搜索
第2节芳香烃第二章烃和卤代烃CCCCCCHHHHHH一、苯的结构与化学性质1.苯的结构分子式：C6H6120°C−C154pmC=C133pm结构简式或a.6个C之间的化学键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键；(6个C等效，6个H等效)b.平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120°。140pm2.苯的化学性质(1)氧化反应a.燃烧:火焰明亮且伴有浓黑烟b.不使酸性KMnO4溶液褪色(2)取代反应(3)加成反应一、苯的结构与化学性质难氧化、易取代、能加成+Br2FeBr3+HBr−Br+HNO3浓H2SO450~60℃−NO2+H2O+3H2Ni△课堂练习C1.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只有一种；③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。A.①④⑤B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤实验室中溴苯和硝基苯的制取1.溴苯的制取a.必须使用液溴，苯与溴水不反应，只萃取。b.铁粉作用:2Fe+3Br2══2FeBr3，FeBr3才是催化剂。c.CCl4用来吸收挥发的Br2。d.C中导管不能插入液面以下，防倒吸。e.实验现象:A中溶液微沸，充满红棕色气体；C中导管口有白雾，有淡黄色沉淀。f.溴苯中溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤再分液除去。习题2学法P23例12.硝基苯的制取a.温度计的水银球不能触及烧杯壁或底部。b.长直玻璃导管作用:冷凝回流。c.控制温度50~60℃，采用水浴加热。(易于控温、受热均匀)若温度超70℃，则主要发生磺化反应。d.浓硫酸作用:催化剂和吸水剂。e.将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。f.将反应液倒入盛水的烧杯中，底部有黄色油状物质。实验室中溴苯和硝基苯的制取二、苯的同系物1.组成和结构特点苯的同系物是苯环上的H被烷基取代后的产物。分子中只有1个苯环，侧链都是饱和的烷基。通式:CnH2n-6(n≥7)甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯C7H8C8H10CH2CH3CH3CH3−CH3CH3−CH3CH3CH32.化学性质(1)苯环对侧链的影响二、苯的同系物CHRR′KMnO4(H+)COOH注意：①R、R′表示原子或原子团。②无论R、R′有多复杂，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢，都能被氧化。思考：如何鉴别苯和甲苯？苯环使侧链烃基性质活泼而易被氧化课堂练习3.请分析下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？CH3CH3C−CH3CH3CH3CH−CH3CH32.化学性质(2)侧链对苯环的影响二、苯的同系物CH3+3HNO3浓H2SO4△O2N−CH3−NO2NO2+3H2O淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸药。2,4,6-三硝基甲苯TNT使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代拓展延伸CH3浓HNO3、浓H2SO430℃浓HNO3、浓H2SO4110℃O2N−CH3−NO2NO2CH3−NO2CH3NO258%38%+2.化学性质(3)不同条件下的取代二、苯的同系物CH3+Br2FeBr3+HBrCH3−BrCH3+Br2光照+HBrCH2Br2.化学性质(4)加成反应二、苯的同系物CH3+3H2催化剂△CH3甲基环己烷它的一氯取代物有几种？1.来源传统工艺：煤焦油新工艺：石油的催化重整2.应用简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。三、芳香烃的来源及其应用苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比烯、炔烃困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代课堂练习4.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应A课堂练习5.下列说法中，正确的是()A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6，且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应D课后作业1.学法P21-P242.学法《课时作业》P84-P85拜拜!Thankyou!