来自石油和煤的两种基本化工原料(第一课时)苯

第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时苯复习旧知物质类别碳键类型通式反应类型烷烃（饱和烃）烯烃（不饱和烃）CCCnH2n+2(n≥1)取代反应CCCnH2n(n≥2)加成反应19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。读一读苯的发现史苯苯的用途苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。新闻线索一：2005年重庆垫江一化工厂发生苯泄露，造成一死三伤七人中毒。新闻线索二：2007年广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒。制鞋厂女工苯中毒患白血病。一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的熔沸点较低,熔点5.5℃,沸点80.1℃。易挥发（密封保存）。算一算苯的分子式为：C6H6请你根据以下信息，确定苯的分子式。信息一：苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和H2O物质的量之比为2:1。信息二：经过测定发现苯的相对分子质量为78。n(C):n(H)=1:1CnHn12n+n=78,n=6探究：苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜想苯分子中可能含C=C。苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒二、苯的组成与结构结构简式（凯库勒式）结构式分子式C6H6CCCCCCHHHHHH验证苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含C=C。振荡苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振荡溴水结论•苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。探究：凯库勒式能否解释以下事实？实验事实1实验事实2实验事实3与是同一种物质。每两个碳原子之间的平均距离数据如下：乙烷（CH3CH3）：1.54×10－10m乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10m苯（）：1.40×10－10mCH3CH3CH3CH3苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。苯分子具有平面正六边形结构；所有原子在同一平面内；键角均为120°。二、苯的组成与结构比例模型球棍模型二、苯的组成与结构想一想：苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？猜想：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。思考与交流三、苯的化学性质点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O火焰明亮且伴有浓烟。1、苯的燃烧：实验现象：溴和苯的取代反应实验：现象：在常温时很快可以看到，烧瓶内液体微沸，有红棕色的Br2蒸气冒出。锥形瓶内导管口附近出现白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。①实验中加入铁，实际起催化作用的是FeBr3。②长导管的作用：导气和冷凝回流。③导管口有白雾出现，是因为反应生成的HBr遇水蒸气而形成的小液滴；向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，会有浅黄色沉淀生成，离子方程式为Ag+＋Br-=AgBr↓，就说明发生了取代反应。④长导管不能插入液面以下，反应生成的HBr气体极易溶于水，没入水中会造成倒吸现象。⑤加入NaOH后，分液得纯净的溴苯。溴和苯的取代反应实验：2、取代反应：（1）苯的溴代反应注意：①反应使用液溴，而不是溴水。②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。+HBrBrBr+HBr+HBrBrBr+HBr+HBrBrBr+HBrFeBr3溴苯（2）苯的硝化反应注意：①加热的温度是50～60℃。②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。硝基苯+HHONO2NO2+HOH浓硫酸羟基硝基苯的硝化实验：①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的操作是：先加浓硝酸后加浓硫酸。②向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯，浓硫酸的作用是：催化剂和脱水剂。③加NaOH除去残酸。④玻璃长导管的作用是冷凝回流和调节试管内外气压平衡。温度计长导管磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：（3）磺化反应（与浓硫酸取代）3、苯的加成反应：+3H2NiNiC6H6＋3H2C6H12环己烷CCCCCCHHHHHHH2CH2CCH2CH2CH2H2CCCCCCCHHHHHH+3H2H2CH2CCH2CH2CH2H2CNi总结：苯的特殊结构苯的特殊性质C=C取代反应Br2、HNO3加成反应H2苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。CC易取代、能加成、难氧化决定对比与归纳烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成FeBr3取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键D、苯分子中各个键角都为120oB2、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是:①苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷；④经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。A、②③④B、①③④C、①②④D、①②③④C四、苯的同系物甲苯C7H8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6），它们都是芳香烃。四、苯的同系物2、简单的苯的同系物的命名:CH3甲苯CH2CH3乙苯CH3CH3邻二甲苯CH3CH3间二甲苯CH3CH3对二甲苯3.下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是（）ABCDBC这是个双选题哦!