卤代烃-讲义

志在育人强在教学地址：西安纬二十六街天赐苑北门底商二楼电话：[phone]用良心做教育1志强教育一对一讲义教师权老师日期:星期:时段:学生签字:课题卤代烃学习目标掌握卤代烃的消去反应、水解反应，检验卤代烃中的卤素掌握在烃分子中引入卤素原子的方法学习重点消去反应、水解反应学习方法讲练结合学习内容与过程【概念阐述】一、卤代烃的消去反应与水解反应1．消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。3）二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。2．消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成含C—X即可醇消去反应NaOH醇溶液C—X与C—H键断裂(或—C≡C—)与H—X键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃志在育人强在教学地址：西安纬二十六街天赐苑北门底商二楼电话：[phone]用良心做教育2二、怎样检验卤代烃中的卤素？1．实验原理2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。3．实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的关系：R—X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。三、在烃分子中引入卤素原子的方法(1)烃与卤素单质的取代反应(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应【典例精析】类型1卤代烃取代反应原理的应用例1卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2－Br＋NaOH―→NaBr＋CH3CH2CH2OH。写出下列反应的化学方程式。(1)溴乙烷跟NaHS反应。(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。(3)溴乙烷跟NaCN反应。类型2卤代烃的消去反应志在育人强在教学地址：西安纬二十六街天赐苑北门底商二楼电话：[phone]用良心做教育3例2下列物质中，不能发生消去反应的是()类型3卤代烃中卤素的检验例3在实验室鉴定KClO3晶体和1­氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液②滴加NaOH溶液③加热④加催化剂MnO2⑤加蒸馏水，振荡、过滤后取滤液⑥过滤后取滤渣⑦用HNO3酸化(1)鉴定KClO3中氯元素的操作步骤是________________________________________，（2）鉴定1­氯丙烷中氯元素的操作步骤是___________________________________。类型4卤代烃在有机合成中的作用例4已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。(1)A的化学式：，A的结构简式：。(2)上述反应中，①是反应，⑦是反应。(填反应类型)(3)写出C，D，E，H物质的结构简式：C，D，E，H。（4）写出D―→F反应的化学方程式__________________________________________。在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C—O)、碳碳单键等。现总结如下：【变式练习】1．下列物质中，不属于卤代烃的是()A．CH2Cl2B．CCl2F2C．D．CH3COCl2．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是()志在育人强在教学地址：西安纬二十六街天赐苑北门底商二楼电话：[phone]用良心做教育4A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④3．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()A．CH3Cl4．为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是()①加入AgNO3②加入少许卤代烃试样③加热④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液A．②④③①B．②③①C．②④③⑤①D．②⑤③①5．(1)写出下列物质与NaOH水溶液反应的化学方程式。①(CH3)2CBr—CH2CH3②(2)写出下列物质与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式。①②CH3CHBrCH3(3)以为原料，制取，写出有关反应的化学方程式。6．根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A：____________，B：____________，C：_____________。(2)各步反应类型：①________，②________，③_________，④_________，⑤________。(3)A―→B的反应试剂及条件：______________________________________________。(4)反应④和⑤的化学方程式为：④__________________________________，⑤_________________________________。【巩固提升】志在育人强在教学地址：西安纬二十六街天赐苑北门底商二楼电话：[phone]用良心做教育51．下列各组液体混合物中，可以用分液漏斗分离的是()A．溴乙烷和水B．苯酚和乙醇C．酒精和水D．乙醛和苯2．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是()A．①③⑤B．②④⑥C．③④⑤D．①②⑥3．以溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()A．CH3CH2Br――→HBr溶液△B．CH3CH2Br――→Br2光照CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br――→NaOH醇溶液△CH2===CH2――→HBrCH2BrCH3――→Br2光照CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br――→NaOH醇溶液△CH2===CH2――→溴水CH2BrCH2Br4．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为，有关滴滴涕的说法正确的是()A．它属于芳香烃B．分子中最多有23个原子共面C．分子式为C14H8Cl5D．1mol该物质最多能与5molH2加成5．将1­氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有A．2种B．3种C．4种D．5种6．甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有()A．4种B．6种C．10种D．14种7．由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应()消去→消去→取代B．消去→加成→水解消去→消去→加成D．消去→加成→消去8．有机物CH3CHCHCl能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生9．根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是__________，名称是__________。(2)①的反应类型是________，③的反应类型是________。志在育人强在教学地址：西安纬二十六街天赐苑北门底商二楼电话：[phone]用良心做教育6(3)反应④的化学方程式是_________________________________________________。10．某一氯代烷1.85g，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87g。(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式；(2)若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，将会产生什么现象？写出有关的化学反应方程式；(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？