有机合成路线设计题

1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成：CH3HNO3/H2SO4CH3NO2KMnO4CO2HNO2H2/Pd/CCO2HNH2EtOH/H3O+CO2EtNH2ABCDE目标分子2、MeOHH2SO4TM2NaCNdil.H2SO4CH3CH3COCH3CH3CCNHO3、CH3COCl/AlCl3COCH3(1)EtMgBr(2)H3O+TM34、OClOAlCl3HCHONNOMgBr(1)(2)H3O+TM4CO2HC6H6ONClNMg/EtO2NMgCl(1)SOCl2(2)PCl5O(1)(2)TM45、CH3CCH3O(1)(2)NaCNH+CCH3H3CCNOHCCH3H3CCNOHTM56、HCCHNaNH2PhCOCH3HCCNa(1)(2)H3O+CPhCH3CCHOHCPhCH3CCHOHTM67、TM7PhOHH3O+CH3COClAlCl3O(1)CH3CH2CH2MgBr(2)PhOH8、TM8ab+MeMgX+CH3COCH3MgBrOabOH9、CO2Et+CO2Et+CHOCHOa.b.TM9TM9LiAlH4(1)(2)H3O+(1)NaBH4(2)H3O+OHTM9RMgX+CH3OCOOCH3(1)Et2O(2)H3O+CRRROH10、PhOHabO+PhCO2Et+2MeMgBrPhCO2HPhCH2OHTM10abPhMgBr11、PhMgXORCO3HTM11(1)(2)H3O+RMgXRXMgHCHORCH2OHR2CHOHR'R'OHRORR'OHR'CHORR''OHR'R'COR''HCO2EtR'CO2EtRCH2CH2OHOR'R'CHCH2ROHCCMgBrHCCHOHCCOHOHCCHH2CH3CH2MgBrCCMgBrBrMgCCNaNaCCNaHOCH3CH2CH2MgBrNaNH2NaNH2O(2)H3O+(1)(2)H3O+(1)12、PhPhOAcTM12PhPhOHHCO2EtPhBrTM12(1)Mg,Et2O(2)(3)H3O+Ac2O13、OTM13HCHO[O]OHOHBr(1)Mg,Et2O(2)(3)H3O+HO(1)MgBr(2)H3O+TM13[O]14、O2NClTM14SOCl2TM14O2NCH2ClCH2ClHCHO/HClZnCl2HNO3Ac2OMg,Et2O(1)(2)CH3COCH3(3)H3O+O2NOH15、CH2PhH3CH3CAaH3CH3CO+bCH2PhH3CH3COHCH2PhH3CH3COHPhCH2CH2BrTM15CH2PhH3CH3COHPhCH2CH2BrMg,Et2O(1)(2)CH3COCH3(3)H3O+TM15H3PO416、TM16CO2EtCO2Et(1)4PhMgBr(2)H3O+TM16BAOPhPhPhPhPhPhPhPhOHOHCO2EtCO2Et+4PhMgBr17、TM17OHPhabMgBr+HOPhHO+BrMgPhOHBr+HCHOab18、OOTM18OHOHOHCCHNaNH2/HCHONaNH2/HCHOHOHODryHClTM18H2/Pd/H2SO419、HO+CH3CO2Et+OMgBrOHMgBr20、20OHPhOH3PO4TM(1)PhMgBr(2)H3O+HOPhPh21、MeI+Ph3PTM21H3CP+Ph3O(1)CH3CH2CH2CH2Li(2)O+HCHO+Ph3P+abH3CP+Ph322、如何制备TM22+CHOCHO+TM22PPh3PhCH2CH2BrPhCH2CH2P+Ph3(1)CH3CH2CH2CH2Li(2)CHO23、试设计TM23的合成路线。