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菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学第二讲有机化合物的推断与合成菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学考纲展示考点名称考情分析1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。1.有机推断2.有机合成有机合成与推断是必考题型。该类试题是以综合考查为主，多以新药、新材料合成路线为主要命题形式。预测今后的高考题型，仍然以有机合成为知识主线，将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学有机推断[真题鲜体验]1．Ⅰ.(2013·新课标Ⅰ高考节选)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。⑤RCOCH3＋R′CHO―――――→一定条件RCOCH===CHR′菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程式为___________________。(3)E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。(4)G的结构简式为____________________________。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为______________________________________________。(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________。(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：______________________________________。a．分子中有6个碳原子在一条直线上；b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第④步的反应条件为________；写出E的结构简式：________。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学【解析】Ⅰ.(1)1molA充分燃烧可生成72gH2O，其中n(H)＝72g18g·mol－1×2＝8mol，又知芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，设芳香烃A的分子式为CnH8，当n＝8时，Mr＝12×8＋8＝104，符合题意，故A的分子式为C8H8，A与H2O在酸性条件下反应生成B，由反应条件O2/Cu，△知B为醇，C为酮类，则A为苯乙烯。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学Ⅱ.(1)A为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量Mr＝16÷21.6%≈74。设分子式为CxHyO，则12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。当x＝4时，y＝10，分子式为C4H10O。当x＝3和x＝5时均不成立，所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基，所以A为CH3CH2CH2CH2OH，命名为1丁醇(或正丁醇)。(2)由①条件可知B为CH3CH2CH2CHO。B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学[考点全整合]有机推断的常用“突破口”1．特殊条件反应条件反应类型X2、光照烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代Br2、铁粉(FeBr3)苯环上的取代反应溴水或Br2的CCl4溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应浓溴水或饱和溴水苯酚的取代反应H2、催化剂(如Ni)不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成)菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学浓硫酸、加热酯化反应或苯环上硝化、磺化反应浓硫酸、170℃醇的消去反应浓硫酸、140℃醇生成醚的取代反应稀硫酸、加热酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反应NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应铁、盐酸硝基还原为氨基O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化反应银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液醛的氧化反应、葡萄糖的氧化反应水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学2.特征产物(1)醇的氧化产物与结构的关系。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学(2)由消去反应的产物确定—OH、—X的位置。如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成唯一的一种产物CH2＝CH—CH2—CH3，则醇为：CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。(3)由取代产物确定碳链结构。如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学(4)由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH＝CH2，炔烃为(CH3)3CC≡CH。(5)由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学3．特殊的转化关系(1)直线型转化(与同一物质反应)(2)交叉型转化菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学注意转化关系中一些量的提示，如：①不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子完全加成反应时，、—C≡C—与无机物分子的个数比关系分别为1∶1、1∶2。②含—OH结构的有机物与Na反应时，—OH与生成的氢分子的个数比关系(2∶1)。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学[题组对点练]1．(2013·全国大纲高考)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。(3)写出C所有可能的结构简式________。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学【解析】根据反应条件，采用正推法推断各物质结构，根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。(2)该反应是取代反应，每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代，副反应的产物与B互为同分异构体，可写出结构简式为。(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物，是A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯，需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸，再与乙醇发生酯化反应，注意反应条件。(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水，反应类型为缩聚反应。生成F需要有两种官能团—OH和—COOH，根据本题提示结合分子式可推测E为。(6)根据E的分子式中氧原子数为3，结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚基。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学2．(2013·北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下：菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学(1)A的含氧官能团名称是________。(2)羧酸a的电离方程式是_______________________。(3)B→C的化学方程式是_________________________。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是________。(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是_________________________________________________。(6)F的结构简式是________。(7)聚合物P的结构简式是________。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学【答案】(1)羟基(2)CH3COOHCH3COO－＋H＋菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学有机合成[真题鲜体验]2．Ⅰ.(2013·浙江高考)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚：菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应(2)写出A―→B反应所需的试剂________。(3)写出B―→C的化学方程式________________。(4)写出化合物F的结构简式________。菜单高考冲关析考点·核心突破明考向·审题指导二轮专题复习·化学(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式________(写出3种)。①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任