有机物制备一.甲烷的实验室制法1.反应原理:CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑△2.药品:无水醋酸钠粉末和碱石灰,3.装置:4.收集排水法向下排空气法碱石灰中CaO的作用:a.吸水干燥,b.使反应混合物疏松,以利CH4气体逸出,c.减轻NaOH在高温时对玻璃腐蚀。CH4与氯气的取代反应:一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷结构分子极性状态俗称用途四面体四面体四面体正四面体极性极性极性非极性气态液态液态液态氯仿四氯化碳有机溶剂有机溶剂灭火剂甲烷的四种氯的取代物都不溶于水。氯仿和四氯化碳的密度都大于水。例、一氯甲烷常温下是无色气体,密度为0.9159g/cm3,熔点为-97.73℃,沸点为-24.2℃,18℃时在水中的溶解度为280mL/mL水,与乙醚、丙酮或苯互溶,能溶于乙醇。在实验室里可用右图装置制造一氯甲烷。制备装置的分液漏斗和烧瓶中分别盛有甲醇和浓盐酸。试填写下列空白:(1)制备一氯甲烷的化学方程式,其反应类型属于反应;(2)装置b的作用是;(3)检验气体产物CH3Cl的方法是:在e的逸出口点燃CH3Cl气体,火焰呈蓝绿色(与其它烃燃烧现象有明显区别)。CH3Cl燃烧的化学方程式是;CH3OH+HClCH3Cl+H2O催化剂△取代防止倒吸,保证安全2CH3Cl+3O22CO2+2H2O+2HCl点燃(4)实验中实际按甲醇和浓盐酸1︰2(物质量之比)进行反应的理由是;(5)某学生在关闭夹子的情况下做此实验时发现,收集到一定体积的气体产物所消耗的甲醇~浓盐酸的混和液的量比正常情况下多(装置的气密性没有问题),其原因是;(6)实验结束后,d中收集到的液体中含有。可使甲醇充分反应,转化成一氯甲烷甲醇沸点较低(64.7℃),受热时易挥发,致使一部分未反应而逸出甲醇、盐酸、一氯甲烷二.乙烯的制法:1.实验室制法:(1)反应原理CH2–CH2CH2=CH2↑+H2O(难溶于水)浓H2SO4170℃OHH配料比:乙醇:浓硫酸=1:3(体积比)浓硫酸作用:催化剂和脱水剂(2)反应装置:碎瓷片的作用:防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动(暴沸)温度要迅速升到170℃,140℃时会生成乙醚:CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃制气过程中,反应混合液逐渐变黑,且产生的气体有刺激性气味,为什么?C+2H2SO4(浓)=CO2↑+2SO2↑+2H2O△如何除去制得的乙烯中可能混有的杂质?通过NaOH溶液洗气收集:用排水法不能用排空气法收集2.工业制法:分离石油化工产品:裂解气说明:乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标记。乙烯是一种无色稍有气味的难溶于水的气体;乙烯的化学性质1、氧化反应:(1)、燃烧:(2)、使酸性KMnO4溶液褪色2、加成反应:3、加聚反应:(3)、催化氧化:乙醛2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂加热、加压乙烯常用作果实催熟剂常见的加成反应:烯烃CH2=CH2+H-OHCH3-CH2-OH(乙醇)CH2=CH2+H-HCH3-CH3(乙烷)催化剂△CH3-CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+H-Cl催化剂催化剂△,加压CH2=CH2+H-CNCH3-CH2-CN(丙烯腈)催化剂△,加压CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2=CH-CH-CH2BrBr||CH2=CH-CH=CH2+Br2|BrCH2-CH=CH-CH2|Br1,2加成1,4加成炔烃C≡C与H2、X2、HX、H2O:催化剂△不稳定分子重组OHHCH=CHO=CH3-C-HHCCH+H-OH+3H2催化剂△苯与H2、Cl2=R—C—H+H2R—CH2—OHNi△O碳氧双键与氢气加成CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi(己六醇)C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H35COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2Ni▲加压油脂的氢化例、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下图所示:关于茉莉醛的下列叙述错误的是:A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应D利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式图所示。下列叙述正确的是A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C、1mol利尿酸能与7mol氢气发生加成反应D、利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应A例、1976年P.Inoue报道用Pd-磷化物催化二氧化碳和丁二烯的反应,可得的产物之一是:若有机物乙与甲互为同分异构体,乙能与FeCl3溶液作用显紫色,且分子结构中不存在甲基,乙与适量新Cu(OH)2的悬浊液在加热的条件下,反应可产生砖红色的沉淀,则:(1)有机物甲的分子式为.(2)在一定条件下,能跟1mol乙起加成反应的H2的最大用量为mol.