认识有机化合物

凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail]第1讲认识有机化合物[考纲解读]1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构、官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构)。5.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。考点一有机化合物的分类1．按碳的骨架分类(1)有机化合物(如CH3CH2CH3)环状化合物脂环化合物(如OH)芳香化合物(如OH)(2)烃脂肪烃链状烃(如CH4)(如CH2===CH2)(如CH≡CH)：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃(如)芳香烃苯()(如CH3)(如)2．按官能团分类(1)相关概念凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail]烃的衍生物：烃分子里的________被其他____________所代替，衍生出的一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的________________。(2)有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃(碳碳双键)炔烃—C≡C—(碳碳三键)芳香烃卤代烃—X(X表示卤素原子)醇—OH(羟基)酚醚(醚键)醛(醛基)酮(羰基)酯(酯基)羧酸(羧基)特别提醒(1)烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。(2)烯烃、炔烃的官能团分别为、—C≡C—，不能写成C===C和C≡C。(3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。如乙烯的结构简式为CH2===CH2，不能写成CH2CH2。(4)结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、酸的性质。(5)不是官能团。凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail](6)含有的烃叫芳香烃；含有且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。1．官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。3．2011年央视3·15特别行动节目抛出一枚食品安全重弹，曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉。瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗，其结构简式如图所示：，下列说法正确的是()①瘦肉精属于芳香烃②瘦肉精能发生水解反应③瘦肉精的分子式为C12H18Cl2N2O，其属于蛋白质④瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应⑤瘦肉精中含有—NH2、NH、—Cl、—OH、等官能团⑥瘦肉精在一定条件下能发生加成反应A．①②③B．④⑤⑥C．②⑤⑥D．②⑥考点二有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点成键数目―→每个碳原子形成__个共价键凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail]|成键种类―→____、____或____|连接方式―→____或____2．有机化合物的同分异构现象(1)同分异构体相同不同(2)同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH3特别提醒(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。3．书写同分异构体的方法一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对邻到间。4．同系物4．下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是()A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail]．多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合5．下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2­二甲基丙醇和2­甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2­甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯6．写出C6H14的同分异构体。考点三有机化合物的命名1．烷烃的习惯命名法如：CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷丙烷十二烷CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷2．烷烃的系统命名(1)最长、最多定主链a．选择最长碳链作为主链。b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail]．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。例如：3．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。例如：命名为3­甲基­1­丁炔。4．苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail]7．判断下列有关烷烃的命名是否正确(1)2­甲基丁烷()(2)2,2,3­三甲基戊烷()(3)(CH3CH2)2CHCH33­甲基戊烷()(4)异戊烷()8．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH21,3,5­三己烯()(2)2­甲基­3­丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3­乙基­1­丁烯()(5)2­甲基­2,4­己二烯()(6)1,3­二甲基­2­丁烯()9．判断下列有关芳香化合物的命名是否正确(1)甲基苯酚()(2)2,4­二硝基甲苯()凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail]考点四研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤↓↓↓↓纯净物确定______确定______确定______2．分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的____相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中______很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中______受温度影响较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃取：利用有机物在两种____________的溶剂中的____________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)色谱法①原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。特别提醒依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：(1)除杂试剂需过量；(2)过量试剂需除尽；(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；(4)选择最佳的除杂路径。3．元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析(含C、H、O的有机物)凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail]原理：有机物燃烧→用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收确定实验式：求出其C、H、O的最简整数比(2)________法测定相对分子质量4．分子结构的鉴定(1)红外光谱——获得分子中所含________或__________的信息。(2)核磁共振氢谱——获得不同种类的________及它们的________的信息。10．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是()①蒸馏②过滤③静止分液④加足量钠⑤加入足量H2SO4⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热⑧加入浓溴水A．⑦③B．⑧⑤②C．⑥①⑤②D．⑥①⑤①11．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是()A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种寻找同分异构体的数目1．记忆法凤凰出版传媒集团版权所有网站地址：南京市湖南路1号B座808室联系电话：[phone]Mail：[e-mail]记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3­四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。2．基元