搜索
维生素C制备天然有机物，以弥补自然资源的不足。对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美。−COOH−OH+(CH3CO)2O+CH3COOH−COOH−OOCCH3水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。1.概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物。2.任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。一、有机合成包括碳链增长和缩短、成环和开环包括引入、消除和保护3.过程一、有机合成基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物2图3-23有机合成过程示意图一、有机合成4.遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。(3)满足“绿色化学”的要求。(4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。(5)尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆教材P66学与问二、官能团的引入或转化1.官能团的引入(1)引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。(2)引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。(3)引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛(酮)的还原。学法P43要点一2.官能团的保护例:丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线:你认为上述设计有缺陷吗?若有，请你提出具体改进措施?二、官能团的引入或转化CHCOOHCHCOOHCHCH2ClCHCH2ClNaOH、H2O∆CHCH2OHCHCH2OH[O]∆二、官能团的引入或转化2.官能团的保护答案在第二步的氧化过程中，也会被氧化，使产率降低，对上述设计可做如下改进:CHCH2ClCHCH2ClNaOH、H2O∆CHCH2OHCHCH2OHHBrBr−CHCH2OHCH2CH2OH[O]∆Br−CHCOOHCH2COOHNaOH、乙醇∆CHCOOHCHCOOH酸化CC三、有机合成分析方法1.正向合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2H2O催化剂加热、加压1.以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成乙酸乙酯？CH2=CH2水化CH3CH2OH[O]CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrNaOH水溶液∆浓H2SO4∆三、有机合成分析方法2.逆合成分析法又称逆推法，它是从目标化合物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2以草酸二乙酯的合成为例，说明“逆推法”在有机合成中的应用。COC2H5COC2H5OO浓H2SO4∆COHCOHOOC2H5OHH2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2[O]NaOH水溶液∆Cl2催化剂加热、加压H2O1.教材P67习题32.教材P70复习题93.教材P71复习题104.学法P100章末综合检测10还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解取代烷烃取代烯烃炔烃加成消去加成加成主要有机物之间转化关系图【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2（2）浓硫酸，△（3）NaOH/H2O有机物间转化关系——反应条件归纳（4）H+/H2O（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△如何做好有机推断题？知识储备※会不会做题※能不能得分※学没学明白问题的答案性质信息数字信息碳架信息全新信息采集信息分析和整合应用条件信息转化关系反应类型反应机理反应条件反应现象※有机知识的储备（学没学明白）烷烯炔苯及其同系物卤代烃醇醛酸酯酚转化关系反应类型反应机理反应条件反应现象※有机知识的储备（学没学明白）烷烯炔苯及其同系物卤代烃醇醛酸酯酚