苯并芘

苯并芘对环境的影响研究王娜logo环境化学原理新闻背景--农心方便面•2012年11月，韩国农心株式会社生产的6款方便面被检出致癌物苯并芘再次引发关注，被检出相关产品的苯并芘含量在2.0-4.7微克/千克之间，农心集团发现了被曝光的相同系列农心方便面约1500袋，证实中国消费者并非是“零接触”。背景简介--常见种类•主要有1,2-苯并芘、3,4-苯并芘、4,5-苯并芘等十多种多环芳香烃。4,5-苯并芘是1,2-苯并芘的同分异构体,没有致癌作用·•而3,4-苯并芘是一种很强的环境致癌物,可诱发皮肤、肺和消化道癌症,是环境污染主要监测项目之一。所以都把3,4-苯并芘作为大气致癌物质的代表。苯并芘的理化性质1理化性质苯并芘[Benzo(a)pyrene,简称BaP、B(a)P],是一种由5个苯环构成的多环芳烃。别名：3,4-苯并芘[3,4-Benzypyrene]其分子式为Ｃ20Ｈ12分子量为252.30常温下为无色至淡黄色针状晶体(纯品),性质稳定沸点310～312℃,熔点178℃,不溶于水,微溶于乙醇、甲醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂中。日光和荧光都使其发生光氧化作用,臭氧也可使其氧化。•苯并芘的产生来源•3,4-苯并芘是1993年第一次由沥青中分离出来的一种致癌烃。环境中3,4-苯并芘主要来源于工业生产和生活中煤炭、石油和天然气燃烧产生的废气,机动车辆排出的废气,加工橡胶、熏制食品以及纸烟与烟草的烟气等。•苯并（a）芘是含碳燃料及有机物在一定温度条件下，经热解、环化、聚合作用而生成的一种稠环芳烃,具体如下：苯并芘的形成苯并芘的形成•首先有机物在高温缺氧下裂解产生碳氢自由基结合成乙炔(1),由乙炔形成乙烯基乙炔,或1,3一丁二烯(2),然后芳环化成乙基苯(3),再进一步结合成丁基苯(4)和四氢化蔡或蔡满(5),最后通过中间体(6)形成苯并花(7)。夏季烧烤•据报道，冰岛胃癌发生率居世界第三位，原因主要是冰岛居民喜欢吃烟熏羊肉，几乎天天食用，羊肉中1，2－苯并芘含量高达23ug/kg。•熏烤食品污染•a.燃料木炭含有少量的苯并芘•ｂ.烤制时,滴于火上的食物脂肪焦化产物热聚合反应•ｃ.由于熏烤的鱼或肉等自身的化学成分———糖和脂肪•食品中苯并花含量比熏前有明显增加。如:熏鱼,熏前苯并花含量为1一2.7ug/kg,而熏后增加到5.9一巧.2ug/kg•目前估计如40年内进食苯并芘总量达80000ug，就有可能致癌。•因此，人体每日进食苯并芘的量不能超过10ug。•苯并芘的毒性（1）有强致癌作用，诱变作用、畸胎形成作用；（2）对人和实验动物有刺激作用的阈下浓度为每100m3空气中含量0.02ug；具有长期性和隐匿性（3）居民区大气中的最大容许浓度规定为日平均每100m3空气中含量1.0ug；（4）属于1级危险毒物。制定标准限量•我国目前对Ｂ(ａ)Ｐ的限量标准为:空气质量(室内外)日平均浓度0.01μｇ/ｍ3以下;生活饮用水水质标准为0.01μｇ/Ｌ以下;肉制品、粮食的食品卫生标准为5μｇ/ｋｇ以下,植物油为10μｇ/ｋｇ以下,熏烤动物性食品为5μｇ/ｋｇ以下.迁移与转化•由于其不易溶于水,极易附着在固体颗粒上,大气、水及土壤中的大多数多环芳烃处于吸附态。苯并芘污染物分布很广,污染源附近浓度较大。因废气、废水及废物倾倒,它对水、大气及土壤产生直接污染。吸附在烟气微粒上的多环芳烃随气流传向周围及更远处,又随降尘、降雨及降雪进入水体及土壤。而土壤及地面多环芳烃通过扬尘再次进入大气,通过呼吸及食物链进入动物体产生毒害。多环芳烃在环境中是不断积累的。它们的半衰期少则2个月,多则几年·代谢转化•苯并花体内代谢产物中致癌性最强的BPDE(反式一7,8一二经一9,10一环氧苯并花)。它与DNA形成共价键结合，造成DNA损伤，如果DNA不能修复或修而不复，细胞就可能发生癌变。•一般的提取法--索式提取法图2萃取装置•微波萃取微波萃取指在天然药物有效成分的提取过程中(或提取的前处理)加入微波场，利用微波场的特点来强化有效成分浸出的新型提取技术。利用吸收微波能力的差异可使基体物质的某些区域或萃取体系中的某些组分被选择性加热，从而使被萃取物质从基体或体系中分离出来，进入到介电常数较小、微波吸收能力相对较差的萃取剂中。•常压微波回流装置示意图•1.微波炉2.瓶架3.蒸馏瓶4.搅拌器•5.铜管6.冷凝管7.开关8.控制面板16524378降解•1.化学法--高铁酸钾降解法•一定条件下高铁酸钾在20S内能降解91%的BaP•2.生物法--动物、植物、微生物法a,动物降解•在哺乳动物的肝中、脊椎和无脊椎动物的各种器官内存在一种被称为混合功能氧化酶(MFO)的酶系统能够代谢。使苯并花转化成极性强的易溶物质,使之易于排出体外,起到解毒作用。•苯并花的生物降解•1苯并花的动物降解•在哺乳动物的肝中、脊椎和无脊椎动物的各种器官内存在一种被称为混合功能氧化酶(MFO)的酶系统能够代谢。使苯并花转化成极性强的易溶物质,使之易于排出体外,起到解毒作用。•b.植物降解•进入植物体的苯并花也能诱导植物体的氧化酶系活性,使其本身加速分解。•c.微生物降解•研究表明真菌(镰刀霉）真菌(木霉)细菌(动胶杆菌）降解苯并芘的降解率分别达到81.7%、85.7%、87.8%，而且降解速度较快•3.2检测方法荧光色谱法水中的苯并芘能被环己烷所萃取并氧化铝所吸附，以苯洗脱，浓缩后乙酰化滤纸上层析，分离后苯并芘在紫外光下呈蓝紫色荧光斑点。取下以丙酮洗脱，其洗脱液荧光强度与苯并芘含量成正比。液相色谱—质谱联用法〔LC一MS）小常识•通常炒菜前都要把食用油烧开,而食用油加热到一定温度会产生油烟,这种烟雾中含有许多具有致癌作用的烃类有机物。炒完一道菜后,锅四周往往会产生一些黑色锅垢,其中也含有苯并芘,因此一定要刷锅后,再做下一个菜。结束，谢谢logo