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一、甲烷的结构与性质1．组成和结构俗称分子式结构式结构简式分子构型_________________________________________CH4正四面体天然气、沼气CH4HHHHC第六章有机化合物第1讲最简单的有机化合物——甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料基础盘点2.物理性质颜色：，状态：，溶解性：，密度：比空气。3．化学性质无色气体难溶于水小甲烷通常情况下不与反应(淡蓝色火焰)CH4＋2O2CO2＋2H2O点燃稳定性燃烧反应取代反应Cl2CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl光CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl光强酸、强碱、强氧化剂CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl光二、烷烃的组成、结构与性质1．通式：(n≥1)。2．结构特点烃分子中碳原子之间以结合，剩余价键全部与结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。3．物理性质(1)均溶于水且密度比水。(2)随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐，密度逐渐。(3)碳原子数为1～4时，烷烃为，当碳原子数≥5时，烷烃为。CnH2n＋2单键氢原子难小升高增大气态非气态4．同系物与同分异构体(1)同系物_____相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为同系物。(2)同分异构现象具有相同，但具有不同的现象。(3)同分异构体具有现象的化合物互称同分异构体，如C4H10的两种同分异构体为：________________________和。结构CH2分子式结构同分异构CH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3CH3三、乙烯1．乙烯、烯烃分子中含有的烃叫做烯烃。____是最简单的烯烃，可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。2．乙烯的结构分子式：C2H4，电子式：H··CH····CH··H,结构式为：。3．乙烯的物理性质颜色：，溶解性：，密度：，状态：。碳碳双键(C==C)乙烯H—C==C—HHH无色难溶于水稍小于空气气体4．乙烯的化学性质由于的存在，使乙烯化学性质活泼，与溴、KMnO4均可反应。(1)氧化反应①燃烧：；②被酸性高锰酸钾等强氧化剂所氧化。(2)加成反应乙烯与Br2、H2、HCl、H2O等均可发生加成反应，化学方程式依次为：碳碳双键C2H4＋3O2——→点燃2CO2＋2H2O________________________________________、______________________________________、、___________________________________________________。(3)加聚反应乙烯之间互相加成生成聚乙烯，化学方程式为：______________________________________________。CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2BrCH2==CH2＋H2——→催化剂CH3—CH3CH2==CH2＋HCl——→催化剂CH3CH2ClCH2==CH2＋H2O——→催化剂△CH3CH2OHnCH2==CH2——→催化剂CH2—CH2n思考1甲烷、乙烯都具有可燃性，点燃前应如何操作？根据二者的燃烧现象，能否区别两种气体？提示点燃前均要验纯。相比甲烷而言，乙烯火焰更明亮且伴有黑烟，可以鉴别。思考2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？提示不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。思考3除用燃烧外，如何鉴别CH4和CH2==CH2两种气体？提示(1)可用溴水，使溴水褪色的为乙烯，否则为甲烷。(2)可用酸性高锰酸钾溶液，使其褪色的为乙烯，否则为甲烷。四、苯1．苯的物理性质与结构颜色：；气味：；毒性：；水溶性：；密度：；熔、沸点：_____；分子式：；结构式：；结构简式：或。无色特殊气味有毒不溶于水比水小较低C6H62．苯的化学性质(1)稳定性：苯分子中不存在，6个碳原子间的键完全相同，是一种的独特的键，因此性质稳定，不能与酸性高锰酸钾、溴水发生反应。(2)燃烧：燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰，化学方程式为：。(3)取代反应：苯与溴、浓硝酸反应，化学方程式为：_________________________________________；_________________________________________。介于单键和双键之间双键2C6H6＋15O2——→点燃12CO2＋6H2O＋Br2——→FeBr3＋HBrBr＋HO—NO2——→浓硫酸△＋H2ONO2(4)加成反应苯与H2的加成反应为：。3．苯的同系物及性质含有一个和烷烃基结构的烃，均属于苯的同系物，如甲苯、二甲苯等。苯的同系物也可发生取代反应和加成反应。＋3H2——→Ni苯环思考4乙烯、苯均可使溴水褪色，二者反应原理是否相同？提示不同，乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色是萃取，属于物理变化。思考5如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构？提示苯中碳碳键均相同；邻二甲苯仅有一种结构；苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化学反应等都说明苯分子中不存在单双键交替结构。4．甲烷、乙烯、苯与溴反应的比较试剂条件反应类型产物苯____________________反应________________________甲烷________________反应________________________乙烯_______________________反应____________纯液溴FeBr3催化取代主要生成溴苯和溴化氢溴蒸气光照取代生成多种产物的混合物溴的CCl4溶液无加成1,2二溴乙烷思考6现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体(只有水和试管、滴管等仪器)。