苯

苯MichaelFaraday(1791-1867)1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式。C6H6苯的发现历史上的争论：链状？环状？单双键交替？实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知道碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢?凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成平面六边形环(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式结构式：结构简式：凯库勒式简写为根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl凯库勒式的主要缺点：1、实验证明苯不能通过化学反应使溴水（萃取？）或酸性高锰酸钾溶液褪色；2、苯的邻二氯取代产物只有一种；ClClClCl说明苯中不存在与乙烯相同的双键说明苯的六个键都一样练习、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是（）A.苯的一溴代物没有同分异构体B.苯的间位二溴代物只有一种C.苯的对位二溴代物只有一种D.苯的邻位二溴代物只有一种球棍模型比例模型一、苯的结构分子式:C6H6最简式:CH结构式：苯的分子结构：①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）②键角都是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键[思考]下列分子中,最多有_________个原子共平面；最多有__________个C原子共直线。CH=CH2163苯分子结构简式：凯库勒式讨论：1、是同一物质还是同分异构体？2、是同一物质还是同分异构体？二、苯的物理性质苯通常是、气味的毒体，溶于水，密度比水，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无色有特殊液不有B、E练习、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）Ａ.氯水Ｂ.苯Ｃ.CCl4Ｄ.KIE．乙烯Ｆ．乙醇性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构三、苯的化学性质1.氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟（含碳量高）注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化（1）苯与溴的反应：2、取代反应a.放热反应。b.反应用液溴，不能用溴水。c.Fe3+作催化剂,无催化剂不反应。d.一般取代一个，溴苯无色难溶于水比水重的油状液体。1.长导管的作用？2.导管出口为何不插入到溶液中？3.导管出口为何出现白雾？4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？5.如何分离得到的产物？导气、冷凝回流防止倒吸HBr在空气中形成小液滴生成了AgBr碱洗分液2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O⑴苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+Br2Br+HBr苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替说明：1、浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用。（2）硝化反应苯环上的氢原子被—NO2（硝基）所取代的反应。2、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,易溶于酒精,制造染料的原料。+HNO3浓硫酸△苯的硝化:NO2+H2O硝基苯3.苯的加成反应+H2催化剂△环己烷3请你写出苯与Br2加成反应的方程式苯比烯烃难进行加成反应总结苯的化学性质（较稳定）：1.难氧化（但可燃）；2.易取代，难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应C苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料服装制鞋食品防腐剂药物分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。苯的同系物:芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（）A、酒精与水B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯3、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。BrBrBrBrBrBr3C4.下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．苯的一氯取代物只有一种D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC5.能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。()A.①②③④B．①②③C.②③④D．①②④B将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是__________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr