第七章有机化合物第二节乙烯与有机高分子材料考法解读1、认识乙烯、乙炔和苯中碳原子的成建特点。能描述乙烯、乙炔和苯的分子结构特征(证据推理与模型认知)2、认识乙稀的主要性质与应用(科学探究与创新意识)3、认识常见有机高分子的种类、性能和用途(科学探究与创新意识)4、知道氧化、加成、聚合等有机反应类型(宏观辨识与微观探析)高考导向1、考查内容:乙烯、乙炔的结构、性质和应用,有机反应类型,同分异构体的书写和判断等2、考察题型:选择题、非选择题3、分值情况:选择题3~6分、非选择题3~5分乙烯是石油化学工业重要的基本原料、植物生长调节剂。通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平分子式——C2H4(最简式:CH2)分子组成与结构乙烯一结构式电子式H:C::C:H空间构型结构简式——CH2=CH2比例模型球棍模型乙烯为平面结构,所有原子共平面。”C=C“称为碳碳双键,不能省去。乙烯一乙烯是一种无色、稍有气味儿的气体密度比空气的略小,难溶于水物理性质乙烯分子中含有碳碳双键在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异因此在性质上也有很多。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。化学性质氧化反应(1)燃烧反应现象:在空气中燃烧,火焰明亮伴有黑烟,生成二氧化碳和水,放出大量的热。OHCOOHC22242223点燃(2)与强氧化剂反应乙烯能使酸性高锰酸钾褪色且生成CO2气体。乙烯一加成反应反应原理:1,2-二溴乙烷实验乙烯一乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。我是溴分子加成反应的反应实质乙烯溴分子1,2-二溴乙烷加成反应:有机分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。除了溴,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质反生加成反应。33222CHCHHCHCH催化剂OHCHCHOHHCHCH2322催化剂加热、加压工业制乙醇乙烯一思考:乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性高锰酸钾溶液褪色反应的实质一样吗?加聚反应催化剂加热、加压22nCHCH由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物的反应,这样的反应是加成反应的同时又是聚合反应,简称加聚反应。乙烯一乙烯分子之间的加成反应[CH2—CH2]n—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+……CH2=CH2++……CH2=CH2+CH2=CH2•练习:①如何鉴别甲烷与乙烯气体?②甲烷气体中混有少量乙烯能否用高锰酸钾除去?⑴实验室制取氯乙烷,是采取CH3CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C⑶能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶D.四氯化碳溶液⑷通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是()A、石油的产量B、乙烯的产量C、天然气的产量D、汽油的产量AB5、某烯烃和氢气加成后的产物如图:CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是③④之间6、乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水D二、烃(1)定义:仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。(2)分类:根据烃分子中碳原子键成键方式不同根据碳骨架不同环己烷乙炔苯烃分子结构乙炔所有原子共线;乙烯、苯所有原子共面。烃甲烷乙烯乙炔电子式化学键C-HH-C和C=CH-C和C≡C分子结构特点正四面体平面直线(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系,与同学讨论。(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?与乙烯结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”基团。CnH2n(n≧2)与相同碳数烷烃的差别多1个碳碳共价键,少2个H,同:含C=C,链状不同:分子组成相差一个或多个CH2烯烃同系物的结构特点思考:结合甲烷、乙烯分子中各原子的空间位置,推测丙烯分子中各原子是否在同一平面上?CH3CH2=CH2烯烃分子通式:同环烷烃通式注:同分异构体可在不同类别物质之间存在;同系物只在同一类别物质之间存在。同分异构体的类型:碳链异构位置异构异类异构烯烃的同分异构现象⑴碳链异构:在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。⑵位置异构:在分子中由于不饱和键碳碳双键位置不同而产生的异构。如:CH2=CH-CH2-CH31-丁烯CH3-CH=CH-CH32-丁烯分子式皆为C4H8⑶异类异构:分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。