+PhLiPhLiPh3PTM23Ph3PBrCH2CH2CH2CH2BrPh3P+CH2CH2CH2CH2BrPh3P+C-HCH2CH2CH2Br+HPh3PPhPhO24、炔烃的还原(l)R'RRR'CCR'RH2/Pd/BaSO4NaNH3由小于或等于C2的有机化合物合成CH3CH2CH2CH3HHTM24PhPh2NaNH2H2/Pd/BaSO4HHCCCH3CH2CH2CH3HHCH3CH2CH2CH3CCNaCCNa2CH3CH2Br25、如何制备下列化合物TM25[合成]邻苯二酚是易得的原料。26、TM26[分析]27、试设计TM27的合成路线[分析][合成]OOOOMeOMeNO2OMeOMeNO2abNO2MeOMeClONO2+ClOMeOMe+PhOHPhOPhOHPhOCO2EtO+2PhMgBrHOHOHCHODryHClOOClOAlCl3TM252PhMgBrH+CO2EtOO1.2.TM27/H2O例1．实现的转化。例2．试实现下列转换：例3．试实现下列转化。28、试设计TM28的合成路线。[合成]29、合成TM29[合成]CHOCHOCH(OEt)2CHOCHO2EtOHH+CH(OEt)2BrBrCH(OEt)2Br2KOH/EtOHdil.HClCH3OHCO2HOHCH3OHCO2HOHC6H5SO2Cl/NaOHCH3OSO2C6H5KMnO4CO2HOSO2C6H5H+BrCHOCHOPhOCO2HOBrCHOCHOHOOHt-BuOK+-H/H2O+DryHCl30、试设计TM30的合成路线。[合成]31、试设计TM31的合成路线。[合成]32、你如何制备TM32[合成]33、试设计TM33的合成路线。OOCO2HCO2HBrOCO2Et1.NaOEt2.CH3IOCO2Et.21.NaOEt1.NaOH/H2O2.H3O3.heatTM30+CO2EtCO2Et+BrLiAlH41.2.PBr3CO2EtCO2EtNaOEtCO2EtCO2Et1.OH/H2O_2.H3O+3.heatTM32[合成]34、TM34[合成]35、合成TM35[分析]36、制备TM36[合成]OHHCHOCHOCNBrOHHO+BrCH2OH+HCHOBrOHOHBr+COClCO2HBr+CO2+BrOHOHabcHOOCO2EtCO2Et2NaOEtCO2EtCO2Et1.OH/H2O_2.H3O+3.heatBrBrTM33OCO2Et1.NaOEt2.BrOCO2EtHOOHH+OONaNH21.2.CH3IOOHCl/H2OOH2/Pd/BaSO4TM34H3COH3CClOAlCl31.CrO3,Ac2O2.H2OTM3637、合成TM37[合成]38、合成TM3839、TM39[合成]40、合成TM40[合成]41、合成TM41[合成]CO2HCO2HBr+NaCNBr+CO2OHMgXO+HOBrabcdPhOClMgClBr2/FeCl31.2.Mg/Et2O1.HCHO2.H3O+3.HClMg/Et2OMgX1.CdCl22.ClOTM37OHOMgBr1.Mg2.H3PO4H2/Pd/CTM39OHMgBrO+1.2.H3OH3PO4H2/Pd/CTM4142、TM42[合成]43、“布鲁芬(Brufen)”是一种抗风湿病化合物，如何制备它。TM43[分析][合成]HNMeOMeOOOMeOMeCO2HCO2HBrOHOO+ClOH2NMeOMeOHOOOMeOMeCNMeOMeOClMeOMeOMeOMeOHOHOHO-Me2SO4HCHO/HClZnCl2NaCNLiAlH4KOH/H2OCOClCOClClOOMeOMeABA+BTM42BrOOClOAlCl3Zn/Hg/HClAlCl3CH3COCl1.NaBH42.PBr31.Mg/Et2O2.CO2+TM433.H3O二官能团化合物的合成44、试设计TM44的合成路线[合成]45、合成TM45[合成]46、合成TM46[合成]47、试设计TM47的合成路线。