第1节醇第三章烃的含氧衍生物含羟基的有机物醇类和酚类物质都含有羟基。你还记得如何区分它们吗?羟基化合物醇酚链烃基与羟基相连而成苯环与羟基直接相连而成乙二醇防冻液丙三醇焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜银匠说,可以先把铜、银在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初!※下列有机物属于醇类的是()ACCH3OHACH2OHBOHC|OHDCOHOE根据羟基的数目CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH配制化妆品工业酒精有毒!2.醇的分类汽车防冻剂丙三醇俗称甘油乙二醇甲醇一元醇二元醇三元醇CH3OH一、醇1,2,3-丙三醇1.官能团:羟基(-OH)3.饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O思考与交流2、相对分子质量相近的醇和烷烃相比,谁的沸点更高,为什么?3、为什么甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶?1、醇类的物理性质有何规律?2)溶解性:3)状态:无气体;C11以下液体;C12以上蜡状固体。醇中羟基形成氢键使沸点升高!Μ相近的醇与烷烃:醇烷烃碳数相同的醇:羟基越多,沸点越高!1)沸点:碳数越多,沸点越高!羟基越多,氢键越多,沸点越高!C1–C3与水任意比互溶;C4-C11部分溶于水;C12以上不溶于水。氢键作用碳数越多越难溶!4.醇的物理性质RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图:原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间形成了氢键)②编号位:①选主链:③写名称:选含—OH的最长碳链为主链,称某醇从离—OH最近的一端起编号⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑵CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇5.醇的命名②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习:写出下列醇的名称①CH3CH(CH3)CH2OH2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3—二甲基—3—戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇(或甘油)化学性质有机物结构推测实验验证寻找证据HC—C—HHHHO—Rаβ1234取代反应消去反应氧化反应a.与钠的置换反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑2226.醇的化学性质+Na→CH2OHCH2OH+H2↑CH2ONaCH2ONa+Na→CH2OHCHOHCH2OH+H2↑CH2ONaCHONaCH2ONaCH2OH+Na→CH2ONa+H2↑22222263b.与酯的取代(酯化)反应——酸脱羟基醇脱氢CH3COOH+HOC2H5浓硫酸△CH3COOC2H5+H2Oc.分子间脱水反应【思考】:将CH3OH和C2H5OH两种醇混合,在浓硫酸作用下并加热到140℃,判断反应后的产物的种类。CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃CH3-CH2-OH+H-BrCH3-CH2-Br+H2O油状液体用1﹕1硫酸(98%的硫酸可将HBr氧化成红棕色的Br2)、NaBr和CH3CH2OH共热制溴乙烷NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr对比:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH制卤代烃的方法之一。d.乙醇与氢卤酸反应Cu△O—HCH3—C—HH+O2去氢机理:失去羟基氢和羟基相连碳上的氢2)醇的催化氧化CH3—C—HO+H2OCH3CCCHOCH3OHO+O2(足量)Cu?△去氢CH3OHCH3CH2CH2OHOHCH3CH2CHCH3CH3CHCH3OHCH3CHCH2OHOHCH3CH2CHOHCHOCH3CCH3OCH3CH2CCH3OCH3CCHOO1.2.4.5.3.CH3CCH3OHCH37.CH2OHCH2OH6.CHOCHO不能被氧化现象:酸性高锰酸钾溶液褪色CH3CH2OHCH3COOH酸性高锰酸钾或重铬酸钾3)被高锰酸钾或重铬酸钾氧化应用:用重铬酸钾检验酒驾K2Cr2O7Cr3+(橙红色)(绿色)4)醇的脱水反应浓硫酸170℃CH3CH2—OH+H—OC2H5浓硫酸140℃C2H5OC2H5+H2O②分子间脱水脱去羟基与邻碳的氢(消去反应)CH2=CH2↑+H2O①分子内脱水CH2—CH2OHH(取代反应)甲醚CH3—O—CH3甲乙醚CH3—O—C2H5乙醚除去SO2、CO2、乙醇混合液温度要迅速升到170℃需加沸石或碎瓷片防暴沸浓硫酸作催化剂、脱水剂混合液颜色如何变化?为什么?温度计应放在反应液中乙烯中会混有哪些气体?测反应液温度140℃时乙醇会生成乙醚液体逐渐变黑!浓硫酸使酒精炭化!CO2、SO2、乙醇、乙醚浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2OCH3—CH2OH实验室制乙烯下列醇能发生消去反应生成物有同分异构体的是()B.CH3CHCH3OHA.CH3CHCH2CH3OHCH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CHCH3C.CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH3CH3CH3CCH2OHD.ACH3COOC2H5CH2=CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2,催化剂O2,Cu或Ag△HBr,△H2O,△浓硫酸,170℃H2O,催化剂NaOH,△CH3COOH,浓硫酸,△C2H5ONaNa请推测下列醇能发生哪类反应?氧化反应消去反应取代反应置换反应ABCDABCDABDB强氧化剂氧化成酸催化氧化成酮催化氧化成醛ACACA.CH3CH2CH2OHB.(CH3)2CHOHC.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)3COH(酯化、分子间脱水、与HX)(与活泼金属)(分子内脱水)燃烧生成CO2和H2OABCD醇