搜索
3.2苯有人说我笨、其实并不笨，脱去竹笠换草帽、化工生产逞英雄苯的发现史：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间对这种液体进行蒸馏，在80℃得到了一种无色油状液体。二、苯1、物理性质是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发（熔点5.5℃，沸点80.1℃）。2、用途重要的化工原料，也常作有机溶剂。来自于煤的苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%。同温同压下，苯的密度是乙炔（C2H2）的3倍。请确定苯的分子式：C6H6思考：3、苯分子结构探究1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，以“燃烧法”确定其最简式为CH；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？3、可能有多少双键数？叁键数？4、写出可能的结构简式。链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个）CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等苯分子可能的结构(一)【探究实验】苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。实验现象实验结论苯不能使Br2水或KMnO4褪色6个C原子地位相同，完全等效。思考结论后来，科学家通过试验发现：氯苯只有一种（苯的一氯取代物）。分析：这说明苯中的6个C是什么关系？若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。苯分子的可能结构“蜂窝”正六边形“三棱柱烷”直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇——“梦的启示”请同学们阅读课本71页。苯的结构发现史蛇形苯环图凯库勒关于苯的第一张结构图是：可简写为苯的结构简式凯库勒式CCCCCCHHHHHH为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。4、苯分子的结构（1）分子式C6H6最简式CH（2）结构式（3）结构简式经过实验发现：邻二氯苯只有一种（3）结构简式ClClClCl经过实验发现：邻二氯苯只有一种4、分子空间构型苯的球棍模型苯的比例模型4、分子空间构型平面正六边形，键角120°，12个原子共面。苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。小结：苯的组成及结构2.苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。1.苯的组成：Ｃ6Ｈ6分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；键角120°。１、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A．各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B．苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C．苯环中碳碳键完全相同D．苯分子中各个键的夹角都为120°Ｂ２、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（）A.苯的一溴代物没有同分异构体B.苯的间位二溴代物只有一种C.苯的对位二溴代物只有一种D.苯的邻位二溴代物只有一种D苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应性质预测：苯的特殊结构苯的性质比烯烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应。5、苯的化学性质1）、氧化反应（燃烧）苯与液溴反应2）、取代反应①卤代溴苯：无色液体，比水重，不溶于水注意：1、苯和液溴反应而不是溴水-H+Cl-Cl催化剂-Cl+HCl氯苯2、铁粉作催化剂(实际是FeBr3)，反应放热3、也能与Cl2等其它卤素反应②硝化反应硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代的反应硝基：—NO2（注意与NO2、NO2-区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O苯的硝化实验装置图3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。苯的硝化实验，应注意：1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。（2）加成反应苯不与溴水发生加成反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！环己烷（比烯烃困难）易取代，难加成，难氧化苯的化性特点：芳香族化合物：苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳烃芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的化合物分子中含有一个或多个苯环的烃苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料药物盘尼西林（青霉素）阿司匹林服装制鞋纤维食品防腐剂