苯的同系物

第2课时苯的同系物及芳香烃的来源和应用苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键A．分子中含有一个苯环B．与苯环相连的是烷基一、苯的同系物苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n－6(n＞6)下列有机物中哪些是苯的同系物？—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦①②③④⑤⑥COOH②③⑧练一练CH2CHCH3CH3⑧2、苯的同系物与苯的性质比较（1）相同点取代(卤化、硝化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)点燃：有浓烟因都含有苯环＋Br2――→FeBr3；1、取代反应（卤代）＋Cl2――→光。注意：条件不同，取代的位置不同2、加成反应CH3CH3催化剂△+3H22mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡氧化反应苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色（2）不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。①氧化：苯与KMnO4(H＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H＋)褪色：――→酸性KMnO4溶液。应用：用KMnO4(H＋)可区别苯与苯的同系物。苯的同系物的氧化反应反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|CH3—CH—CH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代邻硝基甲苯CH3+HNO3浓硫酸300CCH3NO2+H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫(TNT)是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行TNT炸药爆炸时的场景小结：化学性质（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。（3）苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。（4）苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。二、多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)苯并芘AB致癌物菲蒽三.芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整等工艺芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物的同分异构体1.以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式