有机合成和推断(一)官能团的引入1.引入-OH的方法2.-x的引入为了获得饱和的卤代链烃,一般宜采用加成法.因为烷烃的光照卤代常得到多种卤代烃的混合物,不易分离.(二)官能团的消除:①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)(三)官能团间的衍变:常见有三种方法①利用官能团的衍生关系进行衍变:如:醇醛羧酸②通过某种化学途径使一个官能团变为两个:如:CH3CH2OHCH2=CH2Cl-CH2CH2-ClHOCH2CH2OH③通过某种方法,改变官能团的位置等(四)、碳链的变化:增长:①聚合反应;②酯化反应;③与HCN加成变短:①烃的裂化裂解,②某些烃(苯的同系物、烯烃)的氧化③脱羧反应④水解反应增加支链:碳链与碳环的互变:(五)基本要求:原理正确、原料价廉;途径简捷、便于操作;条件适宜、易于分离。(六)基本思路:解有机合成题的关键在于:选择出简单合理的合成路线;熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。②充分利用题给的信息解题。③掌握正确的思维方法。(七)有机物推断:只有在熟练掌握各类有机物性质及相互衍生关系的基础上,结合具体的实验现象和数据,再分析综合作出正确、合理的推断。1、根据官能团特性反应作出推理2、根据反应后的产物逆向推断3、根据有机物间的衍生关系,经分析综合寻找突破口进行推断4、根据试题的信息,灵活应用有机物知识进行推断。阅读:抓住给出信息的关键知识点,明确它的实质,明确试题要求回答的是什么。搭桥:将所获得的新信息与要回答此问题时需要的旧知识进行有机合成与推断的突破口(题眼):①信息量最大的点;②最特殊的点;③特殊的分子式;④假设法。技巧:①找已知条件最多的地方,信息量最大的;②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等;③特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;④如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。(01上海)为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:(l)反应类型;a、b、P_________(2)结构简式;F、H________________(3)化学方程式:D→E_________________________E+K→J_______________________________________(02上海)某有机物J(C19H20O4)不溶于水,毒性低,与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性,是塑料工业主要增塑剂,可以用下列方法合成之:已知:(ⅰ)反应A→B仅发生中和反应,(ⅱ)F与溴水混合不产生白色沉淀。(1)指出反应②、④类型。(2)写出Y、F结构简式:(3)写出B+E→J的化学方程式有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂,它们的相对分子质量相等,可用以下方法合成化学方程式:A+DE;B+GF。X反应的类型及条件:类型_____,条件______________。和F的相互关系属______________多选扣分①同系物②同分异构体③同一种物质④同一类物质(00春)药物菲那西汀的一种合成路线如下:反应②中生成的无机物的化学式是。反应③中生成的无机物的化学式是。反应⑤的化学方程式是。菲那西汀水解的化学方程式是。(01广东河南)烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应(1)A的结构简式是。(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号):__________。(3)框图中①、③、⑥属于____反应。(4)G1的结构简式是:。化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示,B和D互为同分异构体。试写出:化学方程式A→D;B→C;反应类型A→B;B→C;A→E;A的结构简式的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式:及。某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。(1)心舒宁的分子式为_______________。(2)中间体(Ⅰ)的结构简式是________________。(3)反应①—⑤中属于加成反应的是_____________(填反应代号)。(4)如果将⑤、⑥两步颠倒,则最后得到的是:(写结构简式)______。有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程图生产的。图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种试写出:物质的结构简式:A,M,物质A的同类别的同分异构体为;N+B→D的化学方程式:;反应类型:XY;通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系(1)化合物①是______,它跟氯气发生反应的条件A是_________。(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是;有机物A、B、C中碳、氢、氧三种元素物质的量之比均为1∶2∶1,它们都能发生银镜反应,但都不能发生水解反应。B1、B2是B的同分异构体;又知:I:A在常温下为气体,且A+C6H5OHZ(高分子化合物)II:B1在16.6℃以下凝为冰状晶体,且B1+Na2CO3X(最简单的烃)+CO2III:B2为无色液体,也能发生银镜反应IV:1molC完全燃烧需要3mol氧气试回答:(1)B2的名称,A、B的结构简式:AB;(2)写出XY的化学方程式:(3)C的结构简式,与C互为同分异构体,且属于乙酸酯类的化合物的结构简式、化合物AC8H8O3为无色液体,难溶于水,有特殊香味。从A出发,可发生图示的一系列反应,图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物,化合物H的分子式为C6H6O,G能进行银镜反应。回答:下列化合物可能的结构简式A、E、K反应类型:Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ;反应方程式:HK;CE;C+FG;水蒸气跟灼热的焦炭反应,生成A和P的混合气体,它是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线,其中D、G互为同分异构体,G、F是相邻的同系物,B、T属同类有机物,T分子中碳原子数是B的2倍,等物质的量的T、B跟足量的金属钠反应,T产生的氢气是B的2倍,S能跟新制CuOH2反应,1molS能产生1molCu2O。1分子式A,P;(2)B、D、S结构简式;(3)化学方程式∶E→F;T跟过量的G在浓硫酸存在、加热条件下反应;