一、乙醇1.物理性质颜色:;气味:;密度:;挥发性:;溶解性:。2.结构与化学性质(1)结构结构式:,无色特殊香味比水小易挥发与水以任意比互溶第六章有机化合物第2讲生活中两种常见的有机化合物——乙醇和乙酸基础盘点结构简式:,官能团:。(2)化学性质①与钠反应:。②氧化反应:a.乙醇燃烧,放出大量的热:C2H5OH+3O2——→点燃2CO2+3H2Ob.乙醇催化氧化:2C2H5OH+O2——→Cu或Ag△2CH3CHO+2H2Oc.被KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)氧化:CH3CH2OH————————————→KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)——————————————→KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)CH3COOH等产物。C2H5OH或CH3CH2OH—OH2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑CH3CHO思考1如何检验乙醇中含有少量的水?如何除去乙醇中含有的少量的水?提示可用无水CuSO4检验乙醇中是否含水;可用加入生石灰再加热蒸馏的方法除去乙醇中含有的水。思考21mol乙醇含6molH,为何与钠反应只得0.5molH2?提示乙醇分子是由一个乙基和一个羟基构成,只有羟基上的H原子比较活泼,而乙基上的H原子不参与反应。思考3已知酸性重铬酸钾显橙色,Cr3+的溶液显绿色。请简述如何利用这一信息检查是否为酒后驾车。提示酸性重铬酸钾具有强氧化性,能够被乙醇还原为Cr3+,颜色由橙色变为绿色。利用颜色变化判断是否为酒后驾驶。二、乙酸1.物理性质颜色:,气味:,熔点:,当温度低于熔点时,凝结似冰,又称,水溶性:。2.结构分子式:,结构简式:,官能团:。3.化学性质(1)具有酸的通性乙酸在水中可以电离:CH3++CH3COO-。乙酸是酸,但酸性比碳酸强,具有酸的通性。①使酸碱指示剂变色无色强烈刺激性16.6℃冰醋酸易溶C2H4O2CH3COOH—COOH弱②与活泼金属反应放出氢气_______________________________________________。③与碱性氧化物反应_______________________________________________。④与碱反应_______________________________________________。⑤与盐反应_________________________________________________。2CH3COOH+Mg―→(CH3COO)2Mg+H2↑CaO+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O(2)酯化反应_____________________的反应,叫酯化反应。写出生成乙酸乙酯的化学方程式:___________________________________________________。酸与醇作用生成酯和水CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4思考4向上述乙酸乙酯的平衡体系中加入含有H182O的水,则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些?提示根据酯化反应的原理,酸脱羟基,醇脱氢,则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢,因此再次到达平衡后仅有乙酸分子中含有18O。4.酯的概念及性质酯是指跟醇起反应生成的一类化合物,酯的通式为_____________,官能团是。酯溶于水,溶于有机溶剂,密度比水,酯可以发生水解反应,此反应为酯化反应的逆反应,如:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH——→△CH3COONa+C2H5OHOR—C—O—R′羧酸不—C—O—O易小△浓H2SO4考点精讲考点一乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性1.设计实验验证(1)给四种物质编号①H—OH,②CH3C—OH,③CH3CH2—OH,④HO—C—OH(H2CO3)(2)设计实验OO操作现象氢原子活泼性顺序a.四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊试液两滴b.在②、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液c.在①、③中各加入少量金属钠②、④变红,其他不变②中产生气体②、④>①、③②>④①>③①产生气体,反应迅速③产生气体,反应缓慢2.实验结论总结乙醇水碳酸乙酸氢原子活泼性电离程度微弱电离部分电离部分电离部分电离酸碱性与Na与NaOH与NaHCO3反应中性弱酸性弱酸性反应反应反应不反应不反应反应反应不反应不反应不反应反应逐渐增强特别提醒应用羟基的活泼性,可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较,最后推断出是醇羟基还是羧基。3.分析乙醇的结构式,试从乙醇与钠反应、乙醇催化氧化、乙醇与乙酸反应情况分析乙醇分子中键的断裂情况。(1)乙醇与钠反应,只断裂①键生成CH3CH2ONa。(2)乙醇的催化氧化原理2CH3—C—H+O2——→Cu△2CH3—C—H+2H2O提示O—HHO①此反应断裂①③键②只有与—OH相连的碳原子上至少含有2个H时,才会生成醛(3)乙醇与乙酸的酯化反应只断裂①键例1一定质量的某有机物与足量金属钠反应,可得VAL气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应,可得VBL气体。已知在同温、同压下VA和VB不相同,则该有机物可能是()①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOC—CH2—CH—CH2—COOHA.①②B.②③C.③④D.①④OH解析有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2,而只有羧基和Na2CO3溶液反应放出CO2,所以,当有机物分子中含羧基时,等质量的有机物分别与Na和Na2CO3反应,放出的气体体积相等;当有机物既有羧基又有羟基时,与Na反应的官能团比与Na2CO3溶液反应的官能团多,所以VA总是大于VB。故选D。答案D即时巩固1(2008·宁夏理综,9)下列说法错误的是()A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应解析酒的主要成分是乙醇,食醋的主要成分是乙酸,因此A正确;乙醇、乙酸在常温下都是液体,而C2H6和C2H4在常温下为气体,因此B也正确;乙醇催化氧化制乙酸,乙醇和乙酸都会发生燃烧氧化生成CO2和H2O,因此C正确;酯化反应与酯的水解反应互为逆反应,而皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应,D错误。