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第二节苯及苯的同系物（1）分子式C6H6一、苯的性质和结构结构式（2）结构简式（鲍林式）(凯库勒式）CCCCCCHHHHHH1、苯的分子结构键角：120º球棍模型比例模型键长与键角CCCCCCHHHHHH（3）空间构型平面正六边形（12个原子共平面）一、苯的性质和结构（与苯环碳原子直接相连的原子与苯环在同一平面）（4）结构特点苯分子中6个碳原子之间的化学键完全相同，是介于单键和双键之间独特的化学键巩固练习：1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）BC2、苯的物理性质苯通常是色、气味的毒体，溶于水，密度比水，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无有特殊液不有现象：明溶亮的火焰，伴有浓烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃（1）氧化反应苯不能使酸性KMnO4溶液褪色3、苯的化学性质Br2+FeBr3+HBr－Br溴苯（2）取代反应注：①卤素为纯单质（液溴）②苯与溴水不反应，而是萃取使溴水褪色③苯与溴苯互溶，采用蒸馏方法分离④除去溴苯中的溴单质，可以加NaOH溶液后进行分液苯与溴的反应实验装置冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸现象：1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）苯与浓硝酸的反应（又叫硝化反应）（苦杏仁气味的淡黄色油状液体）HNO3+浓硫酸+H2O－NO2硝基苯50℃-60℃注：①浓H2SO4注入浓HNO3中，并不断搅拌③硝基苯、溴苯密度都比水大④除去硝基苯中的NO2用NaOH，后分液②浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂苯的硝化实验装置图现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯)磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：70℃-80℃环己烷（3）加成反应△催化剂△+3H2+3H2催化剂（环己烷）苯的加成反应易取代、能加成、难氧化小结1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB练习18、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）9、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是A.苯B.乙醇C.四氯化碳D.己烷练习8、91、定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。)2、通式：CnH2n-6二、苯的同系物常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。问题：3、苯的同系物的物理性质：无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；随碳原子数的增多，熔沸点，密度逐渐升高相同C时，苯环上侧链越短、分布越散、熔沸点越低例：邻＞间＞对（1）氧化反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色4、苯的同系物的化学性质条件：与苯环直接相连的碳原子上要有H，才能被氧化，不论侧链有多长，多复杂均被氧化成一个“—COOH”CHCOOHKMnO4（H+）RRR-：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。思考？如何鉴别苯、甲苯、乙烯？（2）取代反应：①与X2单质反应甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFe光照CH3+Cl2C+HClCl333②与浓硝酸的反应CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯，俗称：TNT，淡黄色针状晶体，不溶于水，是一种炸药三硝基甲苯(3)、加成反应Ni△CH3+3H2CH3苯的同分异构体C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3与，是同分异构体吗？－CH3－CH3CH3－CH3－练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3练习1．下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B下列说法正确的是（）A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C、苯的一氯取代物只有一种D、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习２三、芳香烃的来源及应用1、芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃2、芳香烃的来源（1）煤的干馏（2）石油化学工业中的催化重整等工艺3、应用：合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。