羧酸和酯ZSM

第三章烃的含氧衍生物自然界中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH资料卡片草酸（乙二酸）COOHCOOH(二元酸)自然界中的有机酸资料卡片苹果酸CH2COOHCHCOOHHO柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH(二元酸)(三元酸)(羟基酸)(羟基酸)CH3COOH醋酸（乙酸）日常生活中的有机酸资料卡片CH3CHCOOHOH乳酸(羟基酸)天然苯甲酸来源于植物或微生物。植物中的苯甲酸及其衍生物主要存在于一些浆果,香料及核果中,是植物生长过程中的次级代谢产物,主要有两种合成途径,一是经苯丙氨酸次级代谢生成,二是由莾草酸/分支酸转化生成;微生物次级代谢产生的苯甲酸常存在于发酵食品中,且多出现在乳制品中,主要有三种合成途径,一是经马尿酸生成,二是苯丙氨酸代谢,三是苯甲醛氧化。日常生活中的有机酸资料卡片安息香酸（苯甲酸）COOH草莓肉桂丁香豆豉奶酪一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。可表示为：R—COOH2、官能团：羧基：—C—OH（或—COOH）O3、饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2（n≥1）羧酸C17H35COOH硬脂酸C15H31COOH软脂酸据羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸如：乙酸如：乙二酸如：柠檬酸如：苯甲酸据烃基的不同芳香酸脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸C17H33COOH油酸4、分类1、分子组成及结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2HO|‖H—C—C—O—H|HCH3COOH—COOH二、乙酸•分析氢谱图写出乙酸的结构式。羧基上的氢甲基上的氢吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为3：12、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃二、乙酸OCH3COH分析结构，了解断键方式OHOCH3C（弱酸性）（酯化反应）【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质3、化学性质(1)弱酸性①能使紫色石蕊试液变红②与活泼金属Na反应：Na+2CH3COOH→CH3COONa+H2↑能与Na反应产生H2的官能团：—OH、—COOHCH3COOHCH3COO-+H+1mol—COOH-0.5molH2(具有酸的通性)③与NaOH反应：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O能与NaOH反应的官能团：酚—OH、—COOH④与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O3、化学性质⑤与某些盐反应：Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑NaHCO3+CH3COOH→CH3COONa+H2O+CO2↑a、酸性:CH3COOHH2CO3应用：b、检验羧基的存在（最好用NaHCO3）c、定量分析15【思考2】醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?请按提供的仪器，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?实验装置图1CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液分析有何缺点实验装置图2CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊写出反应的化学方程式。•2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2•CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2•CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOHH2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气酸性:H2CO3C6H5OH乙酸碳酸苯酚酸性：醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性•（2）酯化反应（取代反应）•①定义：醇和酸起作用，生成酯和水的反应.饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸•【复习】乙酸与乙醇发生酯化反应的实验过程,复习实验的有关知识。②实质：酸脱羟基（断C—O键），醇脱氢（断O—H键）【实验3-4】必修2【步骤】1、组装仪器，并检查装置的气密性。2、加药品：向一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3min－5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。【实验现象】溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸催化剂、吸水剂【思考】乙醇-浓硫酸-冰醋酸思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。P61科学探究酯化反应的过程O浓H2SO4OCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O酸脱羟基，醇脱氢③原理同位素原子示踪法：酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。三、酯化反应的类型1、一元羧酸和一元醇之间的反应2、多元羧酸和一元醇之间的反应3、一元羧酸和多元醇之间的反应4、多元羧酸和多元醇之间的反应一般有两种情况浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH△CCOCH2CH2OOO浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH△5、羟基酸的自身酯化反应CH3CHCOOHlOH以为例几种重要的羧酸除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）乙二酸：HOOC-COOH（3）苯甲酸：C6H5-COOH三、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质OH—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲酸【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液乙二酸HOOC-COOH【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。HOOHCOCO乙二酸【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。常见的高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。醛基、羟基、羰基、羧基甲、乙、丙互为同分异构体与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香1、结构：(R可以是烃基或H原子,而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)RCOOR′ORC-O-R′‖三、酯2、官能团：—C—O—O或—COO3、通式：CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸2、命名:某酸某酯饱和一元酯羟基醛羟基酮4、物理性质密度比水小，难溶于水，易溶有机溶剂，低级酯时具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中5、化学性质—水解反应乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度43210乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现?【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论科学探究请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）OCH3C-O-C2H5+H2O=浓H2SO4△OCH3C-OH+C2H5OH=5、化学性质—水解反应（1）酸性条件下：水解为相应的酸和醇（可逆反应）OOR-C-OR’+H-OHR-C—OH+R’—OH浓H2SO4OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=5、化学性质—水解反应（2）碱性条件下：水解为相应的酸盐和醇（不可逆）RCOOR′+NaOH→R—COONa+R′—OH△•酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？练习酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOHB2、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体4种和6种【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和醇同分异构体的结构简式3种和4种4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应——溶解产生氢气B——有银镜产生红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜产生红色沉淀——D水解反应——————则A、B、C、D的结构简式分别为：A：B：C