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高中化学奥赛辅导“有机化学”部分初赛基本要求：有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体、主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。伯、仲、叔和季碳原子CH3CCH3CCH3HH3CCHHCHHH4o3o2o1oC3o2o1oH(季)(叔)(仲)(伯)第一部分：有机化合物的命名方法（一）普通命名法1、链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸；在10以外，则用汉文数字表示。例：甲烷乙烷壬烷十一烷二十烷2、用正、异等来表示异构体H3CCH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH3CH3H3CCCH3CH3CH3戊烷异戊烷新戊烷一、烷烃的命名（二）烷基的命名烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩下来的原子团叫做烷基。CH3—甲基，MeCH3CH2—HH3C—H去掉一个HCH3CH2—乙基，Et去掉一个HCH3CH2CH3去掉一个伯H去掉一个仲HCH3CH2CH2—正丙基，n-PrCH3CHCH3异丙基，i-PrCH3CH2CH2CH2—去掉一个伯HCH3CH2CH2CH3正丁基，n-Bu去掉一个仲HCH3CHCH2CH3仲丁基，s-BuCH3CHCH3CH3去掉一个伯H去掉一个叔HCH3CHCH2—CH3CH3CCH3CH3叔丁基，t-Bu异丁基，i-Bu（三）系统命名法原则：①主链最长原则②最低系列原则③排列由小到大原则④支链最多原则⑤支链中支链用括号表明1.支链烷烃的命名步骤①选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链，把支链当作取代。CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH33,4-二甲基庚烷确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用一连起来，写出母体的名称。②主链碳原子的位次编号：最低系列原则从最靠近支链一端开始，如果两端一样时，再往内比较第二个。CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH31234567CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH310987654321123456789102,7,8-三甲基癸烷2,3,5-三甲基庚烷③当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。④支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括号中表明。例：1234H3CCH2CH2CH2CH2CCH2CH2CHCH3CCH3CH2H3CCH3H3CCCH3CH3CH2H3C56789102-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷（或带撇的数字）名称的写法CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2CH32,3-二甲基-5-乙基庚烷取代基的位次半字线合并取代基名称母体名称取代基的位次取代基名称⑴、如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；⑵、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明.烷基大小的次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基.书写规则：阿拉伯数字之间用逗号隔开，阿拉伯数字与中文之间用短线隔开。2，2，3-三甲基戊烷二、烯烃的命名1）选择含双键的最长碳链为主链：CH3CCH3CHCHCH2CH3CH31234562,4-二甲基-2-己烯2）双键的编号，将尽可能以较小的编号给双键。3）双键位次必须标明。4）其它同烷烃命名原则。烯基命名CH2=CH—CH3CH=CH—CH2=CH-CH2—CH2=C—CH3乙烯基1-丙烯基（或烯丙基）2-丙烯基异丙烯基1．依次对双键碳原子上所连接基团排序。2．序数大的基团在同侧为Z,在不同侧为E。CCcbbaCCdcba(E)-构型(Z)-构型abcdZusammen(同)Entgegen（对）顺、反异构命名——Z、E命名法：次序规则：（１）取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较优”基团。IBrClSPFONCD(氘1中子)H-Br-OH-NH2-CH3-H（２）若两个基团第一个原子相同（如C），则比较与它直接相连的几个原子，余类推。如：CHHHCHHCH3CHHCH2CH3CHCH3CH3CH2CH3CH3CCCH2CH2CH3CHH3CH3CH2CCH3CH3(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH(CH3)2CH2CH2CH3例：CCH3CHCH3CH2CH3顺-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯反-3-庚烯(E)-3-庚烯CCH3CH2CH2CHHCH2CH3顺/反与Z/E命名之间没有一一对应的关系！（３）含有双键和叁健基团，可认为连有二个或三个相同原子：例：HCCH2CC(C)HHH(C)12CCH3CH3HC1(C,C,H)C2(C,H,H)12C1(C,C,H)C2(H,H,H)芳环所以-CH(CH3)2CH3HC(C,C,C)C(C,C,H)示例：CCCH3HCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CHCClBr(E)-1-氯-1-溴-1-戊烯(Z)-3-甲基-2-己烯CCCH3HH3CCH2CH3E-3-甲基-2-戊烯CCCH3HH3CCH2CH3Z-3-甲基-2-戊烯CCCH3HClCH3CH2（Z）-3-氯-2-戊烯CCCH2CH3CHCH3CH3H3CCH3CH2（Z）-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯CCCH3ClH3CCH3CH2（Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯三、炔烃的命名1.与烯烃相似，将“烯”改为“炔”。例：CH3CH2CCHCCCH3CHCH3CH3CCHCCHCH21-丁炔4-甲基-2-丁炔乙炔基2-丙炔基2.同时含叁键和双键的分子称烯炔，命名时选含双键和叁键的最长碳链为主链，位次编号使双键最小。