第一节最简单的有机物---甲烷第三课时同分异构体及命名[思考1]同系物分子量相差多少?________根据烷烃的分子通式,随C原子数增加,烷烃中H的质量分数_______(填增大或减小),其极值为___________。[思考2]3个和4个C的连接情况,是否为直线结构?_______键是否可以旋转?______C原子有没有其他连接方式?____________________一、同分异构现象和同分异构体:(1)化合物具有相同的,但具有不同的的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的互称为同分异构体。⑵物理性质:不同。一般结构中支链越多,熔沸点越低,密度越小。熔、沸点:正戊烷异戊烷新戊烷⑶化学性质:相似又有区别。相似:都是烷烃,都能燃烧、光照卤代等。区别:卤代产物种类不同。二、烷烃的同分异构体书写:烷烃的同分异构体为碳链异构。烷烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳。1、主碳链由长到短(主链上的碳原子个数逐一减少)2、支链位置由心到边(1)首先对折链后的主链确定好对称轴(2)从主链上折下来的碳原子当做支链,依次连在折键后的主链由对称轴中心到链端的位置上。(3)应注意分清折链后的主链上的位置相同的碳原子(又称等碳原子)位置相同的碳原子只做一次支链的连接。如书写戊烷异构体CH3—CH2—CH2—CH2—CH3戊烷主链变为4个碳原子2号碳原子与3号碳原子为等碳原子∴折下来的甲基(-CH3)可连在2号碳原子上或连在3号碳原子上(两者只取一次)即2—甲基丁烷3、支链由整到散:如拆下来2个碳原子时,先按一个乙基做支链连在折链后的主链上,再分为两个甲基做两个支链,连在折链后的主链上,如折下来3个碳原子,先按一个丙基做支链,再按一个甲基一个乙基做两个支链、再按三个甲基做三个支链,分别连在折链后的主链上。4、在烷烃范围内书写同分异构体时应注意。折下来一个碳原子做—CH3时不能连在折链后主链上第一碳原子。折下来两个碳原子做—CH2—CH3(乙基)不能连在折链后主链上第二个碳原子上。折下来三个碳原子做—CH2—CH2—CH3(丙基)不能连在折链后的主链上第三个碳原子上……依此类推。5、书写同分异构体后可进行命名,若名称相同,使说明同分异构体书写是重复的。例1:以已烷为例书写同分异构体(共五种)已烷C6H14随碳原子数增多,同分异构体的数目以几何级数增加,这是有机物种类繁多的原因之一。同分异构体现象在有机物中普遍存在。写有机反应方程式时,有机物应用结构简式表示例2:以庚烷(C7H16)为例(共九种同分异构体)(1)CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3庚烷同位素、同位异形体、同系物、同分异构体四个概念之间的比较:概念内涵比较的对象实例同位素相同,中子不等的原子之间同素异形体由同一种元素形成的不同种同系物相似,在分子组成上相差一个或若干个的物质有机化合物同分异构体具有相同的,但具有不同的化合物有机化合物【巩固练习】1、同分异构体具有()①相同的分子量②相同的分子式③相同的最简式④相同的物理性质⑤相同的化学性质A.①②③B.①②④C.①②⑤D.②③⑤2、下列说法中正确的是()A.分子量相同的物质一定是同种物质B.分子量相同的不同有机物一定是同分异构体C.同分异构体一定具有相同的分子量D.满足通式CnH2n+2(n为正整数)的有机物一定是烷烃3、在CH2ClCHClCH3中被溴取代2个氢原子后,可能得到的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.7种4、下列化学式只表示一种纯净物的是:()A.C3H8B.C4H10C.CH2Cl2D.C下列物质中互为同分异构体的有____________;互为同位素有__________;互为同素异形体的有__________;是同一物质的有__________.(用序号填写)①液氯②③金刚石④Cl⑤⑥⑦⑧氯气⑨石墨⑩三、烷烃的命名下列A、B两种烃是不是乙烷的同系物?说明理由。A.(CH3)2CH2CH2CH3(1)习惯命名法a.碳原子数在十个以下,用天干来命名;即烷烃对应的名称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、烷、烷、烷、烷、烷、烷、b.碳原子数在十个以上,就用中文数字表示来命名;如:C原子数目为11、15、17、20等的烷烃其对应的名称分别为:十一烷、烷、烷、烷c.相同碳原子数而结构不同的烷烃,就在名称前加、、等来加以区别。(2)系统命名法1、选出主链:选定分子里为主链,根据命名为“某烷”当含有碳原子数目相同碳链有两条以上时(最长碳链)应选含最多的一条为主链。10个碳原子以内用天干法(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)命名。