答案D考点二乙酸与乙醇的酯化反应问题1:实验室制取乙酸乙酯的反应原理是什么?其中浓H2SO4起何作用?提示CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,其中浓H2SO4的作用为:催化剂、吸水剂。△浓H2SO4问题2:制取乙酸乙酯的反应有何特点?提示(1)属于取代反应;(2)通常反应速率很慢;(3)属于可逆反应。问题3:上述酸、醇发生酯化反应的断键规律如何描述?提示有机酸与醇酯化时,酸脱羟基醇脱氢。问题4:试画出制取乙酸乙酯的实验装置图,并指出操作要点。提示用烧瓶或试管,试管倾斜成45°角(使试管受热面积大),长导管起冷凝回流和导气作用。问题5:简述实验过程中产生的现象。提示(1)饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现;(2)同时分层;(3)上层油状液体具有芳香气味。问题6:欲提高乙酸乙酯的产率,应采取何种措施?饱和Na2CO3溶液起何种作用?提示(1)提高产率采取措施①用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动。②加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。③可适当增加乙醇的量,并加冷凝回流装置。(2)饱和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。问题7:乙酸乙酯制取过程中有哪些注意事项?提示(1)试剂的加入顺序:乙醇浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸。(2)要用酒精灯小心加热,以防止乙酸和乙醇大量挥发,液体剧烈沸腾。(3)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中,以防止倒吸。(4)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气,优点主要有:一是乙醇易溶于水,乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa,这样便于闻酯的香味;二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中,溶解度会降低,便于乙酸乙酯分层析出。(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液漏斗进行分液,得到的上层油状液体即为乙酸乙酯。例2已知下表所示数据:物质熔点(℃)沸点(℃)密度(g/cm3)乙醇-117.378.50.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯-83.677.50.90浓硫酸—338.01.84某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:①在30mL的大试管A中按体积比2∶3∶3配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。②按图甲连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀加热装有混合液的大试管5min~10min。③待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤出试管B并用力振荡,然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题:(1)配制该混合液的主要操作步骤为_______________。(2)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是______。(3)指出步骤③所观察到的现象:_______________________________________________________________________;分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,可通过洗涤主要除去________(填名称)杂质;为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________(填字母)。A.P2O5B.无水Na2SO4C.碱石灰D.NaOH固体(4)某化学课外小组设计了如图乙所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的部分装置略去),与图甲装置相比,图乙装置的主要优点有________。解析从表中数据可以看出,反应物乙酸、乙醇的沸点比较低,因此在用酒精灯加热时,一定要用小火慢慢加热。反应得到的乙酸乙酯难溶于水,密度比水小,与水混合后通常分层,且处于上方。在干燥制得乙酸乙酯时,不能用酸或碱,因为酸或碱会使乙酸乙酯水解,最好选用无水Na2SO4干燥,且乙酸乙酯与Na2SO4也不互溶。答案(1)在一个30mL大试管中注入3mL乙醇,再分别缓缓加入2mL浓硫酸、3mL乙酸(乙醇和浓硫酸的加入顺序不可互换),边加边振荡试管使之混合均匀(2)反应物乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,反应物随产物蒸出而大量损失,而且温度过高可能发生更多的副反应(3)在浅红色碳酸钠溶液液面上有无色油状液体生成,可闻到香味,振荡后碳酸钠溶液红色变浅,油层变薄碳酸钠、乙醇B(4)增加了温度计,有利于控制发生装置的温度;增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合物以提高乙酸乙酯的产量;增加了冷凝装置,有利于收集产物即时巩固2酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O特别提醒2CH3CH2OH——→一定条件C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O请根据要求回答下列问题:(1)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有_______________、________________等。△浓H2SO4(2)若用下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为_______________________、________________________等。(3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成_________、___________________等问题。(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。同一反应时间同一反应温度反应温度/℃转化率(%)选择性(%)反应时间