第三章知识清单

第1页化学必修二第三章有机化合物知识清单★考点：甲烷烷烃⑴有机物的成键特点在有机物中，碳原子呈四价；碳原子既可以与其他原子形成共价键，也可以相互成键；碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或三键等；有机物可以形成链状分子，也可以形成环状分子。⑵有机物种类繁多，其组成元素中一定包含碳元素。仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。⑶甲烷①甲烷是烃中最简单的有机物，是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。来源于植物残体在隔绝空气时经过某些微生物发酵而生成的。中国是世界上最早利用天然气作燃料的国家。②甲烷的物理性质：无色、无味气体，密度(标准状况下)0.717g·L—1，极难溶于水。③甲烷的分子式为CH4，是相对分子质量最小的烃，氢元素的质量分数最大的烃。其电子式为，结构式为，分子的空间结构为正四面体（碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的4个顶点上，四个C—H相同）④甲烷的化学性质Ⅰ通常情况下，比较稳定。它不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4、溴水等反应)。Ⅱ在特定条件下的反应：a．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。如与气态卤素单质在光照条件下发生卤代反应：CH4+Cl2光CH3Cl+HCl一氯甲烷（沸点：-24.2℃）CH3Cl+Cl2光CH2Cl2+HCl二氯甲烷（难溶于水的油状液体）CH2Cl2+Cl2光CHCl3+HCl三氯甲烷（也叫氯仿，难溶于水的油状液体）CHCl3+Cl2光CCl4+HCl四氯甲烷（也叫四氯化碳，难溶于水的油状液体）b．氧化反应：CH4+2O2点燃CO2+2H2O（点燃之前要检验纯度，淡蓝色火焰，没有黑烟）c．热解反应：隔绝空气加热至1000℃以上，分解成碳黑和氢气CH4高温C+2H2⑤甲烷的主要用途：优良的气体燃料等。⑷烷烃又叫饱和链烃。其结构特点是：碳原子之间都以碳碳单键结合（不是直线状，而是锯齿状），碳原子剩余的价键全部被氢原子所“饱和”。通式为CnH2n+2。⑸同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。⑹同分异构现象和同分异构体①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象。②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。③同分异构体的性质：化学性质相似，物理性质有差异。烷烃的同分异构体中支链数越多，熔沸点第2页越低，密度越小。④丁烷的两种同分异构体：戊烷的三种同分异构体：延伸：同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的比较同位素同素异形体同分异构体同系物相同点质子数元素分子式结构式不同点中子数性质结构组成差研究对象原子单质化合物有机物★考点：乙烯烯烃⑴乙烯的工业制法：从石油裂解气中分离而来。乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一。⑵乙烯的物理性质：在通常情况下，是一种无色、稍有气味的气体，难溶于水。在标准状况时的密度为1.25g/L，比空气略轻。⑶乙烯的分子结构：烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃。通式为CnH2n(n≥2)。乙烯是最简单的烯烃。⑷乙烯的化学性质：含有碳碳双键，表现出较活泼的化学性质。①氧化反应：Ⅰ可燃性：在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，放出热量。CH2=CH2+3O2点燃2CO2+2H2OⅡ常温下容易被一些强氧化剂氧化。如将乙烯通入KMnO4酸性溶液，溶液的紫色很快褪去，说明乙烯被氧化。利用这个反应可以鉴别甲烷和乙烯。②加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br（常温下使溴的四氯化碳溶液褪色）CH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+HClCH3-CH2ClCH2=CH2+H2OCH3-CH2OH（乙醇的工业制法）第3页③加聚反应：nCH2=CH2催化剂⑸乙烯的主要用途：一种重要的基本化工原料，②一种植物生长调节剂和水果的催熟剂。★考点：苯及其同系物⑴苯的来源：最初主要是由煤干馏所得煤焦油蒸馏得到，现在主要由石油产品的催化重整来大量生产。⑵苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体；熔点（5.5℃，如用冰冷却，可以凝结成无色晶体）、沸点（80.1℃）较低，易挥发；比水轻，不溶于水，良好的有机溶剂(可用作萃取碘水中的碘的萃取剂)。⑶苯的分子结构：分子式为C6H6，最简式为CH，结构简式可表示为或。苯分子具有平面正六边形结构，六角环（苯环）上的碳碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。⑷苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。①氧化反应：Ⅰ可燃性：在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟，放出大量的热量。2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2OⅡ稳定性：苯不与KMnO4酸性溶液、溴水发生反应。②取代反应：苯较易发生取代反应。Ⅰ卤代反应+Br2催化剂+HBr（催化剂为FeBr3）溴苯（无色、比水重、不溶于水的油状液体）+Cl2催化剂+HCl（催化剂为FeCl3）Ⅱ硝化反应+HNO3+H2O硝基苯（无色、比水重、难溶于水、有苦杏仁味的有毒液体）注意：硝化反应中应控制温度在55℃～60℃，通常将反应物置于水浴中加热。③加成反应：苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能够发生加成反应。+3H2环己烷（无色、油状液体）★注意：反应条件与有机反应的产物的关系：第4页烷烃与气态的卤素单质（如溴蒸气）在光照条件下发生取代反应，烯烃、炔烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）发生加成反应，苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下也发生取代反应，苯酚与浓溴水发生取代反应。苯与氯气在FeCl3作催化剂的条件下发生取代反应，而在光照条件下却发生加成反应。⑸苯的主要用途：苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂。