【归纳与整理】羧酸和酯的同分异构体的书写1.分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)与酯(如CnH2nO2),当n≥2时互为同分异构体。2.羧酸同分异构体书写如:书写分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体将C5H10O2写为C4H9—COOH,丁基—C4H9有4种结构,则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种:规律:C4H9Cl的卤代烃,C4H9OH的醇,C4H9CHO的醛,C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同。3.酯的同分异构体书写书写时,可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2的酯的同分异构体,可分析为:饱和一元羧酸饱和一元醇饱和一元酯的同分异构体数碳原子数同分异构体数碳原子数同分异构体数1234则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。1112432142114212小结:几种衍生物之间的关系【例题】今有化合物:(1)请写出化合物中含氧官能团的名称:。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法:;鉴别乙的方法:;鉴别丙的方法:.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序:。羟基、羰基、羧基、醛基甲、乙、丙互为同分异构体与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙【例1】某有机物的结构简式如图(1)当此有机物分别和________、________、________反应时依次生成①(2)根据(1)可知—OH上H电离由易到难的顺序为________(填官能团名称)。(3)1mol该物质与足量金属钠反应生成________molH2。3.下列说法正确的是()A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下,再用分液漏斗分离B3.在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则此有机物可能是()B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOHA.A【探究实验】某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。已知:密度(g/cm3)熔点(℃)沸点(℃)溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81-10383难溶于水(1)制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是_________,导管B除了导气外还具有的作用是_________。②试管C置于冰水浴中的目的是______。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在________层(填“上”或“下”),分液后用________(填入编号)洗涤。a.KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是____。a.用酸性高锰酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点5.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题:(1)D、F的化学名称是________、________。(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。②________________,________________;④________________,________________。(3)A的结构简式是________,1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗________molNaOH。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________个。①含有邻二取代苯环结构②与B有相同官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应4.(2013·高考新课标卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种5.某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应有()①加成;②水解;③酯化;④氧化;⑤中和;⑥消去。A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥9.已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2。请分别写出它们可能的结构式。使满足下列条件:A水解后得到一种羧酸和一种醇;B水解后也得到一种羧酸和一种醇;C水解后得到一种羧酸和一种酚;D水解后得到一种羧酸和一种酚,但这种酚跟由C水解得到的酚,不是同分异构体;E是苯的一取代衍生物,可以发生银镜反应。则A________、B________、C________、D__________、E________。10.酸牛奶中含有乳酸,1mol丙酮酸()在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸。(1)乳酸的结构简式是________。(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的式量由小到大的结构简式依次为__________、________、________。(3)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B的化学方程式是__________。(4)B的甲醇酯可以聚合,聚合物的结构简式是_______。11.具有一个羟基的化合物A10g,与乙酸反应生成乙酸某酯11.2g,回收未反应的A1.8g,则A的相对分子质量约为()A.98B.116C.158D.27812.某有机物与过量的金属钠反应,得到VAL气体,另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VBL(同温、同压),若VA>VB,则该有机物可能是()A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC—COOHD.HOOC—C6H4—OH13.如图为A~I几种有机物间的转化关系,其中B、C、D三种物质的物质的量之比为1∶1∶2,F是其同系物中相对分子质量最小的物质,它的水溶液常用于浸泡生物标本及手术器材消毒,I的苯环上的一氯代物只有一种。请回答下列问题:(1)写出A的结构简式:____________。(2)写出化学方程式:①F→E________,所属反应类型是________;②G→H________。(3)I与足量的C在浓硫酸作用下反应的化学方程式是________,所属反应类型是________。(4)①G的同分异构体有多种,写出符合下列条件的G的同分异构体:a.能发生水解反应b.苯环上的一氯代物只有两种c.遇FeCl3溶液显紫色_____________;②X是G的同类同分异构体,苯环上仅有一个侧链,2分子X可形成三环有机物,试写出该三环有机物的结构简式:____________。14.有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为_____。(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为_______。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:用B和C为原料按如下路线合成A:①上述合成过程中涉及的反应类型有:________。(填写序号)a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.氧化反应e.还原反应②B转化成D的化学方程式为:________________________。③G和B反应生成A的化学方程式为______________。(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式:_______。(—R、—R′表示氢原子或烃基)下列表示一种有机物的结构,关于它的性质的叙述中不正确的是()1.(2012·江苏卷)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()