有机化学课件第23章-萜类、甾族、生物碱

第二十三章萜类、甾族、生物碱exit第一节萜类第二节甾族第三节生物碱本章提纲一萜类化合物的生物合成CH3COOH+CoASHCoA=Coenzyme(辅酶)AATP(三磷酸腺苷)CH3CSCoA+H2OO乙酰辅酶AOCH3CSCoACO2HO2CCH2COSCoAOCH3CSCoAOCH3CCH2CSCoAOOCH3CSCoACH3CoASOC-CH2-C-CH2-COSCoAOHCH3HOOC-CH2-C-CH2-CH2OHOH甲羟戊酸（或3-甲-3,5-二羟戊酸）还原水解丙二酰辅酶A乙酰乙酰辅酶A六碳中间体第一节萜类单萜两个异戊二烯单位C10倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40二萜类化合物的分类从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。1.单萜（分为三类）（1）开链萜CH2OHCHOCHOCH2OH（存在于柠檬油中）橙花醇拢牛儿醇柠檬醛a柠檬醛b（存在于玫瑰油、香茅油中）（2）单环萜（薄荷系列）这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。OHOOHOHCH3薄荷酮薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500吨/年）萜品醇（用对甲苯酚制备）柠烯（3）双环萜1234567891012345678910蒎族苧烯-蒎烯-蒎烯莰族楷族樟脑的旋光异构体OOOOHOHOH莰醇冰片异冰片樟脑2.倍半萜OOOOCH2OHCH2OH1234567891011121314153.二萜法尼醇山道年杜鹃酮维生素A（A1）4.三萜5.四萜角鲨烯-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。ABCDABCD一甾族化合物的基本骨架和构象式第二节甾族1234567891011121314151617181920ABCD编号延伸具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物二天然甾族化合物的结构和构象式HOHHHHOHHHHHOHOCOOHHOHOHHOHOCOOH学名:3,7,12-三羟-胆-24-酸胆固醇学名5-胆甾烯-3-醇胆酸CCH3OOABCD孕甾酮（黄体酮）雌激素类药物HOHHHOHOHHHO雄酮激素雌酮激素第三节生物碱NNCH3NHO-C-CHCH3OCH2OHHOON-CH3吗啡碱（1805年发现，1952年确定结构。）颠茄碱（阿托品）存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。金鸡纳碱（奎宁）烟碱（尼古丁）HO-CHCH=CH2CH3ON