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【能力展示】能力展示1．(2011·新课标Ⅰ卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.8种D.9种〖答案〗C〖解析〗C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1-氯戊烷、2-氯戊烷和3-氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、3-甲基-2-氯丁烷和3-甲基-1-氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有1种位置，即2，3-二甲基-1-氯丙烷。综上所述分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。2．(2011·新课标Ⅰ卷)下列反应属于取代反应的是()①CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2CH2+H2O③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA.①②B.③④C.①③D.②④〖答案〗B〖解析〗①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应。所以选项B正确。3．(2012·新课标Ⅰ卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种〖答案〗D〖解析〗与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有—OH，所以此有机物的结构符合C5H11—OH，首先写出C5H11—碳链异构有三种：①C—C—C—C—C、②、③，再分别加上—OH。①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种。4．(2012·新课标Ⅰ卷)分析下表中各项排布规律，按此规律排布第26项为()12345C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6678910C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10A.C7H16B.C7H14O2C.C8H18D.C8H18O〖答案〗C〖解析〗分析规律可知4项为一组，第26项为第7组的第二项，第7组的碳原子数为7+1=8，由规律可知第7组的第二项为碳原子数为8的烷烃，氢原子个数为2×8+2=18，无氧原子，C项正确。5．(2013·新课标Ⅰ卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式为，下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应〖答案〗A〖解析〗由该有机物的结构简式可以看出：含有10个碳原子，2个不饱和度，1个氧原子，分子式为C10H18O，A正确；因为香叶醇有双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，B错；因为香叶醇有双键、醇羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错；香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应(取代反应的一种)，D错。6．(2013·新课标Ⅰ卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种〖答案〗D〖解析〗此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2化合物的酸与醇，最终重新组合形成的酯有多少种。我们先谈论酸和醇的数目：酯酸的数目醇的数目H—COO—C4H91种4种CH3—COO—C3H71种2种C2H5—COO—C2H51种1种C3H7—COO—CH32种1种共计5种8种从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组合形成的酯共计：5×8=40种，D正确。7．(2014·新课标Ⅰ卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯〖答案〗A〖解析〗戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有8种同分异构体(1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2，2-二甲基-1-丙醇、)；戊烯共有5种结构(1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯)；乙酸乙酯有6种同分异构体(属于酯的4种：甲酸1-丙酯、甲酸2-丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的两种：丁酸、2-甲基丙酸)。所以同分异构体数目最少的是戊烷。【考题分析】年份试题知识点分值2011第8、9题同分异构体、反应类型6分、6分2012第10、12题同分异构体、有机物的结构6分、6分2013第8、12题有机物的结构和性质、同分异构体6分、6分2014第7题同分异构体6分【备考策略】由上表不难看出，在全国近几年的高考中，主要考查同分异构体、有机物的反应类型、有机物的结构和性质，涉及的知识点比较全面，而且常考常新。在2016年的备考中需要重点关注以下几个方面的问题：1.熟练掌握有机物同分异构体的书写方法；2.熟练掌握常见官能团：碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、醛基、酯基、羰基、醇羟基的性质；3.熟悉判断常见的有机反应类型。展望2016年的高考，同分异构体及有机物的结构和性质仍然是考查的重点。1．(2015·信阳模拟)下列有机化合物的分类不正确的是()ABCD苯的同系物芳香族化合物不饱和烃醇〖答案〗A〖解析〗A中没有苯环，所以不是苯的同系物。2．(2015·衡水大联考)β-月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A.2种B.3种C.4种D.6种〖答案〗C〖解析〗分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示。1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②位置上发生加成；也可以在①③位置上发生加成；也可以在②③位置上发生加成；还可以1分子Br2在①②位置上发生1，4-加成反应，另1分子Br2在③位置上加成，故所得产物共有4种，C正确。3．(2015·河北衡水点睛大联考)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM-3和D-58的叙述错误的是()A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同〖答案〗C〖解析〗由结构可知，都含有酚羟基，具有酸性，所以都能与NaOH溶液反应，但NM-3中含羧基、酯基，也能与NaOH溶液反应，则原因不完全相同，A正确；由苯酚能与溴水发生取代反应，双键与溴水发生加成反应可知，NM-3中含酚羟基和碳碳双键，D-58中含酚羟基，则都能与溴水反应，原因不完全相同，B正确；酚羟基和羧基上的—OH都不能发生消去反应，D-58中含醇—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，所以不能发生消去反应，原因不完全相同，C错；二者均含有酚羟基，则遇FeCl3溶液都显色，原因相同，D正确。4．(2015·唐山一模)有甲()、乙()两种有机物，下列说法不正确的是()A.可用新制的氢氧化铜区分这两种有机物B.甲、乙互为同分异构体C.1mol甲与H2在一定条件下反应，最多消耗3molH2D.等物质的量的甲、乙分别与NaOH溶液反应消耗NaOH的量相同〖答案〗B〖解析〗甲含有醛基，与新制的氢氧化铜反应，而乙不反应，可鉴别，A正确；二者分子式不同，不是同分异构体，B错误；甲含有碳碳双键、醛基，都能与氢气发生加成反应，则1mol甲与H2在一定条件下反应，最多消耗3molH2，C正确；甲、乙中酯基与氢氧化钠反应，且都含有1个酯基，等物质的量的甲、乙分别与NaOH溶液反应消耗NaOH的量相同，D正确。1.醇羟基和酚羟基结构上有什么区别?如何用实验加以检验?2.苯环上有三个取代基，若三个取代基相同、有两个取代基相同、三个取代基各不相同，它们的同分异构体各有多少种?【能力提升】能力提升同分异构体的书写方法现以分子式为C9H10O2的有机物的几种限定条件的同分异构体为例。同分异构体的结构简式符合的限定条件、有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基、有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基、、有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基、、有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基【题组训练】1.某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：(任写一种)。2.写出一种符合下列条件的化合物A(右图)的同分异构体的结构简式：。①分子中含有2个苯环②能与FeCl3溶液发生显色反应③分子中有3种不同化学环境的氢原子3.某物质C的结构简式为，C的一种同分异构体满足下列条件：①有5种不同化学环境的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种②既能发生银镜反应又能与NaHCO3溶液反应放出CO2写出该同分异构体的一种结构简式：。4.有机物D的结构简式为，写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：。①含1个手性碳原子的α-氨基酸②苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢③能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键易加成、易氧化、易聚合卤素—X(X=Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)羰基易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)烷氧基R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2还原(如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺)有机反应类型反应类型定义能发生反应物举例取代反应有机物分子里的原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应CH4与Cl2(光照)；苯的卤代反应、硝化反应、磺化反应；双糖、多糖、酯和油脂的水解反应加成反应有机化合物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应CH2CH2与X2、H2、HX、H2O等；与H2反应；油脂催化加氢等消去反应从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键的化合物的反应醇在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应；卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应聚合(或加聚)反应含有碳碳双键或碳碳三键的小分子化合物在一定条件下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应单烯烃加聚、共轭烯烃加聚缩聚反应具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生小分子(如H2O、HX、醇等)的反应氨基酸之间的缩聚、羟基酸之间的缩聚、二元醇与二元酸之间的缩聚、苯酚与HCHO的缩聚氧化反应“得氧”或“去氢”的反应有机物在空气或氧气中燃烧；乙醇催化氧化生成乙醛；葡萄糖与新制的氢氧化铜、银氨溶液反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色还原反应“加氢”或“去氧”的反