聚乙二醇-对甲苯磺酸酯-PEG-OTs的制备

ShanghaiYareBiotech,[e-mail]：[phone]Fax：[phone]PEG-OTs聚乙二醇-对甲苯磺酸酯的制备对甲苯磺酸酯基(-OTs)是一个很好的离去基团,因此PEG-OTs经常用作制备其它PEG衍生物的中间体,该中间体的合成方法已有许多文献报道。PEG-OTs一般都是在碱的催化下,用PEG和对甲苯磺酰氯(TsCl)反应得到。Mutter和Suzaki都曾用干燥的聚乙二醇和过量的TsCl在二氯甲烷中,用吡啶做酸吸收剂得到聚乙二醇-对甲苯磺酸酯:用这种方法,羟基转化率只有80%,未反应的聚乙二醇很难从产物中去处,且反应过程中会产生聚合物链的断裂,致使聚乙二醇的分子量大约降低30%,反应时间也较长,产物不易纯化。DeVos和Goethals设计了另外两条路线来合成聚乙二醇-对甲苯磺酸酯,他们是用丁基锂作为碱性催化剂:Harris等人用氢化钠作为碱性催化剂,在甲苯溶剂中,用聚乙二醇和对甲苯磺酰氯反应也制得聚乙二醇-对甲苯磺酸酯,而且这种方法不会导致聚合物链的断裂。反应中加入氢化钠使聚乙二醇形成醇钠,从而增加其反应性。最近,袁明龙等用有色的烷基金属碱性催化剂,用PET和TsCl反应制得PEG-OTs,用该种方法,羟基转化率几乎达到100%,不会导致聚合物链的断裂,而且适用于各种分子量的PEG,操作简便。