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第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（第2课时）1.了解苯的分子结构特点；2.知道苯的性质；3.了解苯的溴代反应的特点。本课通过一个谜语直接引入到主题内容，在简要介绍下苯是怎么被发现的。介绍苯的相关知识从苯的结构、物理性质、化学性质的思路逐一学习。苯的特殊结构是值得探究的，同时苯的化学性质是要重点学习的内容。苯的特殊结构是整个芳香烃的特殊所在，也是导致性质的特殊所在。通过一些简单的实验探究，得出苯虽然是高度不饱和的烃，但其结构不存在单双键的交替，也不含有典型的碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的特殊化学键。这特殊的结构也就导致其性质的特殊性，像苯的溴代反应就必须要有Fe(FeBr3）催化且是液溴才能反应。最后将苯与之前学习过的甲烷和乙烯的性质进行列表对比，更加鲜明的知道其性质的特殊性。猜猜我是谁？有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。(打一有机化合物)谜语MichaelFaraday(1791-1867)1825年，英国科学家法拉第在生产煤气的过程中首先发现一种油状液体苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为。C6H6苯的发现一、苯分子的结构（一）分子式：C6H61.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（4）①CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2②CH2＝C＝C＝C＝CH—CH3③CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2（紫红色不褪）（分层）0.5mLKMnO4(H+)溶液[实验3-1]：1mL苯1mL苯0.5mL溴水振荡振荡（上层：有机层橙黄色）（下层几乎无色）实验-苯与酸性KMnO4溶液或溴水的反应现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。溴水中加苯后，溴转移到苯中，出现萃取的现象，苯层变为橙黄色。实验结论：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。那么，苯到底是什么样的结构呢？苯的分子结构：①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）。②键角是120°。③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）。现代理论（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同)苯分子的结构（1）苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构（一）分子式C6H6(二）结构式（三）结构特点C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m二、苯的物理性质苯通常是_____、_______气味的____毒____体，____溶于水，密度比水_____，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无色有特殊液不有三、苯的化学性质1.氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化。实验-苯的燃烧1⑴苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+Br2Br+HBr注意:溴苯苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替①、溴水不与苯发生反应②、只发生单取代反应③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色2.取代反应2.取代反应（）（）长导管口处（）（）（）（）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验小结:注：苯的溴代反应必须要有催化剂苯液溴互溶、不反应、深红棕色（2）苯的硝化实验-苯的硝化反应1苯的硝化实验装置图+HNO3浓硫酸△（2）苯的硝化NO2+H2O硝基苯注意事项:①硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。③条件:50-60℃水浴加热。④浓H2SO4的作用：催化剂、脱水剂。3.苯的加成反应+H2催化剂△环己烷3请你写出苯与Cl2加成反应的方程式苯比烯、炔烃难进行加成反应苯的化学反应特点：易取代、难加成、难氧化甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高服装制鞋四、苯的用途（重要的化工原料）纤维食品防腐剂药物苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总结：苯的化学性质（较稳定）：1.难氧化（但可燃）；2.易取代，难加成。与_____(是，不是)同一种物质，理ClClClCl由是____________________________。是苯环的碳碳键完全相同。将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是___________________________________这种操作叫做______。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是__________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是_________________________________________。层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr溶液分Thanks