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湖北大学2011—2012学年度第二学期独立作业参考答案及评分标准第1页共7页课程考试试题参考答案及评分标准课程名称：有机化学考试方式：闭卷（开卷、闭卷）任课教师：王念贵学院：化学化工学院专业年级：10应化注：参考答案需写清题号、每小题分值、参考答案要点、评分标准等一、命名或写结构式（有立体结构的写出立体结构，每小题1分，共10分）6.丁二酰亚胺7.1,4,6-三硝基萘8.α-氨基丙酸9.N,N-dimethylformamide(DMF)10.2-methyl-2-hydroxylpropanoicacid1.3-甲氧基苯甲醛2.3-苯基丁酰氯3.(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸4.1,7,7-三甲基三环[2,2,1]-2-庚酮5.对羟基偶氮苯湖北大学2011—2012学年度第二学期独立作业参考答案及评分标准第2页共7页二、选择题（每小题1分，共10分）1、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是：（C）A.CH3COC6H5B.CH3CHOHCH2CH3C.CH3COCH2CH3D.CH3CH2CH2CHO2、下列羰基化合物中能形成最稳定水合物的是(C)。A.甲醛B.乙醛C.三氯乙醛D.丙酮3、下列化合物酸性最强的是（D）COOHCOOHNO2COOHNO2COOHNO2ABCD4、下列化合物碱性最强的是（D）。A：CH3CONH2B：Ph-NH2C：NH3D：CH3NH25、盖布瑞尔合成法可用来合成下列哪种化合物？(A)A：纯伯胺B：纯仲胺C：伯醇D：混合醚6、有一羰基化合物，其分子式为C5H10O，核磁共振谱为：δ=1.05ppm处有一三重峰，δ=2.47ppm处有一四重峰，其结构式可能是：（A）A：CH3CH2COCH2CH3；B：CH3COCH(CH3)2；C：(CH3)3CCHO；D：CH3CH2CH2CH2CHO7、不能与C6H5-N2+Cl-发生偶联的是（A）A：苯；B：苯酚；C：N，N-二甲基苯胺；D：1，3-苯二酚8、比较下列化合物中的酸性最大的是（B）。ACH3COCH2COOC2H5BO2NCH2COOC2H5CCH2(COOC2H5)2D(C2H5OOC)2CHC2H59、丙酮和2-丙烯醇互为（D）。Ａ.碳胳异构Ｂ.位置异构Ｃ.官能团异构Ｄ.互变异构10、乙酰丙酮能形成较稳定的烯醇型结构是由于（C）。A.强碱可以促进烯醇化。B.强酸可以促进烯醇化。C.烯醇型可以通过分子内氢键形成比较稳定的六元环。D.烯醇型可以通过分子内氢键形成比较稳定的五元环。湖北大学2011—2012学年度第二学期独立作业参考答案及评分标准第3页共7页三、写出下列反应式的反应条件或者产物（每空2分，共30分）湖北大学2011—2012学年度第二学期独立作业参考答案及评分标准第4页共7页四、简答题（第一题和第二题4分，第三题8分，共16分）1、用化学方法鉴别下列化合物：苯酚(a)；苯胺(b)；苯甲醛(c)；苯甲酸(d)abcdFeCl3+___NaHCO3CO2__Ag(NH3)2+Ag_湖北大学2011—2012学年度第二学期独立作业参考答案及评分标准第5页共7页2、化合物A，其分子式为C8H11N，红外光谱数据如下：δmax:3400,3030，1600，1500,740,690cm-1,1HNMR数据：δH:3.2(s,3H),2.5(s,1H),3.8(s,2H),7.3(s,5H)，试推导化合物A的结构式。3、化合物（A）C10H12O2不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（A）经NaBH4还原得到（B）C10H14O2，（A）和（B）都能给出碘仿反应。（A）与氢碘酸作用生成（C）C9H10O2。（C）能溶于NaOH，但不溶于NaHCO3；（C）经Zn-Hg加HCl还原生成（D）C9H12O；（A）经KMnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A、B、C、D的结构。CH3OCH2COCH3HOCH2CH2CH3A.B.C.D.CH3OCH2CHOHCH3HOCH2COCH3五．机理题（每题5分，共10分）1、写出下列反应的反应机理，用箭头表示电子转移方向。OCH2CH=CH2HBrOCH31)2)OCH2CH=CH2OHCH2CHCH2H+OHH2CHCCH3OCH3H+-H+OCH32.请写出下列反应的产物及其机理。CH2CH2COOEtCH2CH2COOEt(1)EtONa(2)H3O+湖北大学2011—2012学年度第二学期独立作业参考答案及评分标准第6页共7页CH2CH2COOEtCH2CH2COOEtCH2CH2COEtCH2CHCOEtOOEtONaCOOEtOOEtCOOEtO六、合成题（每小题6分，共24分）1、由苯合成对二硝基苯，无机试剂任选。H2SO4HNO3ClFeCl2ClNaNO2HBF4N2+BF4-NaNO2CuNO2NH3NH2NO2NO2NO2NO21.2、由甲醛和氯丙烷合成2-乙基己酸。2.CH3CH2CH2ClMgCH3CH2CH2MgClHCHOCH3CH2CH2CH2OHCrO3/PyCH3CH2CH2CHOOH-CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3H2/PdCH3CH2CH2CH2CHCH2OHCH2CH3OCH3CH2CH2CH2CHCOOHCH2CH33、由丙二酸二乙酯和不超过2个碳原子的有机物合成COOHHOOC湖北大学2011—2012学年度第二学期独立作业参考答案及评分标准第7页共7页3.3HCHO+CH3CHOCa(OH)2CCH2OHCH2OHHOH2CCH2OHPBr3CCH2BrCH2BrBrH2CCH2BrCH(COOEt)2(2mol)EtONa(4mol)COOEtCOOEtEtOOCEtOOCH2O/H+COOHHOOC4、4、以乙醇为唯一碳源经乙酰乙酸乙酯合成CH3COCHCH2CH3CH2CH3。CH3CH2OHNaCH3CH2ONaCH3CH2OHSOCl2CH3CH2ClCH3CH2OH[O]CH3COOHC2H5OHH2SO4CH3COOC2H5C2H5ONaCH3COCHCHOOC2H5CH3CH2ClCH3COCHCOOC2H5CH3COCHCOOC2H5CH2CH3OH-H+-CO2CH3COCHCH2CH3CH2CH3C2H5ONaCH3COCCOOC2H5CH2CH3CH2CH3C2H5ONaCH3CH2Cl