官能团的重要性质•官能团:C=C、-C≡C-、-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-NH2、-SO3H有机反应类型:取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应、还原反应。一、C=C和-C≡C-②氧化:③加聚①加成:(H2、X2、H-OH/X/CN)(O2、O3、KMnO4)二、苯环①取代②加成(H2)(硝化、磺化、卤代)三、R—XC2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HClCH3CH2Cl+NaOH乙醇CH2═CH2↑+NaCl+H2O①取代:②消去:注意反应条件!四、醇羟基-OH(1)与活泼金属反应(4)酯化反应(2)消去反应(相邻)(3)氧化反应(5)分子间脱水取代反应五、酚羟基-OH①与Na,NaOH,Na2CO3反应2—OH+2Na→2—ONa+H2↑—OH+NaOH→─ONa+H2O(1)、酸性[注意]酚与NaHCO3不反应─ONa+CO2+H2O─OH+NaHCO3注意:与CO2的用量无关卤代,硝化的位置:酚羟基的邻位和对位。遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色(2)、取代(3)、加成(4)、显色检验:六、醛基-CHO(1)加成与H2伯醇-CH2OH与活泼氢化物醛醛加成羟醛缩合还原反应COOHRCHOROHCHROH222①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。(2)氧化O2弱氧化剂检验:注意调节到碱性环境!七、羧基:①酸的通性②酯化反应与指示剂作用活泼金属碱碱性氧化物盐八、酯基:水解OHRCOONaRNaOHORCOROHRCOOHROHORCORH///,2/R─CO─O─+2NaOH→RCOONa+─ONa(1:2)[应用]一、定性分析:官能团性质;常见的实验现象与相应的结构:(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:(2)遇FeCl3溶液显紫色:(3)遇石蕊试液显红色:(4)与Na反应产生H2:(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:C═C或C≡C、酚苯酚羧酸含羟基化合物(醇、酚或羧酸)羧酸酚7、与NaOH溶液反应:8、发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:9、常温下能溶解Cu(OH)2:10、能氧化成羧酸的醇:(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);11、能水解:12.既能氧化成羧酸又能还原成醇:酚、羧酸、酯或卤代烃醛羧酸含“─CH2OH”的结构酯、卤代烃、二糖和多糖和蛋白质醛二、定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;常见的实验现象与相应的结构:(1)与X2、HX、H2的反应:取代(H~X2)加成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2;~3H2)(2)银镜反应:─CHO~2Ag;(注意:HCHO~4Ag)(3)与新制的Cu(OH)2反应:─CHO~2Cu(OH)2;─COOH~1/2Cu(OH)2(4)与钠反应:─OH~1/2H2(5)与NaOH反应:一个酚羟基~NaOH;一个羧基~NaOH;一个醇酯~NaOH;一个酚酯~2NaOH;R─X~NaOH;─X~2NaOH。─X各代表物的工业制法OHCHCHOHCHCH23222:催化剂乙烯水化法发酵法1.乙醇2.苯酚3.乙醛CHOCHOHCHCHCHOCHOCHCHOHCHOCHOOHCHCHCu32322223223::222:催化剂催化剂乙炔水化法乙烯催化氧化法乙醇催化氧化法4.乙酸烷烃直接氧化法乙烯氧化法发酵法COOHCHCHOCHCHCH3322::同分异构体①饱和一元醇和醚CnH2n+2O,n≥2时如:CH3CH2OH(乙醇)和CH3OCH3(甲醚)②醛和酮CnH2nO,除此之外,烯醇、烯醚、环醚等如:CH3CH2CHO(丙醛)、CH3COCH3(丙酮)③羧酸CnH2nO2,和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的酯﹑羟醛﹑羟酮等如:(乙酸)和HCOOCH3(甲酸甲酯)一、本章知识网络注:①β-c上有H的卤代烃②β-c上有H的醇③α-c上有2个H的醇A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.①②③④⑤⑥CH2CHOCH2COOHCH2OH1.某有机物结构简式如下,它在一定条件下能发生下列反应①加成,②水解,③酯化,④氧化,⑤中和,⑥消去各反应中的:•C•2.一定量某有机物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞试液呈红色,煮沸5分钟后,溶液颜色变浅,再加盐酸显酸性时,沉淀出白色晶体,取少量晶体放入FeCl3溶液中,溶液呈紫色。则该有机物可能是:A.B.C.D.COOHCOOCH3OHCOOHCH2OHCOOCH3OHCOOCH3D•3.有关下列有机物叙述不正确的是:A.它有酸性,能与纯碱反应B.它可以水解,水解产物只有一种C.1mol该有机物最多与7molNaOH反应D.能发生取代反应HOCOHOHOOHOHCOHOOC•4.符合下列化学式的物质在常温下,一定能使酸性KMnO4褪色的是:A.C7H8B.C6H12C.C4H10D.C6H6•5.27g某烃在足量的氧气中燃烧,生成88gCO2和27gH2O,其化学式为:A.C2H2B.C4H8C.C4H6D.C4H10•A•C•6.某气态烃1mol能与2molHCl发生加成反应,•其饱和产物又能和8molCl2完全取代,则该烃是:A.丙炔B.1-丁炔B.1-丁烯D.1,3-丁二烯•7.将质量为mg的铜丝灼烧变黑,立即放入下列•物质中,能是铜丝变红,且质量仍为mg的是:A.盐酸B.酒精C.稀硝酸D.浓硫酸•8.以苯为原料,需要多步反应才能制取的•A.环己烷B.苯磺酸•C.硝基苯D.苯酚•9.可以通过酯化反应得到的有机物是:•A.TNTB.三硝基苯酚•C.C3H7ONO2D.C6H5NO2•10.在下列溶液中分别通过过量的CO2,最终出现浑浊现象的是:•A.稀NaOH溶液B.乙酸钠溶液•C.苯酚钠溶液D.水玻璃