三、乙炔的制法实验室制法:(1)原理CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2(2)反应装置:①、反应激烈,用块状电石、饱和食盐水作反应物,以便均匀、稳定产生乙炔;②、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率③、在装置的气体出口处放一小团棉花,防止生成的泡沫堵塞导气管纯乙炔无色、无味。但由电石产生的乙炔因常有PH3、H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+PH3↑CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑PH3、H2S常用CuSO4溶液或碱液洗气除去。H2S常用CuSO4溶液或碱液洗气除去:CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4军事上的“地表伪装”是军事上保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。BASF是新型红外伪装还原染料,为橄榄色或黑色。其化学结构为:(1)染料BASF的分子式;(2)1mol该物质与Na反应,产生氢气量以及在催化剂作用下加成所需氢气物质的量,最大值分别为,。(3)当n=3时,其一氯取代物可能有种。四、溴苯的制法+Br2Fe屑+HBrBr原理1、试剂加入的先后顺序:先加苯再加液溴,最后加入催化剂铁粉cb2、长导管b段的作用冷凝回流3、烧瓶的橡胶塞为何用锡箔包住?防止被液溴腐蚀注意:①铁粉起催化剂的作用实际上是FeBr3,如果没有催化剂则苯与溴混合发生的是个溶解过程。②卤素单质必须是纯净物,不可用氯水、溴水等五、硝基苯的制取+HNO355 ̄60℃浓硫酸+H2O(硝基苯)─NO21.原理2.实验装置温度计的位置:必须放在悬挂在水浴中。长导管的作用:冷凝回流。加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后再加苯。浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味的油状液体,密度比水大。纯净的硝基苯为无色油状液体,因混有少量二硝基苯等杂质常呈淡黄色。硝基苯有毒,沾到皮肤上或它的蒸气被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上,应迅速用酒精擦洗,再用肥皂水洗净。六、石油的分馏1、加少量瓷片,以防止液体在沸腾时剧烈跳动(暴沸)2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行(或相切)3、冷凝水要从下口进,上口出4、每种馏分依然是混合物工业石油分馏方法常压分馏减压分馏减压分馏是利用外界压强越小,物质的沸点越低的原理,降低分馏塔里的压强,使重油在低温下能充分分馏,防止重油在高温下炭化结焦。(常压分馏)原油分馏塔石油气(含C4以下烃)汽油(含C5~C11的烃)煤油(含C11~C16的烃)柴油(含C15~C18的烃)重油(含C20以上的烃)重油润滑油(含C15~C20的烃)凡士林液态烃和固态烃的混合物;石蜡(含C20~C30的烃)沥青(含C30~C40的烃)(减压分馏)(直馏汽油)石油的炼制石油的裂化目的:提高汽油的产量和质量;原理:在一定条件下,将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程;类型:热裂化(500℃)和催化裂化C16H34催化剂加热、加压C8H18辛烷+C8H16辛烯故裂化汽油中含有不饱和烃。原料:重油或石蜡石油的裂解目的:为了获得更多的短链的不饱和气态烃(主要是乙烯)衡量石油化工发展水平的重要标志原理:采用比裂化更高的温度(700℃--1000℃),把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。注意:裂解气的成分:主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。煤的干馏原理:把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。焦炭:(灰黑色物质),治金工业炼铁用。粗氨水:用来制氮肥和铵盐。粗苯:提取苯、甲苯、二甲苯煤焦油:黑褐色的油状粘稠物,含芳香族化合物。焦炉气:主分氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等。干馏产品目的:制备优质焦炭。煤的气化和液化1.煤的气化:把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)高温主要化学反应是:2、煤气化碳在空气中燃烧碳在氧气中燃烧低热值气:CO、H2、N2中热值气:CO、H2、CH4高热值气:CH4CO+3H2CH4+H2O催化剂(作为燃料气)(煤气、合成氨、甲醇)(合成天然气)煤的液化:是把煤转化成液体燃料的过程。①直接液化:高温、高压下使煤与氢气作用生成液体燃料②间接液化:先把煤气化成一氧化碳和氢气,然后再经过催化合成,得到液体燃料。如甲醇例.在烧瓶A中放入一些新制的无水CuSO4粉末,并加入约20mL无水乙醇,锥形瓶B中盛放浓盐酸,分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸,干燥管F中填满碱石灰,烧杯作水浴器,装置如右图。当打开分液漏斗C的活塞后,由于浓H2SO4缓缓流入B中,则D中的导管口有气泡产生,过几分钟后,无水CuSO4粉末由白色变为蓝色,此时水浴加热后,将F端逸出的气体点燃,发出特殊的绿色火焰,试回答:(1)B中逸出的气体是,原因是(2)D瓶中浓H2SO4所起的作用是(3)E管的作用是(4)F管口点燃的气体是,反应方程式为(5)A瓶中无水CuSO4变蓝的原因是氯乙烷HCl浓H2SO4滴入浓HCl后吸水放热,使HCl气逸出干燥HCl气体冷凝乙醇蒸气C2H5Cl+3O2→2H2O+2CO2+HCl反应中有水生成由于变蓝已证明了反应中一定有水生成,水中含氧元素,它不可能来之氯化氢,只能由乙醇提供,说明乙醇分子中含有氧原子