1第一节醇酚第二课时苯酚2有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OHCH2OHOHOHOH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连3酚与醇概念的对比:酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。4练1:判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?(1)(2)OHCH3(3)CH3CH2OH(4)CH2OH苯酚1、2;同分异构体5一、苯酚的分子结构6二、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。3、熔点是43℃4、常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。想一想:如何保存苯酚?7二、苯酚的物理性质想一想:既然苯酚有毒,为什么又可以用来作消毒剂?5、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。8三、苯酚的化学性质1、苯酚的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于水)苯酚的酸性强弱如何?—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。澄清浑浊—ONa+HCl—OH+NaCl结论:HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH9讨论乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。10苯酚的化学性质2、苯环上的取代反应——与浓溴水反应—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。思考:苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?311苯酚与苯取代反应的比较溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上邻对位三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼12苯酚的化学性质3、显色反应这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl34、氧化反应13课堂练习二:某有机物结构为CH2=CH-OHOCH3,它不可能具有的性质是:(1)易溶于水(2)可燃性(3)能使酸性KMnO4溶液褪色(4)能加聚反应(5)能跟NaHCO3溶液反应(6)与NaOH溶液反应A(1)(4)B(1)(2)(6)C(1)(5)D(3)(5)(6)()c14课堂练习三:FeCl3溶液用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液回子菜单15四、苯酚的用途1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药2.可用于环境消毒3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用4.是合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种重要的化工原料。16课堂小结:一.苯酚的分子结构分子式:C6H6O结构简式:C6H5OH或二.苯酚的物理性质色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。三.苯酚的化学性质1.弱酸性:2.取代反应:3.显色反应:4.氧化反应:四.苯酚的用途17巩固练习一:1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。2.有机物R中含碳77.8%,氢7.4%,氧14.8%,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,试写出同分异构体的结构简式。18巩固练习二尝试命名下列物质:苯甲醇邻甲基苯酚β-萘酚环己醇对苯二酚苯乙醇能和金属钠反应是____________能与氢氧化钠溶液反应的是。ABCDEFBCE