有机合成路线设计练习0328(含完整答案)

有机合成专题作业20200328【真题重现】1.（浙江高考2020.1）(12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。BC8H7NO4FeHClCH2COOHNH2DC8H8O3NaNO2H+C2H5OHH+ENH3FC8H9NO2ClCH2CHCH2OAC7H7NO2HIC3H9NCH2CONH2OCH2CHCH2NHCH(CH3)2OH阿普洛尔已知：化合物H中除了苯环还有其它环；RXR’OHNaCNROR’RCNH2OH+RCOOH；RCOOR’NH3RCONH2(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。【真题重现】2.（2019.4）【真题重现】3.（2018.11）【真题重现】4.（2018.4）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：已知：。为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)已知：HNRCONRNRCOClRCl；NO2NH2Na2S或NaHSO3(5)设计以CH2=CH2和OCClCl为原料制备Y(HNNHO)的合成路线。一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(O)为原料合成X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选):【真题重现】5.（2017.11）某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：【真题重现】6.（2017.4）某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：已知：RX———→NaCNRCN——→H2OH+RCOOHRX＋H－C－∣∣CN————→NaNH2R－C－∣∣CN设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：针对练习（难易结合）：1.已知：①醛能与HCN发生加成反应。②合题给信息，请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备(．用流程图表示，．．．．．．．无机试剂任选．．．．．．，下同．．．)．。．2.请设计用为有机原料制备的合成路线：3.已知：Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如：R1CH=CH2+RNH2LiHMDSR1CH2CH2NHRⅡ.R1COOR2+R3CH2COOR425CHONa+R2OH设计由酯A（CH2=CHCOOCH3），通过两步反应转变为化合物E的合成路线。4.已知：结合题给信息，请以乙烯为原料设计合理的路线制备化合物A：5.请设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(无机试剂任选)6.已知:(1)RCOOHRCOC1RCOOR'(2)R-ClR-NH2R-NH2·HC1R'CONHR利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：7.高能炸药C、F制备流程如下图所示，其中1H-NMR中显示C、F中只有一种化学环境的氢原子，A、B、E有两种化学环境的氢原子。设计由HCHO和CH3CONH2经两步反应转变为B的合成路线(其它试剂任选)：8.羟基香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：，设计以D和F为原料分三步合成羟甲香豆素的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：9.盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。已知：该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C。10.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。已知：①②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选):参考答案：12.3.或4.（2018.4）5.（2017.11）OHCOOCH3NHCOCH3—————→(CH3)2SO4OCH3COOCH3NHCOCH3——→Cl2OCH3COOCH3ClNHCOCH36.（2017.4）针对练习：1.2.浓硫酸HBrONH3H2NCH2CH2NOHN(CH2CH2OH)2H2NCH2CH2OHHNOCH2BrCH2NH23.CH2=CHCOOCH325CHONa4.5.6.7.8.9.10.