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潮阳一中——廖秦岭第二节苯的科学之旅[思考]：谁能简练地描述所观察到的现象？（）振荡振荡1mLCCl4静置[实验]：1mLCuSO4加入1mL苯（）振荡1mL碘水加入1mL苯（）1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。5.日拉尔等化学家测定出该烃分子式,这种烃就是苯。一.物理性质1、无色、有特殊气味的液体，2、苯的沸点是80.1C，熔点是5.5C。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。3、密度为0.88g/L。比水轻。4、不溶于水，易溶于酒精和四氯化碳。是常用的有机溶剂发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为78，而含碳量却高达92.3%，请计算该物质的分子式。解析：78×92.3%÷12=678×（1—92.3%）÷1=6所以苯的分子式为C6H6。苯的分子式为C6H6写出可能的结构简式A．CH≡C—CH2—C≡CHB．CH3—C≡C—C≡C—CH3C．CH2=CH—CH=CH—C≡CHD．H≡C—CH—C≡CH问题思考：苯是否具有烯烃、炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？①能否可使溴水褪色？②能否可使酸性高锰钾溶液褪色？0.5mL溴水[实验]：1mL苯1mL苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）（）振荡振荡（）（）紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色二、苯的结构凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：XXXX然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。凯库勒在想……1872年凯库勒提出补充论点：苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。发现或明确要解决的问题收集有关的资料、文献和数据提出假说（几种可能性）验证假说得出肯定或否定的结果发现问题的规律得出结论自然科学方法论探索科学问题的基本过程(正六边形平面结构)二.苯的结构分子式为C6H61、平面正六边形，键角120°，12个原子共面。2、苯结构中没有特征的双键，苯环中的碳碳键是一介于单键和双键之间的独特键。三.苯的化学性质⒈氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：⒉取代反应①卤代（氯苯）（溴苯）②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2（硝基苯）+H2O？C6H6+Br2C6H6+Cl2FeFe明亮的火焰、浓烟⒊加成反应小结：易取代、难加成、难氧化Ni+3H2作业：2005年11月发生了松花江污染事件，对其流域生产、生活造成严重影响。污染物为有机物中的烃，漂在水面上，散发淡淡的香味。3.9g的该烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应后有30g沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度为2.69,求该烃的分子量和分子式，并写出它的结构简式。2.下列各组中互为同分异构体的是（）ClClClClClClClClClClClClClClClA.B.C.D.⒈铁粉的作用是什么？⒉长导管的作用是什么？⒊为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？⒋什么现象说明发生了取代反应？⒌实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？改进装置催化剂冷凝回流、导气锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗HBr极易溶于水，会发生倒吸现象Br－Br+Fe－Br+HBrBACKCCl4本站免费提供中小学的各类教育资源，包括课件、教案、试题、论文等50多万份。欢迎访问