[合成]48、试设计TM48的合成路线[合成]CHOOHOHOOHCHOPhPhOHOOOHNO2O2C6H5N(CH3)MgBrTM45OPhPhOOPhPhOHO2PhCHOKCNHNO3orCrO3HO-TM47HONO2+NaOHaq.TM4849、试设计TM49的合成路线[合成]50、试设计TM50的合成路线。[合成]60、试设计TM51的合成路线[合成]52、试设计TM52的合成路线[分析]HONH2PhPhOOOOHOOHaabbO+CH3CHOHOO+O+2PhCHO10%NaOH20-250CTM50OOEtO2CEtO2COEtOO+BrBr1.NaOEt2.1.OH-2.H3O3.heatOOKOHH2OTM51HOO2NOO2N+NaOEtH2/NiTM49n-BuLi+HOSHSHHHssss-1.OssOHHgCl2/H2OCH3CNTM522.H3O+53、合成TM53[分析][合成]54、试设计TM54的合成路线。[分析][合成]55、试设计TM55的合成路线。[分析][合成]56、试设计TM56的合成路线。[分析]FGA的目的是为了活化导向。至于A的切断，请不要上下面的当。PhCO2EtOPhPhCO2EtOPh2PhCH2CO2EtOOFGAOEtO2CCO2Et2CO2EtOCO2EtOCO2EtCO2EtCO2EtPhPhCO2EtPhPhFGACO2EtPhPhCO2EtPhBr+CO2EtCO2EtPhACO2EtCO2EtPhPhBr+CO2EtCO2Et2PhCH2CO2EtEtO/EtOH-TM53heatOEtO2CCO2Et2NaHH2O/H+TM54CO2EtCO2EtNaOEtEtOHTM55这是因为在芳基卤代物上进行亲核取代反应是很困难的(乙烯型类卤代烃也是如此)。你应该按下述方法切断A。[合成]57、试设计TM57的合成路线[分析][合成]58、试设计TM58的合成。[分析][合成]59、试设计TM59的合成路线。ACO2EtCO2EtPhCO2EtCO2EtPhCO2Et+orEtOOEtOCHOCO2EtCHOCO2EtCO2Et+HCO2EtCO2EtEtCO2EtCO2EtEtCO2EtaabCO2EtCO2Et+EtBr+BrbEtCO2EtCO2EtCO2Et+CO2EtCO2EtHCO2EtNaHTM57EtCO2EtCO2EtCO2EtCO2EtCO2EtBr1.NaOEt2.EtBr1.NaOEt2.NaHTM58TM58[分析].[合成]可用两种方法合成。方法1方法260、试设计TM60的合成路线。[分析][合成]61、试提出合成扩瞳剂(扩大眼睛的瞳孔)TM61的路线。[分析]CO2EtCHOCO2Et+OOOOOOHOEtOHCOHOOEtOHC+HCHOHOPhONMe2OHOPhONMe2OFGIHOPhOEtOHONMe2+O+NMe2OPhOEtOBr+heatCO2EtHOCHOCO2Et+NaOEtH2O/HTM59heatCO2HP+Br21.2.EtOHCO2HBrCO2EtHO1.Zn/Et2O2.CHO+H2O/HTM59heatCO2HP+Br21.2.EtOHCO2HBrCO2EtHO1.Zn/Et2O2.CHOOHCOHOOEtOHCHCHOK2CO3NaOEtTM6062、杀鼠药TM62的合成怎么样？[分析][合成]路线b倒退到易得的起始原料，较路线a理想。迈克尔加成反应(MichaelAddition)是合成1，5–二羰基化合物的重要反应。所谓Michael加成反应指的是活泼亚甲基化合物在碱性催化剂存在下，对α、β-不饱和醛、酮、羧酸酯、腈、硝基化合物、磺酸酯的共轭加成(1，4–加成)。其通式为：Z或Z’为不饱和基团，(1)为给体，(2)为受体。例如：不对称酮发生Michael加成反应时，缩合主要发生在取代较多的α-碳上。假如使用过量的受体，就有可能发生二烷基化。OOOOOOOOabEtOO+CO2EtOOCO2EtCO2EtO+abbasebase+OCO2EtCO2EtCO2EtOO