苯的同系物

适用学科高中化学适用年级高二适用区域课时时长（分钟）2课时知识点1.苯的同系物的概念及性质；2.苯的同系物的同分异构体。教学目标1.归纳苯的同系物的通式、结构特点；2.根据苯的化学性质推测含苯环的有机物特征反应。教学重点苯的同系物的化学性质；教学难点苯的同系物的概念，苯的同系物与苯的性质的不同点。苯的同系物与苯的化学性质会比较相似吗？有什么异同点呢？使用建议说明：抓住苯环的特征反应。使用建议说明：此处内容考纲要求归纳苯的同系物的通式、结构特点；根据苯的化学性质推测含苯环的特征反应。一、苯的同系物苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n－6(n＞6)苯苯的同系物二、知识讲解教学过程一、导入考点1苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键A．分子中含有一个苯环B．与苯环相连的是烷基2、苯的同系物与苯的性质比较（1）相同点取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)点燃：有浓烟因都含有苯环。卤代：＋Br2――→FeBr3；＋Cl2――→光。注意：条件不同，取代的位置不同（2）不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。①氧化：苯与KMnO4(H＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H＋)褪色：――→酸性KMnO4溶液。应用：用KMnO4(H＋)可区别苯与苯的同系物。②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO—NO2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化，更易取代。3、芳香烃（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。（2）结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。（3）稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。【总结】苯与苯的同系物化学性质的区别（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。（3）苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。（4）苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。二、苯的同系物的同分异构体1.以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式考点2苯的同系物的同分异构体使用建议说明：此处内容主要用于教师课堂的精讲，每个题目结合试题本身、答案和解析部分，教师有的放矢的进行讲授或与学生互动练习。苯有多种同系物，其中一种结构简式为：，则它的名称为()A.2,4-二甲基-3-乙基苯B.1,3-二甲基-2-乙基苯C.1,5-二甲基-6-乙基苯D.2-乙基-1,3-二甲基苯【答案】B【解析】以苯为母体，将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小。【全国衡水金卷2018届高三大联考】下列关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是（）A．a、b的一氯代物均只有三种B．a、c互为同系物C．b的所有原子不可能在同一平面上D．a、b、c均能与溴水反应【答案】C三、例题精析例题1例题2【解析】A．b的一氯代物有四种，A错误；B．a、c结构不相似，不能互为同系物，B错误；C．b中甲基的碳原子为四面体结构，3个氢原子中有2个氢原子与其他原子不共面，C错误；D．b、c不能与溴水反应，D错误，答案选C。已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯为同系物【答案】C【解析】A、根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，故正确；B、碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，当异丙基中“CH2”的碳原子形成四个单键，碳原子不都在一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系物，故正确。(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/℃13814413980熔点/℃13－25－476下列说法不正确的是()A．该反应属于取代反应B．甲苯的沸点高于144℃C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来【答案】B【解析】A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即例题4例题3介于80℃和144℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。[2016·全国卷Ⅲ，38(1)(2)(3)(4)(5)]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—H――→催化剂R—C≡C—C≡C—R＋H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。(2)①和③的反应类型分别为________、________。(3)E的结构简式为______________________。用1molE合成1,4­二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______________________________________________________________________________。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_____________________________________________________。【答案】(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4例题5(4)――→催化剂(5)、、、、(任写三种)【解析】(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。(3)结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为。1mol碳碳三键能与2mol氢气完全加成，用1molE合成1,4­二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。(4)根据题干信息可知化合物()发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为――→催化剂。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，符合条件的结构简式有、、、、等。四、课堂运用使用建议说明：在对课堂知识讲解完，把握了重点突破了难点以及练习精讲了之后，再用练习马上进行课堂检测，根据学生情况建议分3个难度层次：易，中，难。1、乙苯（）的二氯代物共有（）A.15种B.12种C.9种D.6种2、下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．丙烯3、(2013·新课标全国Ⅱ理综)下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯【答案】1、A2、C3、D【解析】2、A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。4、【湖南省永州市2018届高三上学期第一次模拟】已知a、b、c三种有机化合物的结构依次为：，下列说法不正确的是（）A．a、b、c的分子式均为C8H8B．a、b、c均能与H2发生加成反应C．a分子中所有碳原子可能共平面D．c的二氯代物共有3种结构5、(2017·海南，15)已知苯可以进行如下转化：溴苯苯①②C基础巩固回答下列问题：(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯___________________________________________________________。6、下列关于苯的叙述正确的是（）A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键7、异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是()A．异丙苯是苯的同系物B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D．在一定条件下能与氢气发生加成反应8、【2016年高考上海卷】合成导电高分子化合物PPV的反应为：下列说法正确的是（）A．PPV是聚苯乙炔B．该反应为缩聚反应C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D．1mol最多可与2molH2发生反应9、(2016·滨州模拟)某有机物其结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是()A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同B．1mol该有机物能与H2发生反应，消耗H24molC．一定条件下，能发生加聚反应D．该有机物苯环上的一个H被取代，有3种同分异构体【答案】4、B5、(1)加成反应环己烷(2)消去反应(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯6、B7、C8、B9、A【解析】4、A．有机物的分子式均为C8H8，故A正确；B．能与氢气发生加成反应，而不能与氢气发生加成反应，故B错误；C．苯环是平面结构，乙烯基也是平面结构，则中所有碳原子可能共平面，故C正确；D．的一氯代物是一种，上有一个氢原子被氯取代后，剩余氢原子有三种等效氢，即二氯代物为三种，故D正确；答案为B。5、(1)反应①为加成反应，生成A为，为环己烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生氯代生成B()，B再发生消去反应生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。7、在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。8、加聚反应和缩聚反应是合成有机高分子化合物的两大类基本反应，但这两类反应的定义是不同的，注意理解二者的区别。加聚反应是指由不饱和的单体通过加成聚合生成高分子化合物的反应，加聚反应中无小分子生成；而缩聚反应是指单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应。据此很容易判断出题目所给反应是缩聚反应。另外还要准确理解单体和高聚物结构式的关系，既能根据单体写出高聚物的结构式，又能根据高聚物的结构式判断出它的单体，比如题目中的PPV和聚苯乙炔的结构有什么不同。不断重复的基本结构单元称为高聚物的链节，准确判断链