搜索
有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）第二课时：苯第三章《有机化合物》第二节《来自石油和煤的两种基本化工原料》1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。苯的发现史科学史话1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－CＨ3（4）CＨ3－C≡C－C≡C－CＨ3（5）CＨ2＝CＨ－CＨ＝CＨ－C≡CＨ探究苯的结构（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）紫红色不褪色上层橙红色（下层几乎无色）实验与结论结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构苯的分子结构：①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）②键角是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）一、苯的分子结构分子式结构式结构简式空间构型C6H6最简式CH①平面正六边形结构（所有原子在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）②键角是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键2.苯分子不存在单、双键交替结构的判断依据：④苯不能使溴水、溴的CCl4溶液、酸性高能酸钾溶液因化学反应而褪色①苯分子为平面正六边形结构。②苯分子中所有碳碳键完全相同。③苯的邻位二元取代物只有一种结构。讨论：1、是同一物质还是同分异构体？2、是同一物质还是同分异构体？二.苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点低易挥发。易取代、能加成苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同)碳碳单键碳碳双键取代加成苯饱和烃不饱和烃性质结构三.苯的化学性质①氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮并带有浓烟1.苯的取代反应溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρρ水▲催化剂：FeBr3（铁粉）（1）苯与液溴的反应现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体苯+液溴铁AgNO3Br+HBr（溴苯）FeBr3H+BrBr▲AgNO3溶液：吸收HBr、检验Br-1.长导管的作用？2.导管出口为何不插入到溶液中？3.导管出口为何出现白雾？4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？5.如何分离得到的产物？导气、冷凝回流防止倒吸HBr在空气中形成小液滴生成了AgBr碱洗分液2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2OFeBr3+Br2Br+HBr溴苯无色油状液体，密度大于水注意:①苯只与液溴反应，与溴水不反应.②溴苯因含杂质溴而呈褐色，除去溴苯中的溴单质，可以加入NaOH溶液然后分液。2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O③苯和溴易挥发，需用长导管或冷凝管冷凝回流。④导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。（1）苯与液溴的反应B、硝化反应50～60℃水浴+HO-NO2(浓)浓硫酸+H2ONO2硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒，制造染料的原料。注:硝基苯②条件:50-60oC水浴加热，温度计必须放在水浴中③浓H2SO4的作用:催化剂吸水剂④硝基苯中溶有NO2显黄色，除去NO2用NaOH溶液①试剂顺序：浓硝酸---浓硫酸---苯③加成反应+H2Ni△环己烷33.苯的用途重要的化工原料重要的有机溶剂苯的同系物（1）定义：一个苯环上的氢原子被烷基取代的产物（2）通式：CnH2n-6(n≥6)（3）通性：加成反应、取代反应不同：苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。CH3CH3CH3CH2—CH3CH3CH2—CH3甲苯邻二甲苯乙苯邻甲乙苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高链状烃（脂肪烃）环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物烃分子中含有碳环的烃饱和链烃不饱和链烃碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。烷烃烯烃炔烃1.通过化学反应能使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫C、D课堂练习2.下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．苯的一氯取代物只有一种D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC3.能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。（）A.①②③④B．①②③C.②③④D．①②④4.下列各组物质中可以用分液漏斗分离的（）A.酒精与碘B.溴与四氯化碳C.硝基苯与水D.苯与溴苯CB5.下列分子中所有原子都有可能在同一平面上的是（）ABCDCH3ClCH＝CH2BC