第二节芳香烃1.什么叫芳香烃?分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是?苯一、苯的结构与化学性质1、苯的分子结构可表示为:2、结构特点:分子为平面结构键角120°3、它具有以下特点:①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色②邻二元取代物无同分异构体1、苯的分子结构练1、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是()A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的间位二元取代物只有一种C.苯的邻位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种练2、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是()A.氯水B.苯C.CCl4D.KI性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应溴代反应硝化反应磺化反应与Cl2与H22、苯的化学性质结构苯2、苯的化学性质2)苯的取代反应(卤代、硝化)1)苯的氧化反应:在空气中燃烧在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟+Br2Br+HBrFe+HNO3(浓)NO2+H2O浓H2SO450~60℃(1)溴代反应2取代反应1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么?3.长导管的作用是什么?4.为什么导管末端不插入液面下?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?实验思考题:1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么?3.长导管的作用是什么?4.为什么导管末端不插入液面下?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水,防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3(1)溴代反应+Cl2Cl+HClFeCl3练3:写出苯与氯气取代反应方程式(2)硝化(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)+HNO3(浓)NO2+H2O浓H2SO450~60℃硝基苯1.浓H2SO4的作用:催化剂脱水剂注意事项:2.条件:50-60oC水浴加热3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。(2)硝化反应①混合混酸时,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。警告:切不可将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液?3)苯的加成反应(与H2、Cl2)+3H2Ni环己烷+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH二、苯的同系物1.定义:通式:结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)2、化学性质:1)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH2、化学性质:2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫酸△+3HNO3+3H2O淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸3)加成反应催化剂△+3H2三、芳香烃的来源及其应用1、来源:a、煤的干馏b、石油的催化重整2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。稠环芳香烃萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10苯并芘ABC致癌物