★考点：乙醇⑴乙醇的物理性质①无色、透明、有特殊香味的液体（酒香）②密度比水小（20℃时，密度为0.7893g/cm3）③易挥发（沸点为78℃）④能跟水任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物⑵乙醇的分子结构乙醇的分子式C2H6O，结构式，结构简式CH3CH2OH或C2H5OH。乙醇的官能团为-OH（羟基），乙醇分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的1个氢原子被羟基取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的1个氢原子被乙基（-C2H5）取代的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。常见的有：卤素原子（-X）、羟基（-OH）、硝基（-NO2）和碳碳双键等。⑶乙醇的化学性质①氧化反应：Ⅰ可燃性：在空气中燃烧，火焰颜色为蓝色，放出大量的热量。C2H5OH+3O2点燃2CO2+3H2OⅡ催化氧化★2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂为Cu或Ag。Ⅲ能使酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液褪色，乙醇直接被氧化为乙酸。②与金属钠的反应金属钠置换了羟基中的氢，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑⑷乙醇的主要用途①做燃料（可再生）；②做饮料、香精；③做化工原料，制备乙醛、乙酸等；④做有机溶剂；⑤做消毒剂（医用酒精含乙醇75%）★考点：乙酸⑴乙酸俗称醋酸。食醋的主要成分是乙酸，普通食醋含有3%~5%的乙酸。⑵乙酸的物理性质乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9℃，熔点16.6℃。当温度低于熔点时，乙酸凝结为类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。第5页⑶乙酸的分子结构乙酸分子式C2H4O2，结构式为，乙酸的结构简式为CH3COOH。⑷乙酸的化学性质①乙酸的酸性：——具有酸的通性：Ⅰ乙酸是一元弱酸，能使紫色石蕊试液变红。ⅡZn+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+H2↑ⅢZnO+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+H2OⅣZn(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+2H2OⅤZnCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+H2O+CO2↑【实验探索】醋酸酸性的强弱★a．清除水垢是利用了醋酸的酸性。醋酸的酸性比碳酸弱。b．设计实验证明，如右图。现象：有气体生成，澄清石灰水变浑浊。证明：CH3COOH酸性比H2CO3强：化学方程式为：2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑，Ca(OH)2+CO2==CaCO3↓+H2O。②酯化反应★★【实验探索】乙酸乙酯的制备【操作】在试管中先加入3mL乙醇，然后边摇动试管边加入2mL浓硫酸和2mL乙酸；连接好装置，用酒精灯慢慢加热。【现象】液面上有透明的难溶于水的油状液体生成，并可闻到香味。【分析】Ⅰ浓硫酸的作用是作催化剂、吸水剂。Ⅱ该反应的实质是酸脱羟基醇脱氢。粮食酒和红葡萄酒越陈越香，就是由于上述反应缓慢发生生成酯的结果。Ⅲ该反应是可逆反应，反应中有部分乙醇和乙酸随乙酸乙酯蒸出，加热要缓慢。Ⅳ用饱和碳酸钠溶液冷却乙酸乙酯的原因：一是利用碳酸钠溶液中的水溶解乙醇(乙醇在水里的溶解度大于乙酸乙酯)。二是利用碳酸钠溶液中的碳酸钠吸收乙酸，便于闻到乙酸乙酯的香味，（且乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，便于乙酸乙酯的析出）。Ⅴ导管口在饱和碳酸钠溶液液面上，而不是插入液面下是为了防止倒吸。第6页Ⅵ酯化反应：酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯化反应是可逆反应，也是取代反应。⑸酯的存在和用途①酯的存在：鲜花、水果中存在一些低级酯。②酯的用途：Ⅰ增加食品和用品的香味。★考点：认识糖类、油脂、蛋白质⑴六大营养素指糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。⑵基本营养物质的化学组成：①葡萄糖的结构简式为：CH2OH(CHOH)4CHO，果糖的结构简式为：CH2OH(CHOH)3COCH2OH。②葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖虽然具有相同的分子组成，但原子在空间的排列方式不同，即具有不同的结构，它们互为同分异构体，故其具有不同的性质。淀粉、纤维素由于组成分子的n值不同，所以分子组成不同，不能互称为同分异构体。⑶糖类和蛋白质的特征反应与应用实验内容反应条件实验现象应用葡萄糖+新制Cu(OH)2碱性、加热出现砖红色沉淀（是Cu2O）检验葡萄糖葡萄糖+银氨溶液碱性、加热析出银淀粉+碘酒常温变蓝色检验淀粉蛋白质+硝酸浓硝酸变黄鉴别蛋白质蛋白质灼烧灼烧有烧焦羽毛的气味⑷糖类、油脂、蛋白质的水解反应①糖类的水解反应单糖是糖类水解的最终产物，单糖不发生水解反应。糖类在实验室中水解常用稀H2SO4作催化剂，在动物体内水解则是用酶（蛋白质）作催化剂。蔗糖水解的化学方程式：C12H22O11+H2O催化剂C6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖淀粉(或纤维素)水解的化学方程式：(C6H10O5)n+nH2O催化剂nC6H12O6淀粉(或纤维素)葡萄糖元素组成代表物代表物分子糖单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5)n油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯脂C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子第7页淀粉和纤维素的最终水解产物相同，都是葡萄糖。★★注意：在用斐林反应或银镜反应检验水解产物中的葡萄糖时，在加入新制Cu(OH)2或银氨溶液前要先加入NaOH溶液(或碱液)中和硫酸，以确保反应液成碱性。CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2加热CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O砖红色沉淀②油脂的水解反应油脂+水酸　△高级脂肪酸+甘油油脂+