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人教版高中化学选修五课本“问题交流”“课后习题”参考答案二、问题交流【学与问】按官能团的不同可以对有机物进行分类，并指出有机物的结构可以有多种形式表达──结构式、结构简式等，注意分析在学习有机物分类时往往做出的错误判断。教师在教学中应注意展示一种官能团的多种书写形式，帮助学生灵活地找出有机物分子中原子之间的连接顺序与连接特点，确认有机物分子中官能团类别，也为学习有机物的结构特点和命名作好知识和能力的准备。三、习题参考答案1A、D2D31）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃二、问题交流【思考与交流】书写C5H12的三种同分异构体，复习有关同分异构现象和同分异构体的知识。教师应引导学生巩固同分异构体的书写规律，强调碳链异构体的书写方法，即先写出直链烃，然后应用“减碳法”，从主碳链的末端减一个碳原子，减去的碳原子作为甲基支链，尝试着连接在除端碳原子外的主链的每一个碳原子上，用排除法将重复出现的结构式删除；再减少主链两个碳原子，分别以两个甲基、一个乙基作为支链连接在除端碳原子外的主链碳原子上……体现出思考问题的有序和严密性，避免学生书写同分异构体时，出现“漏写”或“重写”的错误。【学与问】在练习书写己烷C6H14的5种同分异构体的结构简式时，由于己烷是饱和烃，因此书写时只考虑碳链异构。可以视学生的实际情况，继续练习书写丁基（—C4H9）的同分异构体。而在学生写出C3H6的同分异构体时，C3H6属于不饱和烃，首先引导学生判断是否存在碳链异构，其次思考是否存在官能团的位置异构，最后再考虑丙烯还存在着类别异构，即环丙烷的可能。教师将解决问题的重点放在书写同分异构体时的思维有序性上。必要时，可根据学生的实际情况，书写C4H8的同分异构体，进一步掌握书写规律，体会思维有序性对书写同分异构体的影响。三、习题参考答案1.44共价单键双键三键2.33.B4.C(CH3)45.CH3CH=CH2二、问题交流【学与问1】烷烃同分异构体的数目随着组成烷烃的碳原子数目的增多而迅速增大，并且烃基数目也会增多。引导学生书写丙烷CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式，同时引导学生体会碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体数目也越多，让学生体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。【学与问2】应用系统命名法命名新戊烷时，要注意系统命名法的原则，即选主链，给主链碳原子编号，定支链或取代基的位序、种类、个数。考虑学生的接受能力，可以拓展练习书写C6H14、C6H12的同分异构体，并采用系统命名法逐一命名，既做了同分异构体的书写练习，又加深了对系统命名法的理解和应用。三、习题参考答案1.B2.（1）3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯3.二、活动建议【实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏1工厂购买，但由于来源不同，品质上会有差异。2（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！（5）学生做蒸馏实验，必须在教师指导下进行实验。【实验1-2】苯甲酸的重结晶12处理。【实践活动】除“用粉笔分离菠菜叶中的色素”外，还可参考教学资源中提供的补充实践活动中的其他实验。三、问题交流【学与问1】温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。【学与问2】C8H10N4O2四、习题参考答案1.重结晶（1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30℃左右2.C10H8NO2348C20H16N2O43.HOCH2CH2OH部分复习题参考答案4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯（3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷5.（1）20301（2）56%二、活动建议【实验2-1】因电石中常含有金属硫化物等杂质，生成的乙炔中会混有H2S等杂质而有臭味。使用硫酸铜溶液洗气的目的在于除去H2S杂质，反应的化学方程式为：H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4反应开始时，反应速率较大，会产生大量的气体，因此要注意控制滴入水的速度。乙炔与高锰酸钾酸性溶液的反应褪色较慢，通入气体的时间需要长一些。点燃乙炔要注意，如乙炔气体中混有空气，容易发生爆炸！所以做乙炔的燃烧反应实验，应在做完乙炔与高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的实验后进行。此时，经过一定时间以后，可以认为装置内的空气已排净，再点燃乙炔气体。为安全起见，最好用小试管收集乙炔气验纯后，再点燃。三、问题交流【思考与交流1】烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考图2-1。图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线参考图2-2和图2-3。图2-2烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线图2-3烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线【思考与交流2】无机反应与有机反应类型的对比化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应，其本质是相同的，都是构成分子的原子之间的重新组合或排列，在这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。通过无机反应和有机反应不同反应类型反应规律的对比，可以帮助学生减少对有机反应的陌生，迅速理解有机反应的基本规律。【学与问1】（略）【学与问2】12【学与问3】石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520℃及100kPa～200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。四、习题参考答案1.D2.C3.D4.5.没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。二、活动建议【实验2-2】由于高锰酸钾酸性溶液的颜色较深，甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应较慢，本实验颜色变化观察较困难。一方面要加入硫酸改变溶液的酸碱性，另一方面，高锰酸钾溶液不能加入太多，几滴即可，并可用蒸馏水稀释试管中的溶液，以便于观察颜色变化和分层情况。【实践活动】可以把实践活动设计成一次课题研究活动。课题：苯对人体健康的危害通过查阅有关书籍了解苯的毒性，了解苯对人体的危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病。知道工业生产中常用苯作溶剂。如油漆稀料、某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。通过互联网调查发生的苯中毒事件。通过研究，提出有关苯的安全使用，防止中毒事件发生的建议。三、问题交流【思考与交流】1乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。23（1）由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤的参考方案：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。图2-4溴苯的制取图2-5硝基苯的制取（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考①配制混和酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和均匀。③将大试管放在50~60℃的水浴中加热约10min，实验装置如图2-5所示。④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。【学与问】甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。四、习题参考答案1.4，2.B31液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、14二、活动建议【科学探究】1NaBr，检验Br-可用AgNO3溶液，需要注意的是加入AgNO3溶液之前必须用稀硝酸酸化水解后的溶液，否则将生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。2因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。此外，检验乙烯还可将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中的操作。【实践活动】除组织学生参与教科书上的实践活动外，还可以组织学生完成下列课题。课题：氟利昂的使用及其对大气臭氧层的破坏（1）查找资料，了解大气臭氧层被破坏的情况。（2）调查生活中使用氟利昂的情况（发胶、冰箱、空调等），了解市场上有哪些品牌的冰箱和空调是无氟利昂的？无氟利昂冰箱和空调使用的是何种致冷剂？三、问题交流【思考与交流】溴乙烷的取代和消去反应四、习题参考答案1A、D2复习题参考答案1.C2.B、D3.B4.D5.A、C6.A7.CH3CCl＝CHCl或CH3CH=CH2CH3C≡CH8.C2H6C2H2CO29.2-甲基-2-戊烯10.14L6L11.2.3t12.160g二、活动建议【实验3-1】乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170℃左右，不能过高。将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。【实验3-2】重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。【实验3-3】苯酚溶于水形成的浑浊液，实际上是乳浊液，苯酚呈油状，不是沉淀。因此苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写“↓”。实验时，为了使实验现象更加明显，建议使用较大的试管，苯酚用量稍多一些，开始时加入水的量不要太多。【实验3-4】苯酚溶液一定要较稀，可将配制好的苯酚溶液稀释后使用，否则不易出现沉淀。溴水量较少时，可能生成一溴苯酚或二溴苯酚而不沉淀。因此，溴水浓度一定要大，应选用橙红色的饱和溴水，如果加入少量溴水后不出现沉淀，可继续加入溴水直至出现沉淀。【实践活动】