有机化学理论课及实验系列教学大纲

1有机化学理论课及实验系列教学大纲目录系统有机化学教学大纲............................................................................2有机化学A教学大纲..............................................................................14有机化学B教学大纲..............................................................................26有机化学C教学大纲..............................................................................38系统有机化学实验..................................................................................50有机化学A、B实验教学大纲...............................................................55有机化学C实验教学大纲......................................................................592系统有机化学教学大纲课程编号：0203109系统有机化学ComprehensiveOrganicChemistry总学时：86总学分：5课程性质：基础课开设学期及周学时分配：第三学期，每周5学时适用专业及层次：化学、应用化学、海洋科学等专业二年级相关课程：基础化学原理，物理化学教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李凤起编，化学工业出版社，2003年推荐参考书：1．《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年2．《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年3．《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年4．《有机化学》(上、下册)，[美]R.T.莫里森、R.N.博伊德著，科学出版社，1991年5．《organicchemistry》T.W.GrahamSolomons,CraigB.Fryhle，化学工业出版社，2005年一、课程目的及要求有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。二、课程内容及学时分配第一章绪论（2学时）1.1有机化学的发展和有机化合物1.2有机分子结构理论1.3有机化合物的一般特性1.4共价键参数1.5学习有机化学的重要性第二章烷烃和环烷烃（6学时）一、烷烃2.1烷烃的结构及表示方法2.2烷烃的通式和同分异构体2.3烷烃的命名2.4构象分析32.5烷烃的物理性质2.6烷烃的化学性质2.7烷烃的来源二、环烷烃2.8环烷烃的分类和命名2.9环烷烃的物理性质2.10环烷烃的化学性质2.11环烷烃的相对稳定性2.12环烷烃的构象分析第三章立体化学（4学时）3.1异构体分类3.2手性分子和对映异构体3.3对称因素和手性关系3.4对映异构体的旋光活性3.5含有一个手性碳原子化合物的对映异构体3.6含有两个手性碳原子的化合物3.7环状化合物的立体异构3.8不含手性碳原子化合物的立体异构第四章烯烃（5学时）4.1烯烃的结构和异构4.2烯烃的命名4.3烯烃的物理性质烯烃的化学性质4.4催化氢化反应4.5亲电加成4.6和BH3加成4.7自由基加成4.8烯烃的氧化反应4.9与卡宾加成反应4.10烯烃的聚合反应4.11α-活泼氢反应4.12烯烃的制备第五章炔烃（3学时）5.1结构5.2命名5.3炔烃的物理性质5.4炔烃的化学性质5.5炔烃的制备第六章二烯烃（3学时）6.1分类与命名6.2共轭二烯烃的结构和共振论6.3共轭二烯的化学性质6.4Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应6.51,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合4第七章卤代烃（5学时）7.1分类和命名7.2物理性质和化学性质7.3卤代烷的亲核取代反应7.4卤代烷的消除反应7.5取代反应和消除反应竞争趋向7.6双键对卤素活性的影响7.7与活泼金属反应7.8卤代烃还原7.9卤代烃的制备第八章核磁共振光谱（4学时）8.1核磁共振基本原理8.2屏蔽效应和化学位移8.3影响化学位移的因素8.4吸收峰的强度8.5自旋—自旋裂分8.61HNMR谱图解析第九章红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱9.2红外光谱仪和红外光谱图9.3分子振动与红外吸收9.4有机化合物的红外特征吸收峰9.5有机化合物的红外光谱分析9.6红外光谱解析实例第十章芳香烃（6学时）10.1苯的结构及稳定性10.2苯及其衍生物的命名10.3芳烃化合物的物理性质芳烃的化学性质10.4亲电取代反应10.5苯环上的亲电取代反应定位规则10.6苯环上的亲核取代反应10.7卤代芳烃的极性转化10.8苯环的氢化还原反应10.9苯环侧链的反应10.10芳烃的芳香性10.11稠环芳烃习题课（2学时）第十一章醇酚醚（6学时）一、醇11.1醇的分类、命名和结构11.2醇的物理性质醇的化学性质11.3醇与金属反应511.4醇与无机酸反应11.5醇与SOCl2作用11.6脱水反应11.7氧化和脱氢11.8邻二醇的氧化11.9频哪醇重排11.10醇的制法二、酚11.11酚的命名和物理性质11.12酚的化学性质11.13酚的制备三、醚11.14醚的结构与命名11.15醚的物理性质11.16醚的化学性质11.17环氧化合物11.18醚的制备第十二章醛和酮（8学时）12.1醛酮的分类和命名12.2羰基的结构12.3醛酮的物理性质醛酮的化学性质12.4羰基的亲核加成12.5羰基α—H的反应