《有机化合物结构的测定》

有机化合物结构的测定第2节有机化合物结构的测定2、掌握有机化合物分子式和结构式的确定1、了解有机化合物结构测定的一般方法学习目标学习目标元素组成有机化合物相对分子质量分子式官能团及碳骨架状况分子结构测定有机化合物的结构流程——————————————————————————————————定性定量分析相对分子质量测定化学分析仪器分析第2节有机化合物结构的测定一、怎样确定有机化合物的分子式？（1）确定有机化合物的；（2）测定有机化合物的。元素组成及各元素质量分数相对分子质量碳、氢元素质量分数的测定测二氧化碳和水的质量在氧气流中燃烧氮元素质量分数的测定测氮气的体积在二氧化碳气流中燃烧卤素质量分数的测定测卤化银的质量与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热请同学们阅读课本P110：“拓展视野”—质谱法测定有机化合物的相对分子质量（1）依据气体的密度（标准状况）：Mr=22.4×ρ（2）依据气体的相对密度（d）：Mr=d×M0（3）平均摩尔质量：M=m总/n总（4）质谱法根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为C4H10。229/58n例2燃烧某有机物A1.10g，生成1.12LCO2（标准状况）和0.05molH2O。又测得A的相对分子质量是88，求该有机物的分子式。确定有机物的分子式的途径：1.确定实验式2.确定相对分子质量学习目标二、怎样确定有机化合物的结构式？根据和以及可以确定有机物的结构式。分子式官能团碳的骨架学习目标推测化学键类型有机化合物分子式判断官能团种类及所处位置分子结构计算不饱和度化学性质实验或仪器分析图谱根据分子式确定有机物结构式的流程二、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子不饱和度的计算什么叫不饱和度？不饱和度也称。它能为测定分子结构提供是否有或等不饱和结构的信息。缺氢指数不饱和键碳环举例：几种官能团的不饱和度（P111表3-2-1）化学键不饱和度化学键不饱和度一个C=C双键一个C=C叁键一个C=O双键一个苯环一个脂环一个氰基112142分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/22、在计算不饱和度时，应注意：若含有O(氧原子)，可不予————；若含有N(氮原子)，就在氢原子总数中减去。1、式中各字母表示什么意义？若有机物中含有X(卤素原子)，可将其视为—————；H(氢原子)考虑氮原子数对于CnHmNxOy不饱和度=[(2n+2)-m+x]/2(1)C3H6C2H2C7H8C2H6OΩ=1Ω=2Ω=4Ω=0计算下列分子的Ω(2)C2H4Cl2C3H3ClC8H5Br3C6H5ClΩ=0Ω=2Ω=5Ω=4(3)C5H9NHCNC6H5NO2C9H10NO2ClΩ=2Ω=2Ω=5Ω=5思考：分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系?总结:分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系1、若Ω=0，2、若Ω=1，3、若Ω=2，4、若Ω≥4，某链烃的分子式为C200H200，则分子中含有的碳碳叁键最多为个.课堂练习50说明分子是饱和链状结构说明分子中有一个双键或一个环；说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或有两个环；说明分子中很可能有苯环。二、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子不饱和度的计算官能团决定了有机物的性质。通过有机物的化学反应，可以推断有机物可能具有的。官能团化学2、确定有机化合物的官能团请大家阅读教材P111表3-2-2：一些常见的官能团的检验方法一些常见的官能团的化学检验方法官能团种类试剂判断依据C=C或C=C溴的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液钠紫色褪去溴水NaOH、浓HNO3和AgNO3有沉淀产生醇羟基酚羟基FeCl3溶液显色产生白色沉淀卤素原子有氢气放出一些常见的官能团的化学检验方法官能团种类试剂判断依据醛基银氨溶液产生银镜新制Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀NaHCO3溶液有CO2气体产生硝基氰基稀碱水溶液加热有氨气放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液羧基1分钟淡绿变红棕阅读教材（P112）化学方法确定有机化合物的结构，有时是相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。整个过程用了大约150年。科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器的出现，用光谱分析方法能快速准确地确定有机化合物的结构。光谱分析的作用拓展视野1、光谱分析主要有哪些种类？主要有种：—————、————、————。紫外光谱红外光谱核磁共振谱2、各种光谱分别有什么作用？紫外光谱可用于确定分子中有无；红外光谱可用于确定分子中有哪些；核磁共振谱分为和两类，比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的和，进而推断出有机化合物的。C骨架结构共轭双键官能团氢谱碳谱数目位置三有机化合物结构的测定2、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子式的确定（1）有机化合物分子不饱和度的计算（2）确定有机化合物的官能团小结随堂测试1、求下列各有机物的不饱和度。（1）乙炔（2）乙醛答案（1）2（2）1（3）1（3）葡萄糖C6H12O6随堂测试2、已知柠檬醛的结构简式为：（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO（1）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是；或者。（2）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是。加入斐林试剂后加热，有砖红色沉淀产生加入银氨溶液后加热，有银镜出现先加入银氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色随堂测试3、某化合物A，是一种食品工业调味剂，化学分析，结果如下：（1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；（2）加入氯化铁溶液，有显色反应；（3）能与银氨溶液反应；化合物A中可能含有哪些官能团？答案C=CC=C苯环酚羟基醛基