如何用最简单的方法鉴别它们？提示用滴管分别取三种液体各少许于三支试管中，然后用滴管分别向三支试管中加入水，若试管中液体不分层，则试管中加入的是酒精；若试管中液体分层，上层为油状液体，水在下层的是苯；若上层是水，下层为油状液体的是四氯化碳。考点精讲考点一甲烷、乙烯、苯的比较问题1：分析甲烷、乙烯、苯的空间结构，总结如何判断有机物分子的空间结构。提示(1)CH4是正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，4个H原子处于正四面体的顶点。(2)C2H4是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。(3)C6H6是平面形结构，分子中的12个原子处于同一平面内。(4)判断有机物分子中原子是否共面时，首先将组成较复杂的有机物分子进行拆分，然后将上述3种分子的空间结构迁移至相应基团，再对照分析。如上述3种分子中的H原子若被其他原子(如Cl、Br、I)所取代，则取代后的分子的空间构型基本不变。再如当分子中含—CH3结构时，所有的原子肯定不共面。问题2：甲烷、乙烯、苯均可与溴发生反应，试从反应条件和反应类型上加以区别。提示(1)甲烷在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，生成溴代甲烷和HBr。(2)乙烯与溴水或液溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷。(3)苯与溴也发生取代反应，但条件是液溴，同时还要使用FeBr3作催化剂才能使反应顺利进行。若用溴水，虽然溴水也褪色，但是由于溴被苯萃取的缘故，而非发生反应。问题3：根据甲烷、乙烯、苯与溴、KMnO4(H＋)的反应情况，总结三种物质的性质。提示甲烷：易取代、可氧化、不加成乙烯：不取代、可氧化、易加成苯：可取代、难氧化、可加成例1下列说法正确的是()A．甲苯中所有原子都处于同一平面内B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析甲苯含有—CH3，苯环相当于CH4中的一个H原子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯中各原子不共面；乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与Cl2发生取代反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键，能与H2加成，但不能被酸性KMnO4溶液氧化。B即时巩固1既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A．通过足量的氢氧化钠溶液B．通过足量的溴水C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液D．通过足量的浓盐酸解析因为NaOH溶液与乙烷和乙烯均不反应，故NaOH溶液既不能用于二者的鉴别，也不能用于除去乙烷中的乙烯，A项错误；CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，乙烷不能使溴水褪色，乙烯可以，且乙烯与溴水反应后生成的CH2Br—CH2Br为液体，不会形成新的杂质存在于乙烷中，故B项正确；因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时,生成的CO2能成为新的杂质存在于乙烷中，故酸性高锰酸钾溶液只能用于二者的鉴别，不能用于除乙烷中的乙烯杂质，故C项错误；因实验室条件下浓盐酸与乙烷和乙烯都不反应，故D项错误。答案B考点二取代反应、加成反应、加聚反应根据相应提示，填写下表，领会三种重要的反应类型名称比较取代反应加成反应加聚反应概念_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________反应前后分子数目________________________有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应一般相等减少减少有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一般不可逆实例__________________________________________________________________________________________________________________CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl光CH2==CH—CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3nCH2==CHCl催化剂规律总结(1)取代反应不好控制，加成反应易于控制，如想制得纯净的CH3CH2Cl，应该采用CH2==CH2＋HCl的加成反应，而不能用C2H6＋Cl2的取代反应。(2)加成反应、加聚反应的原子利用率理论上可达100%，而取代反应有其他产物生成，因此加成反应、加聚反应更符合绿色化学的要求。例2有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。①由乙炔制氯乙烯②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是____________；属于加成反应的是_________；属于聚合反应的是______________。解析(1)烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。(2)烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液、燃烧)、加聚反应。答案⑥②④①③⑤⑤即时巩固2下列有机反应中，不属于取代反应的是()A．CH3＋Cl2——→光照CH2Cl＋HClB．2CH3CH2OH＋O2——→Cu△2CH3CHO＋2H2OC．ClCH2CH==CH2＋NaOH——→H2O△HOCH2CH==CH2＋NaClD．＋HO—NO2————→浓硫酸△NO2＋H2O解析有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应。因此A、C、D都为取代反应，B为氧化反应。B考点三同分异构体1．同分异构体的特点(1)分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一