12.6羰基的氧化反应12.7羰基的还原反应12.8其他反应12.9醛、酮的制备12.10有机合成设计第十三章羧酸（2学时）13.1羧酸的命名13.2羧酸的物理性质13.3羧酸的化学性质13.4二元酸特性13.5羟基酸脱水反应13.6羧酸的制备第十四章羧酸衍生物（4学时）14.1结构与命名14.2物理性质14.3羧酸衍生物的化学性质第十五章β-二羰基化合物（4学时）15.1结构和α-氢的酸性15.2酮－烯醇互变异构15.3酯缩合反应615.4β－二羰基化合物在合成中的应用15.5其它活泼亚甲基化合物反应15.6其它碳负离子的缩合反应15.7二羰基化合物的合成与逆合成分析第十六章胺（4学时）16.1分类、结构和命名16.2胺的制备16.3物理性质16.4胺的化学性质16.5芳香伯胺重氮化反应习题第十七章杂环化合物（2学时）17.1杂环化合物的分类和命名17.2含一个杂原子的五元杂环化合物17.3含两个杂原子的五元杂环化合物17.4含一个杂原子的六元杂环化合物17.5含两个杂原子的六元杂环化合物17.6稠杂环化合物第十八章反应机理与合成综合解析（6学时）18.1反应机理综合解析18.2有机合成综合解析第十九章周环反应（3学时）19.1电环化反应19.2前线轨道理论19.3环加成反应19.4σ迁移反应第二十章碳水化合物（2学时）20.1概论20.2单糖的结构20.3单糖反应20.4双糖和多糖第二十一章蛋白质与核酸（3学时）21.1氨基酸21.2多肽21.3蛋白质21.4核酸总复习（2学时）三、教学重点与难点第一章绪论本章重点：1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2.共价键理论及有机反应类型。3.有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：7共价键理论及有机反应类型。第二章烷烃和环烷烃本章重点：1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。2.烷烃的系统命名法。3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章立体化学本章重点：1.立体异构、对称因素、手性分子、对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2.判断分子手性的方法。3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章烯烃本章重点：1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及加成反应取向第五章炔烃本章重点：1.炔烃的结构和命名。2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：炔烃叁键的结构特点。第六章二烯烃本章重点：1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用2.共轭二烯烃的化学性质本章难点：共轭二烯烃的结构特点及共轭效应第七章卤代烃本章重点：1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：1.亲核取代反应历程及其影响因素。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争8第八章核磁共振光谱本章重点：1.核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。第九章红外光谱本章重点：1.红外光谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：红外光谱在有机分子结构测定中的应用。第十章芳香烃本章重点：芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：芳烃的亲电取代反应的定位规则及其应用第十章醇、酚、醚本章重点：醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章醛和酮本章重点：1.醛和酮的结构特点2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。3.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计本章难点：1.亲核加成反应历程2.醛酮的化学性质在有机合成中的应用第十三章羧酸本章重点：1.羧酸的结构特点与化学性质2.羧酸的酸性及其影响酸性大小的因素3.二元羧酸的性质特点本章难点：羧酸的结构特点与酸性第十四章羧酸衍生物本章重点：羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。第十五章β-二羰基化合物9本章重点：1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质2.Michael加成反应3.逆合成分析本章难点：β-二羰基化合物在有机合成中的应用第16章胺本章重点：胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱第17章杂环化合物本章重点：杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响第18章反应机理与合成综合解析本章重点：1.利用前面各章所学知识对反应机理做综合解析2.利用前面各章所学知识解析较复杂的有机合成题本章难点：对有机化学知识的综合运用第19章周环反应本章重点：电环化反应、环加成反应、σ-键迁移反应和反应方式的选择本章难点：分子轨道理论和前线轨道理论的理解和正确运用。第20章碳水化合物本章重点：1.掌握葡萄糖、果糖的结构及其化学性质2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异本章难点：葡萄糖、果糖的结构及其化学性质第21章蛋白质与核酸本章重点：α-氨基酸的结构、等电点、主要化学性质及制法本章难点：蛋白质复杂结构及其在构成生命体上的作用四、主要教学方法由于有机化学课程在反应、理论