第二节醛根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式醇类发生催化氧化的条件是什么?1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH△Cu2CH3CCH3+2H2OO“千杯万杯都不醉”人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。•解酒的速度取决于各种酶的活性和数量,由于人的个体差异性,乙醛脱氢酶多的人酒量就大(不易醉),乙醛脱氢酶少的人因体内有毒的乙醛无法转化为无毒的乙酸,受乙醛毒性的刺激,表现出的症状就是“喝醉了……”。而且,人体每天分泌的乙醛脱氢酶是一定量的,若饮酒过量,生成的乙醛无法继续氧化,存于体内,引起肝硬化等,因此,建议大家尤其是正处于发育阶段的青少年不要饮酒。一、醛类1、定义:烃基与醛基相连而构成的化合物2、官能团:醛基、—C—H、O—CHO醛基中一定含有醛基,含有醛基的物质不一定是醛如:H—C—OHOCH3C—HOCH3CH2C—HOH—C—O—CH3OCH3CHC—HOCH3醛基与烃基直接相连的化合物称为醛。—C—HO问题:判断以上物质那些属于醛并总结醛的定义含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛3、饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO(n≥1)4、命名:以含醛基C的最长碳链为主链,称某醛,醛基C为1号,确定取代基位置5、物理性质:随分子中碳原子数目的增多,醛类物质的熔沸点逐渐升高,水溶性逐渐降低2、物理性质:无色,有刺激性气味、易溶于水的气体。二、甲醛(蚁醛)1、分子组成和结构3、用途:(2)35%-40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐的性能等;常用于浸泡植物标本(1)重要的有机合成原料(所有原子在同一平面)(1)分子式:(2)结构式:(3)结构简式:为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽鲜美,水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病去甲醛十大植物高手吊兰龙舌兰OCHCHHH乙醛的结构:官能团:醛基吸收强度0246810δ醛基上的氢甲基上的氢乙醛的1H-NMR分子式:结构式:结构简式:官能团:C2H4OH—C—C—HHHOCH3CHO—C—HO三、乙醛(-CHO)(不能写成-COH或-CH=O)1、分子组成和结构2、物理性质无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。易被氧化醛基易加成H-C-C-H-HH-醛基易被氧化分析结构:预测性质:易加成有C=O双键3、化学性质②催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=①燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃(1)氧化反应乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OO—O—H2CH3COOH2CH3CHO+O2催化剂[实验1]银氨溶液静置加热银镜沉淀恰好消失③能被弱氧化剂氧化(银镜反应)a、银氨溶液的配制向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水至白色沉淀恰好溶解为止AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O(氢氧化二氨合银)Ag(NH3)2OH=Ag(NH3)2++OH-CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△b、原理产生光亮的银镜c、现象d、应用①检验—CHO②工业制镜或保温瓶胆③定量分析1molCH3CHO—2molAg(NH3)2OH—2molAg(三氨、二银、一水、醋酸铵)(1)检验醛基的存在,测定醛基的数目(2)工业上用来制保温瓶胆和镜子【银镜反应的应用】3.银氨溶液现用现制,久置生成Ag3N会爆炸1.试管内壁要光滑洁净,否则生成疏松银沉淀2.水浴加热时不可振荡试管4.反应后试管内壁的银用HNO3洗涤练习:CH3CH2CHOHCHO苯甲醛第二节·醛·④与新制Cu(OH)2的反应4滴~6滴NaOH溶液2mlCuSO4溶液0.5ml乙醛[实验2]新制Cu(OH)2a、新制Cu(OH)2的制备:2mlNaOH(50%)+4~6滴CuSO4(2%)(过量)④与新制Cu(OH)2的反应Cu2++2OH-=Cu(OH)2b、原理CH3COOH+NaOHCH3COONa+2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△c、现象:产生砖红色沉淀d、应用:①检验—CHO②医学上检验病人是否患糖尿病③定量分析1molCH3CHO—2molCu(OH)2—1molCu2O1、Cu(OH)2必须现配现用2、NaOH要过量3、要加热煮沸4、加热时间不能过久会生成CuO练习:CH3CH2CHOHCHO苯已醛醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色⑤被强氧化剂氧化CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBrCH3-C-HO+H—HCH3-C-HO-HH催化剂NiCH3CHO+H2CH3CH2OH①A→B→C连续氧化O2O2即—OH→—CHO→—COOHO2O2②C←A→BO2H2即—OH←—CHO→—COOHH2O2练习:下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是()2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂CH3CH2OH+CuOO=CH3C-H+H2O+Cu△CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3C-OH+Cu2O↓+2H2O=OCH2=CH2+H2CH3CH3催化剂A、D、C、B、C常用的氧化剂:银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、KMnO4(H+)、溴水等CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂CH3CHOCH3COOH[O]小结:乙醛既具有氧化性又有还原性还原反应:氧化反应:醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成羧基加成反应氧化反应:氧气、银氨溶液、碱性Cu(OH)2、高锰酸钾、溴水乙醛小结:乙醛的化学性质注意:和C=C双键不同的是,通常情况下,醛基中的C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应四、小结1、能使酸性高锰酸钾溶液褪色2、能使溴水褪色碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、酚、醛(氧化反应)碳碳双键、碳碳三键(加成反应)酚(取代反应)醛(氧化反应)C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。拓展视野酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式:CnH2nO(n≥3)满足CnH2nO可能是醛或酮,即:同碳时,饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体★醛与酮、烯醇、环醇、环醚互为同分异构体CH3CH2CHOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OH△