《醇的性质和应用》公开课(苏教版选修)

专题4《醇酚》（苏教版选修５）常熟市中学徐明亚2018.10第一课时醇的性质和应用CH3OH甲醇CH3CH2CH2OH1-丙醇－OH环己醇苯甲醇CH2OH－OHCH3OH苯酚邻-甲苯酚烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成了烃的衍生物卤代烃，那么烃分子中的氢原子被羟基取代会形成哪类物质呢？比较下面几种物质的结构，能归纳出醇和酚在结构上的差别吗？HCCOHHHHH链烃基羟基CH3CH2CH2OHOHCH2OHCCH3CH3CH3OH下列物质中属于醇的是（）√√√醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。苯环羟基OH酚：羟基直接和苯环相连而形成的化合物。2、一元醇的通式：R-OH官能团：—OH羟基3、代表物：乙醇：CH3CH2—OH俗称：酒精是无色透明有特殊香味的液体密度比水(20℃时密度为0.789g/ml)工业酒精(95%)无水酒精加新制生石灰再蒸馏一、乙醇的物理性质：易（20℃时沸点为78.5℃）能跟水以任意比互溶能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂温故知新C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团1、组成为C2H6O的分子，它可能的结构是什么？试画出其结构式。2、乙醇的分子结构H—C—C—O—HHHHHH—C—O—C——HHHHH【你想到了吗?】学生表演1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图29100%060%20%503020质谱法：学生表演【你想到了吗?】乙醇的红外光谱图分子中有三种基团（依次为-OH、-CH3、-CH2）红外光谱学生表演乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子乙醇的核磁共振谱图显示分子中有三种氢原子Ｈ的核磁共振谱图C—C—O—HHHHHH官能团－－羟基（－OH）－C原子－C原子乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。①②④③结构与性质分析浮、熔、游、响、红(1)乙醇与活泼金属反应（反应现象：与水、乙醚进行对比）钠与水反应钠与乙醇反应钠与乙醚反应剧烈程度比较：钠沉在底部缓慢放出气体沉在底部无明显现象钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈4.醇的化学性质（1）与活泼金属反应（置换反应）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑断O-H键学与问2RO—H+2Na→2RO—Na+H2↑迁移（1）醇与活泼金属反应：【练习1】相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是()A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑D②催化氧化总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△现象:铜丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇(2)氧化反应①燃烧醇氧化机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)【课堂练习2】判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物⑴⑵⑶⑷醛酮酮CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？醇能被其它的强氧化剂氧化，如：使高锰酸钾溶液褪色;使重铬酸钾溶液变绿。(3)酯化反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4①酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应②浓硫酸的作用：断键：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢。③饱和碳酸钠溶液的作用：催化剂和吸水剂。溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度导管a试管I试管II实验探究乙醇与氢卤酸的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△OHCCHHHHBrNaBr+H2SO4====NaHSO4+HBr实验现象：试管II中溶液分层,下层有无色油状物产生。导管a试管I试管II实验探究乙醇与氢卤酸的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△OHCCHHHHBrNaBr+H2SO4====NaHSO4+HBr实验现象：试管II中溶液分层,下层有无色油状物产生。1.长导管、冷凝回流作用试管II冷凝并除去溴乙烷中的乙醇烧杯中的水起到了什么作用？冷凝2.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？思考：实验中为什么用中等浓度的H2SO4。因为浓H2SO4具有很强氧化性，可将生成的HBr氧化成红棕色的Br2，2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2↑+2H2OA.乙醇的消去反应乙醇和浓硫酸混合加热到170℃左右浓H2SO41700CHCCHCH2=CH2+H2OHHHOH羟基和氢脱去结合成水实验探究2（取代反应）②分子间脱水断键位置：R—O—HH—O—RCH3CH2OH+HOCH2CH3浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O乙醚对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应获得乙烯或乙醚。CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3结论：醇发生消去反应的条件：β-C原子上要有H;浓硫酸，加热思考提升：根据断键位置，分析能发生消去反应的醇，在结构上除了拥有羟基外，还应具备什么特点？是不是所有的醇都能发生消去反应？【练习4】下列醇中，能发生消去反应，也能氧化成醛的是()A．CH3OHB．CH3CH2OHC．1—丙醇D．2，2—二甲基—1—丙醇BC5、醇的用途：（1）用作燃料、溶剂、防冻液等；（2）是重要的化工原料。溶剂消毒剂(75%的乙醇溶液)饮料燃料当堂检测1.可以检验乙醇中是否含有水的试剂是()A．无水硫酸铜B．生石灰C．金属钠D．胆矾2．下列物质中与甲醇互为同系物的是()A．CH3CH2OHB．HOCH2CH2OHC．CH2===CH—CH2OHD．AA3．下面是有关溴乙烷与乙醇发生消去反应的若干方面的比较，其中正确的是()A．反应条件相同B．有机产物相同C．无机产物相同D．反应物最初混合时能立即形成溶液4．下列反应属于取代反应的是()。A．乙醇与浓硫酸共热到140℃B．乙醇与氧气反应生成乙醛C．乙醇燃烧生成二氧化碳和水D．乙醇与浓硫酸共热到170℃BA反应名称反应类型断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃与HX加热反应浓硫酸条件下与乙酸加热②⑤①③①、②①②置换反应氧化反应消去反应取代反应取代反应取代反应①谢谢！