醇酚

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚醇与酚区别羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤A.C2H5OHB.CH3CH2CH2OHC.练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH一、醇1、定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物2、分类（1）根据羟基的数目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根据烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇芳香醇3、饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH4、命名2、定编号：羟基的号位要最小CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—CH3OHCH2—CH33—甲基—2—戊醇1、选主链、选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。3、写名称：取代基写在前CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇醇的同分异构体练习：写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体。醇的物理性质名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高表3-2含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259醇的物理性质结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高颜色：气味：状态：沸点：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体0.78g/ml比水小78℃，易挥发跟水以任意比互溶，良好的有机溶剂让我想一想？乙醇的物理性质检验C2H5OH（H2O）。除杂C2H5OH（H2O）。CuSO4先加CaO后蒸馏5、物理性质：（1）沸点①饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高②相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃（原因：醇分子间存在氢键）③碳原子数相同时，羟基数目越多，沸点越高（2）水溶性①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可以与水以任意比例互溶。（原因：醇与水分子间形成了氢键）②4~11个C为油状液体，部分溶于水，12个及以上为蜡状固体，不溶于水（即：即碳原子数的增加，溶解性逐渐降低）二、乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团O—HC—O键的极性较大，易断键视频钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑实验：乙醇和钠的反应思考与交流1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。2、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。CH3CH2OHHOH2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑乙醇钠6、化学性质2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（1）与活泼金属钠的反应（置换反应）结论：1mol—OH→0.5molH2可用于快速确定醇中羟基数目p（H2O）＞p（Na）＞p（CH3CH2OH）CH2－OH练习1：请写出与金属钠反应的化学方程式CH2－OHCH2－OHCH2－ONa+2Na→+H2↑CH2－OHCH2－ONa练习2：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的Na反应，则产生氢气的体积比为。6、化学性质（2）消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH（分子内脱水）消去反应的条件：与—OH相连C的邻位C上要有H乙烯的实验室制法为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？★乙烯的实验室制法2、收集：排水集气法1、原理：3、注意事项：1、放入几片碎瓷片作用是什么？①防止暴沸2、浓硫酸的作用是什么？②催化剂和脱水剂3、③酒精与浓硫酸的体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。④选择温度计量程在200~300℃之间，温度计应插在液面以下，但不能接触烧瓶底部5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。⑤反应时温度要迅速上升到170℃，防止在140℃时生成乙醚6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑥加热时，若时间太长，溶液变成黑褐色，因为在浓H2SO4的作用下，部分乙醇被氧化生成C单质C+2H2SO4（浓）===CO2↑+2SO2↑+2H2O△7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。因此制取的乙烯中可能含有CO2、SO2等气体，可用NaOH溶液除去思考：下列醇能否发生消去反应？若能发生，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？CH3—CH—CH2—OHCH3CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH2—C—OHCH3C2H5CH3—C—CH2—OHCH3C2H5醇的消去反应规律与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有H拓展练习：——醇的消去反应及条件练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3—C—CH2—BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3ClCH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？6、化学性质（3）取代反应①与浓HBr反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△②与羧酸的反应（酯化反应）CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△写出乙酸分别与2－丙醇、乙二醇酯化的化学方程式6、化学性质（4）氧化反应①燃烧2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？②催化氧化2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag△注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应醇催化氧化的实质是脱H的过程，脱2个H，分别是—OH上的H，与—OH直接相连C上的HR―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨ条件：与—OH直接相连的C上要有H①与—OH相连C有2个或3个H时，即—OH在端点处，醇被氧化成醛②与—OH相连C有1个H时，即—OH在中间，醇被氧化成酮③与—OH相连C无H时，则不能被氧化R—CH2—OH写出1－丁醇与氧气催化氧化的方程式。2—甲基—1－丙醇2－丁醇苯乙醇练习4.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3COHD.（CH3）2COHCH2CH3BCH3—CH—CH2—OHCH3CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH2—C—OHCH3C2H5CH3—C—CH2—OHCH3C2H5醇的催化氧化规律与羟基相连的碳原子上有2个H被氧化成醛；有1个H被氧化成酮；没有H则不能被氧化。思考：下列醇能否被催化氧化？若能别催化氧化，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？（3）、强氧化剂氧化演示实验1：乙醇与酸性高锰酸钾溶液混合实验现象：紫色褪去演示实验2：乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合实验现象：溶液由橙黄色变为灰绿色③直接氧化乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙醇能使重铬酸钾（K2Cr2O7）由橙色→灰绿色反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸（查酒驾）去氢加氧是氧化，去氧加氢是还原7、有机物中的反应①②③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与HX反应②④②①③与金属、羧酸反应消去反应催化氧化①9、几种重要的醇（1）甲醇（CH3OH）俗称工业酒精，又称木精或木醇，是无色透明液体，易溶于水，有剧毒（2）乙二醇和丙三醇都是无色黏稠有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的防冻液（抗冻剂）丙三醇俗称甘油，可作护肤品医药C6H5OH二、苯酚（俗称：石炭酸）1．分子组成和结构C6H5OH分子式：C6H6O结构式：结构简式：或或比例模型球棍模型所有原子均一定共面吗？苯酚中至少有12个原子共平面，最多有13个原子共面④常温时，在水中溶解度为9.3g，65℃以上时能与水混溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。①无色晶体，有特殊气味；熔点是43℃，密度比水大③有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精处理2、物理性质②苯酚常略显粉红色，因为与空气接触，被氧气所氧化演示实验（记录现象）现象1.向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，观察，平分3支试管a、b。C2.再分别向a、b试管中加入5％的NaOH溶液并振荡试管3.再往试管a中逐滴加入稀盐酸4.再往试管b中吹气（通入CO2）5.再往试管c中逐滴加入碳酸钠溶液出现浑浊溶液变澄清出现浑浊出现浑浊实验验证：（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa+H2↑3、化学性质（不能使酸碱指示剂变色）-OH+Na①与Na的反应（苯酚钠是一种盐，易溶于水，易电离，是强电解质）②与NaOH的反应-OH+NaOH-ONa+H2O（比乙醇反应剧烈）-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH-ONa+HCl-OH+NaCl+NaHCO3+NaHCO3注：与CO2的用量无关，无论是否过量都得到NaHCO3酸性：强酸＞CH3COOH＞H2CO3＞＞HCO3—-OH怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠和苯的混合物苯酚试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【学与问1】OH活动：探究羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化3、化学性质（2）取代反应（与浓溴水）+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性检验和定量测定2,4,6—三溴苯酚（白色沉淀）（3）加成反应思考能够跟1mol该化合