甾体激素的结构分类、一般性质.

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甾体激素的结构分类、一般性质甾体激素的基本结构甾体激素的基本骨架为环戊烷多氢菲12345678910111213141516171819ABCD甾体激素的分类按药理作用分雌激素类药物、雄激素类药物、孕激素类药物、抗孕激素、肾上腺皮质激素类药物按化学结构分雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷甾体激素性激素肾上腺皮质激素雌性激素雄性激素孕激素雄性激素蛋白同化激素糖代谢皮质激素盐代谢皮质激素雌甾烷甾体激素分类雄甾烷孕甾烷雄甾烷1013孕甾烷131017甾类药物分类仅C13位有角甲基时为雌甾烷C10和C13位均有角甲基时为雄甾烷C10和C13均有角甲基、C17位含有乙基时,为孕甾烷雌甾烷1013甾体激素的一般性质1、物理性质:甾体激素一般为白色结晶性粉末,难溶于水和石油醚,可溶于乙醚、丙酮等极性有机溶剂;有光学活性,比旋度的测定常作为该类药物鉴定的依据之一。甾体激素的一般性质2、化学性质1)羰基与氨的衍生物的缩合反应含有羰基的甾类药物可与氨的衍生物生成有色的腙类衍生物;与羟胺或氨基脲分别生成具一定熔点的肟或缩氨脲。OOOHClH2NNHNH2ONOOHNOH2N2)α-醇酮基的还原性①α-醇酮基在强碱性溶液中能将2,3,5-三苯基氯化四氮唑还原为深红色的产物,可用比色法测定含量②α-醇酮基与多种氧化剂发生反应,与碱性酒石酸铜试液反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀;与氨制硝酸银发生银镜反应,生成银的沉淀。OHOOCH3OOOHCH3FOHOOCH3FCHCOOKOCHCOONaOCuCu2O3)甲基酮和亚甲基酮的反应含有甲基酮和亚甲基酮的甾体药物在碱性条件下与亚硝基铁氰化钠作用,可生成蓝色复合物,用于定性鉴别。CH3OO[Fe(CN)5NO]2-CHOONO(CN)5Fe4-4)羟基的反应①成酯反应甾体药物中含有的羟基可与酸酐或酰氯等形成酯。②异羟肟酸铁反应甾体分子中的羟基先与醋酸等有机酸生成酯,该酯在碱性条件下再与羟胺作用,生成异羟肟酸,并与高铁离子在酸性条件下络合,呈现紫红色。③酯交换反应含醋酸酯结构的甾类药物与醇制氢氧化钾共热,再经硫酸催化共热,酯键断裂,生成新的醋酸乙酯。OHOOOOHOCH3KOH-C2H5OH,H2SO4OHOOHOOHCH3COOCH2CH35)炔基的反应含乙炔基的甾体药物与硝酸银试液反应,生成炔化银白色沉淀。OHOCCHOHOCCAgAgNO36)与强酸的呈色反应甾类药物与硫酸、磷酸、高氯酸等作用可呈色。甾类药物与硫酸呈色的同时,产生荧光,加水稀释后,颜色和荧光可发生变化。结构的差异可呈现不同的颜色和荧光药品加浓硫酸加水稀释后颜色颜色荧光颜色甲睾酮黄黄绿暗黄、淡绿色荧光雌二醇绿黄绿红色炔诺酮红褐黄绿黄褐色沉淀炔雌醇橙红黄绿(反射光)玫瑰红絮状沉淀醋酸可的松黄褐-颜色消失氢化可的松橙黄→红绿黄→橙黄,微带绿色荧光氢化泼尼松红-红色消失,产生灰色絮状沉淀地塞米松淡橙→橙-析出黄色絮状沉淀

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