有机化合物波谱解析-有机波谱分析-课后习题答案-xu

第二章质谱习题及答案1、化合物A、B质谱图中高质荷比区的质谱数据，推导其可能的分子式解：分子离子峰为偶数62M表明不含氮或含有偶数个氮。对于A，1:3)(:)2(MRIMRI，所以分子中含有一个Cl原子，不可能含氮。则根据8.41.1100)()1(xMRIMRI，得3,2yx，所以A分子式C2H3Cl，UN=1合理；对于B，4.4)2(MRI，所以分子中可能含有一个S原子，不可能含氮。则根据8.38.01.1100)()1(zxMRIMRI，6,2yx，所以B分子式C2H6S，UN=0合理。2、化合物的部分质谱数据及质谱图如下，推导其结构解：1:6:9)4(:)2(:)(MRIMRIMRI，所以分子中含有两个Cl，m/z=96为分子离子峰，不含氮。根据4.21.1100)()1(xMRIMRI，2,2yx，分子式为C2H2Cl2，UN=1，合理。图中可见：m/z61(M-35)，RI(100)为基峰，是分子离子丢失一个Cl得到的；m/z=36,为HCl+；m/z=26(M-Cl2),RI(34)，是分子离子丢失Cl2得到的，相对强度大，稳定，说明结构为CHCl=CHCl。解：分子离子峰m/z185为奇数表明含有奇数个氮。基峰m/z142=M43，丢失的碎片可能为(C3H7，CH3CO)，若丢失碎片为(CH3CO)，则来源于丁酰基或甲基酮，结合分子中含氮元素，很有可能为酰胺类物质，那么就应该有很强的分子离子峰，而m/z185峰较弱，所以，丢失的中性碎片应该是(C3H7），来源于长链烷基，谱图中有而则m/z29,43,57的烷基m/z142=A的组成，CxHyNzOwSS3.1037.01.1100)()1(zxARIARI，设z=1，则x=9.0，若z=3，则x=8.35，不合理。无（A+2)峰，表明不含有卤素和氧硫，则A（m/z142）组成为C9H20N；m/z57为C4H9+，m/z44为CH2=N+HCH3，m/z100(A-C3H6)，M分子式(n-C4H9)3N。图谱解析：4、核磁共振氢谱习题1、分子式C4H8O2，1HNMR谱如下，由谱图推导其可能结构。解：1、12814UN2、无宽峰，说明无-COOH、-OH存在；3、从左至右积分比高度为3:2:3，三组峰，对应的氢原子个数分别3:2:3；4、耦合第1组峰δ：3.6ppm(s,3H)，应为H3C-O-；第2组峰δ：2.3ppm(q,2H)，应为与H3C-H2C-；第3组峰δ：2.1ppm(t,3H)，应为与-H2C-H3C；5、综合以上信息，该化合物的分析结构为：2、分子式C5H9NO4，1HNMR谱如下，由谱图推导其可能结构。1、229115UN，可能存在C=C，C=O或N=O2、无宽峰，说明无-COOH、-OH、-NH2存在；3、从左至右积分比高度为1:2:3:3，三组峰，对应的氢原子个数分别1:2:3:3；4、耦合第4组峰δ：1.3ppm(t,3H)，应为与-H2C-相连的H3C-，第3组峰δ：1.7ppm(d,3H)，应为与CH相连的H3C-；第2组峰δ：4.3ppm(q,2H)，应为与H3C-相连的-H2C-；第1组峰δ：5.18ppm(q,1H)，应为与H3C-相连的CH；5、特征基团的吸收峰：δ：4.3ppm(q,2H)应为H3C-H2C-O-：5.18ppm，说明C上有强的吸电子取代基(-NO2),6、综合以上信息，该化合物的分析结构为：H2CH3COOCCHCH3NO2“核磁共振氢谱”部分习题参考答案1．CH3CH2COOCH3,2.CH3CH2OCOCH(NO2)CH33.(a)C6H5CH(CH3)OCOCH3,(b)C6H5CH2CH2OCOCH3,(c)p-CH3C6H4COOCH2CH34.HOCH2CH2CN,5.CH3CH2OCOCH2N(CH3)26.CH3CH2OCOCH=CHCOOCH2CH3,7.略,8.CH3CH2CH2COOCH=CH2OCH3OCH3NH2cab9.appm,(1H,dd,Jac=8Hz,Jab=2Hz)bppm,(1H,d,Jab=2Hz)cppm,(1H,dd,Jca=8Hz)9.(a)2-乙基吡啶，(b)3-乙基吡啶第四章核磁共振碳谱部分习题参考答案1、1）H3CH2CCH2CH3CHH2CCH3123ppm9.105.2-24.91.96.2-1）（；ppm4.295.2-24.921.926.2-2）（；ppm9.524.931.936.2-33）CH3CH2CH212CH2Hppm9.154.91.96.2-1；ppm254.91.926.2-2；CH3CH2CH2123CH2OH4ppm9.63489.151；ppm3510252；ppm205-253；ppm9.1542、2）CH2CCH3COOCH312ppm9.1242.57.97-3.1231）（）（；ppm1.1358.4-66.103.1232）（；3）H3CNH2CH3123456ppm6.1270.10-1.0-2.95.1281）（）（；ppm1.1278.0.92-7.05.1282）（；ppm9.1141.0-24.13-5.1283）（）（；ppm5.1449.2-7.02.185.1284）（；ppm2.1244.13-1.0-2.95.1285）（）（；ppm7.1308.07.025.12864）HOCOOH2341ppm6.1602.59.265.1281；ppm6.1151.0-8.12-5.1282）（）（；ppm5.1314.16.15.1283；ppm2.1234.7-1.25.1284）（；3、碳谱解析：1）、根据分子式C4H6O2，计算不饱和度22/641UN，分子中有两个不饱和键，可能为；，OCCC2）、质子宽带去耦谱中77.2ppm处为CDCl3碳共振峰；3）、根据质子宽带去耦谱和偏共振去耦谱，（ppm）sp3Csp2C约23CH3—C；约100CH2=；约140CH=；约170C=O；可能结构为：CH3COOCH=CH24.p-NCC6H4COOH5.p-ClC6H4COCH36.CH3CH2OCOCH2CH2COOCH2CH37.(CH3CH2CO)2O8.a:C6H5CH2COCH3,b:C6H5COCH2CH38.C6H5OCH2CH2OCOCH3第五章红外课后习题及答案间、邻、对硝基甲苯第三章紫外习题及答案“核磁共振碳谱”部分习题参考答案3.CH3COOCH=CH24.p-NCC6H4COOH5.p-ClC6H4COCH36.CH3CH2OCOCH2CH2COOCH2CH37.(CH3CH2CO)2O8.a:C6H5CH2COCH3,b:C6H5COCH2CH38.C6H5OCH2CH2OCOCH3