环丙烷分子式C3H6如:CH3-CH=CH2丙烯分子式C3H6下面我们以C5H10为例,练习烯烃的同分异构体的写法和命名。(1)CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯(2)CH3CH2CH=CHCH32-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯(3)CH3CH2C=CH2CH3(5)CH2=CH-CH-CH3CH3(4)CH3CH=C-CH3CH3*苯1、物理性质是一种无色、有特殊气味的有毒液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小,熔、沸点低,易挥发(熔点5.5℃,沸点80.1℃)。2、用途重要的化工原料,也常作有机溶剂。来自于煤的(3)特点苯分子具有平面正六边形结构。(1)分子式C6H6最简式CH(2)结构式结构简式1:不能解释苯为何不起类似烯烃的反应2:与-CH3-CH3CH3-CH3-凯库勒式的缺陷性质完全相同,是同种物质4、分子空间构型科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,键角为120°,是一种介于单键和双键之间的独特的键。平面正六边形,键角120°,12个原子共面。苯分子中的6个碳原子等效,6个氢原子等效。苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。有机高分子材料三填一填1、塑料的主要成分是,如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。性能:、、、等2、橡胶是一种具有的高分子材料。天然橡胶的主要成分。3、纤维性能:、、、、不易虫蛀等。用途:除制衣服外,还可制成绳索、;飞机、船舶的结构材料等。合成树脂强度高密度小耐腐蚀易加工高弹性聚异戊二烯强度高弹性好耐磨耐化学腐蚀渔网考点1有机物共线共面问题碳碳单键可以任意旋转,双键、三键或苯环不能旋转。(1)结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不共面(2)结构中每出现一个饱和碳碳双键,至少个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳三键,至少个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环,至少有个原子共面。至少有原子共面。最多有原子共面。考点1考点16412810考点2加聚反应的判断(1)加聚反应产物的判断含一个C=C的小分子加聚时,双键打开,彼此连接形成高分子化合物。含C=C-C=C的小分子加聚时,破两头,移中间,形成高分子化合物。催化剂22CHCHCHnCH含有双键的不同小分子发生加聚反应时,彼此双键打开,形成高分子有机化合物。(2)加聚产物对单体的判断已知加聚产物的结构简式,可用“单双键互换,碳超过4价不相连法”判断合成它的单体。去掉加聚产物两端的括号。将主链的单键改为双键,碳碳双键改为单键。从左到右检查碳原子的价键,去掉不符合4个价键碳原子的价键。写出它的单体。考点3甲烷、乙烯结构、性质的比较甲烷乙烯结构特点正四面体平面四边形与溴反应试剂溴蒸气溴水或溴的四氯化碳溶液条件光照无类型取代加成酸性KMnO4溶液不褪色褪色燃烧火焰成淡蓝色火焰明亮伴有黑烟鉴别利用溴水或酸性高锰酸钾溶液1、使酸性高锰酸钾或溴水褪色:含有碳碳双键的物质。2、使溴水褪色的原因:含不饱和键发生加成反应、有机溶剂萃取、与还原性物质反应。考点4烃完全燃烧的规律及应用1、等物质的量的不同烃燃烧时的耗氧规律:(1)耗O2量取决于(x+y/4),(x+y/4)越大,消耗氧气越多。(2)产生CO2的量取决于x,x越大,产生CO2的量越多。(3)产生H2O的量取决于y,y越大,产生H2O的量越多。练习、等物质的量的下列烃完全燃烧时,耗氧量最大的是()A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C3H4D2.等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律:氢元素的质量分数H%越大,消耗O2越多,产生的H2O越多;反之碳元素的质量分数C%越大,消耗O2越少,产生的CO2则越多。或者说等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于CxHy中y/x的值,此值越大,耗氧量越多。练习、等质量的下列烷烃,完全燃烧消耗氧气最多的是()A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C6H14A3、总物质的量一定的混合烃的燃烧;只要各组分每mol物质耗O2量相同,则完全燃烧时,其耗氧量为定值。只要碳原子数相等则产生的CO2的量为定值;只要氢原子数相等则产生的H2O的量为定值.4、总质量一定的混合烃的燃烧;含氢质量分数相等,完全燃烧生成水的量保持不变;含碳质量分数相等,完全燃烧生成的二氧化碳的量保持不变。5、最简式相同的烃(或有机物),无论以何种比例混合,只要混合物总质量一定,完全燃烧耗氧量为定值,产生的CO2和H2O的量总是一个定值。3、烃完全燃烧前后气体体积变化规律(1)燃烧后温度高于100℃,即水为气态:y=4时,ΔV=0,体积不变y4时,ΔV0,体积增大y4时,ΔV0,体积增大(y4的烃只有C2H2)(2)燃烧后温度低于100℃,即水为液态:,总体积一定减小