大于10个碳原子的用数字表示,如十二烷。如:主链含6个碳原子支链为主链含6个碳原子,支链为—CH3—CH2—CH3显然按(2)选主链而使支链简单且最多,∴应按的方向定主链,命名为2—甲基—3—乙基已烷(把主链里离支链较近的一端作为编号的起点)练习:指出下列有机物的主链,并给主链上的碳原子定位。2、确定支链:分子里较短的碳链为支链3、对主链编号:使支链定位。把主链里作为编号的起点。使支链获得最小的编号。有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,如:从左端编号:支链位置号数之和3+3+4+5=15……①从右端编号:支链位置号数之和3+4+5+5=17……②显然依据命名原则应按①情况进行命名为3,3,4,5——四甲基庚烷4、写出名称:支链名称写在主链名称前面,在支链名称前用1,2,3……注明在主链的位置,如果有相同支链,可合并起来,用一、二、三……等数字表示;几种不同支链应简在前,繁在后:即名称组成注意:表示相同取代基的支链位置的阿拉伯数字要用“,”号隔开。阿拉伯数号码与汉字之间要用“—”隔开。如:2,2,5—三甲基—3—乙基已烷请务必注意主链长、定位近,相同并,简单前。一、选择题1、下列化学式只表示一种纯净物的是()A.C3H8B.C4H10C.CH2Br2D.C2.由七个碳原子形成的烷烃,若其主链碳原子数为5,则其结构式有()A.4种B.5种C.6种D.7种3.分子式为C6H14的链烃中,主键有4个碳原子的同分异构体有()A.1种B.2种C.3种D.4种4.某链烃的相对分子质量是72,其同分异构体的数目是()A.2B.3C.4D.55.化学式为C7H16烷烃分子中,含有三个甲基的同分异构体的数目有几种()A.2B.3C.4D.56.下列烷烃的一氯代物只有一种的是()A.2,2-二甲基丙烷B.2-甲基丙烷C.2,3-二甲基丁烷D.丙烷7.分子量为86的烷烃,其同分异构体有()A.2种B.3种C.4种D.5种8.比较乙烷的二氯代物的种类和四氯代物的种类,前者与后者的关系是()A.大于B.等于C.小于D.无法判断9.已知二氯丁烷的同分异构体有9种,则八氯丁烷的同分异构体有()A.7种B.8种C.9种D.10种10.分子为C4H9Cl的同分异构体有()A.1种B.2种C.3种D.4种11.下列各烷烃发生光化卤化后,只能生成一种一卤代烷的是()A.2,2-二甲基丙烷B.2-甲基丙烷C.2,2-二甲基丁烷D.乙烷12.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H1413.在下列结构的有机化合物中:①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3属于同分异构体的正确组合是()A.①和④B.②、③和⑤C.①和②D.④和③14、CH3CH(CH3)CH(CH3)2的名称是:()③CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3④CH3—CH2—CH—CH3CH3⑤CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3A.2,3-二甲基-4-乙基丙烷B.2,3-二甲基丁烷C.2-甲基-3-乙基丁烷D.3,4-二甲基戊烷15、下列名称肯定错误的是:()A.2,2-二甲基戊烷B.4-甲基-3-乙基乙烷C.2,2-二甲基丙烷D.2-乙基丁烷二、填空题16、选择下列某种答案的序号,填入下表的空格①同位素②同素异形体③同分异构体④同系物⑤同种物质物质名称丁烷与2--甲基丙烷红磷与白磷庚烷与十六烷氯仿与三氯甲烷氕与氘、氚新戊烷与2,2--二甲基丁烷2--甲基戊烷与2,3--二甲基丁烷相互关系17、在C7H16的同分异构体中,主链是五个碳原子的已写出2,3-二甲基戊烷外,其它主链是五个碳原子的同分异构体的结构简式和名称分别为为。18.某烷烃蒸气的质量是相同状况下同体积氢气质量的36倍,该烃的化学式是________,它的三种同分异构体的结构简式为,它们沸点由低到高的顺序(填编号)是____。19.3,4-二乙基已烷的化学式是____________,结构简式是_____________。20.下列有机物命名是否正确?有错的说明错误之处,并纠正。①4-甲基己烷②3-甲基-2-乙基戊烷可见乙基不可能接在第个碳上。同理,甲基不能接在第个碳上,丙基不能接在第个碳上。21.用系统命名法写出下列物质的名称:22.下列物质属同分异构的是,属同一种物质的,属同系物的是。①CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3③CH3—CH2—CH—C—CH—CH3CH3CH3CH3C2H5②CH3—CH—CH—CH3CH3C2H5