例：CH2CHCH2CCHCH3CHCHCCH（两种编号中一种较高时，宜取低。）1-戊烯-4-炔3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔）CH2CCHCH3(CH3CH2CH2)2CHCCCH31-甲基-2-（2-丙炔基）-环己烯4-丁基-2-庚炔与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例：环丙烷环丁烷环戊烷环己烷四、环烃的命名1、单环的命名环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不同取代基时，以含碳原子最少的取代基作为1位，CH3CH3CH31-甲基-4-异丙基环己烷（孟烷）•命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基.•碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小.•对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标.环辛炔2、环烯(炔)烃环戊烯1,3-环己二烯(A)若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;(B)若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小.3-甲基-1-环己烯带有侧链的环烯烃命名:1-甲基-1-环己烯CH3123456CH31234565-甲基-1,3-环戊二烯CH3126CH33451,6-二甲基-1-环己烯CH3CH33-甲基环己烯CH3CH3HH反-1,2-二甲基环己烷二个碳环共有二个（或两个以上）碳原子的称为桥环烃。12345678910十氢萘二环[4.4.0]癸烷3、桥环的命名①确定母体名称：以参与成环的碳原子总数为母体辛烷②注明环数：用“二环”、“三环”作词头二环辛烷3、标明桥的结构：将各桥所含碳原子数有多到少用阿拉伯数字标出，放在词头和母体之间的方括号中，数字之间用圆点隔开。二环[3.2.1]辛烷4、编号：从一个桥头碳原子开始，沿着最长的桥编到另一个桥头碳原子，然后再沿着次长的桥编回起始的桥头碳原子，最短的桥最后编号。当桥上有双键或取代基时，在不违背上述原则的基础上是双键或取代基的位次最小。56743218二环[3.2.1]辛烷CHCCH3ClCHCH3CH2CH334671251234567812345678910二环[4.1.0]庚烷1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷CHCCH3ClCHCH3CH2CH334671251234567812345678910例：二环[2.2.1]庚烷CH3CH2CH3Cl1-甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺环烃，其命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷，螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有碳原子外的碳原子数目，小的数字排前面，编号以较小环中与相邻C开始，数字用圆点隔开，代表碳原子数。4、螺环的命名螺[2.4]庚烷螺[3.4]辛烷螺[4.5]癸-1,6-二烯CH31-甲基螺[3.5]壬-5-烯甲苯乙苯正丙苯异丙苯1、一元取代物(烷基为取代基)——苯为母体CH3C2H5CH2CH2CH3CHCH3CH3（一）简单芳烃的命名五、芳烃的命名2、苯的二元取代物——加“邻，间或对”字，或用1,2-;1,3-;1,4-表示；或用英文“O-”“m-”“P-”表示。邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)CH3CH3CH3CH3CH3CH33、三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连，偏，均”字表示它们的位置。1,2,3-三甲苯(连三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH34、对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名.2-甲基-3-苯基戊烷CH3-CH2-CH-CH-CH3CH3（二）苯的衍生物的命名1、单苯环上连有-R，-NO2，-NO，-X等取代基时，以苯环作母体。BrNO2CH2CH3NO溴苯硝基苯乙苯亚硝基苯2、当苯环上连有-CH=CH2、-C≡CH、-NH2、-OH-CHO、-COR、-COOH、-SO3H、-COOR等取代基时，以苯作取代基。OHNH2CH=CH2C≡CHCOOHCOCH3CHOSO3H苯乙烯苯乙炔苯酚苯胺苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯乙酮3、当苯环上连有两个以上取代基时，按下列次序选择母体，前者为取代基，后者为母体。-X，-NO2，-OR，-R，-NH2，-OH，-CHO,-CN，-CONH2、-COX，-COOR，-SO3H，-COOHSO3HCH3NH2NO2COOHOCH3对甲基苯磺酸2-硝基苯胺3-甲氧基苯甲酸芳基--芳烃分子的芳环上减去一个H后的基团叫芳基,用“Ar”表示.苯基--苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,用“Ph”表示.甲苯基--甲苯分子中苯环上减去一个H所得基团叫甲苯基.苄基--甲苯的甲基上减去一个H,叫苯甲基或苄基.苄氯(氯化苄)苄醇(苯甲醇)4、芳基,苯基,苄(bian)基CH2ClCH2OH5、萘的命名12345678ββββααααSO3HO2N6-硝基-2-萘磺酸CH31-甲基萘(-甲基萘)CH3CH2CH31-甲基-2-乙基萘六、卤代烃的命名系统命名法：以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。命名时，在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、数目和名称。例：CH3CHCH2CHCH2CH3CH3Cl4－甲基－2—氯己烷CH3CH2CHCHCH2CH3ClBr3-氯-4-溴己烷1）含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基，从取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规则”较优在后面列出：CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2Cl2－乙基－1—氯戊烷2）以烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次最小编号，卤原子为取代基。CH2CCH2CH2ClCH32－甲基－4－氯－1－丁烯3）芳香族卤代烃，简单的卤代芳烃以芳烃