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2019/8/301有机化学（OrganicChemistry)第一章绪言一.定义和发展史二.有机化学的一般特征三.有机化学中应用的酸碱概念简介四.有机化学中应用的结构理论简介五.有机化合物的分类六.研究有机化学的一般程序2019/8/302一.定义和发展史1.定义(Definition)(1.)化学:自然科学(NatrueScience)(2.)有机化学:研究有机物的化学(3.)有机物(OrganicCompounds)物质组成结构(Structure)（Component)性质（Properties)应用(Application)分支无机化学有机化学分析化学主元素：C，H；杂元素：X，O，S，N，P；一类碳氢化合物（只含主元素，又称为烃）及其衍生物（含有杂元素，又称烃的衍生物）2019/8/3032.发展史(DevelopingHistory)近200多年历史,随着当时的人类社会生产力需要和人们生活水平提高需求而发展起来的.例:药物,染料,炸药等需求.3.学习有机化学的意义(1.)生活中(2.)专业学习中(3.)学习方法：充分利用课堂时间，动脑动手，记下笔记，及时复习̖巩固(认真完成作业)̖提问，提高学习效力.2019/8/304二.有机化学的一般特征1.组成有机物的元素少;但种类多;结构复杂.同分异构体的存在2.有机化学反应是可逆多;副反应多;书写反应式无需配平(写出主产物即可)例CH3COOHHOCH2CH3CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHHOCH2CH3CH3COOCH2CH3CH3COOHHOCH2CH3CH3COOCH2CH3H2OTF（主产物）2019/8/3053.有机反应的类型(主要反应方式)例:AB是双原子(一个共价单键)分子,断裂时主要以下列两种方式进行,*离子化反应也称为Lewis酸碱反应*共价键的形成主要以电子配对理论原子轨道交盖理论来解释.AB(AB)ABABBA(均裂;是自由基或游离基反应)(异裂;是离子化反应)2019/8/306三.有机化学反应中应用的酸碱概念1.Bronsted酸碱的质子概念(1.)定义:酸(A---Acid),供质子者为酸，碱（B---Base),得质子者为碱，*酸/碱是分子或离子均可以HClHAcHNH4NaOHNH3HOCl2019/8/307(2.)共轭酸碱对中(3.)弱酸/弱碱在水中不完全电离例：平衡时：酸强度用Pka表达：Pka小，酸度大.HBB强酸弱碱HAcHAcKaHAcHAc2019/8/3082.Lewis酸碱的电子概念(1.)定义:酸,是指有空轨道可容纳电子者,即得电子者.例：碱,是指有孤对电子或丌电子提供者,即供电子者.例:*酸/碱可以是分子或离子(2.)Lewis酸---是缺电子体,作亲电试剂用.Lewis碱----是富电子体,作亲核试剂用.(3.)异裂的离子化反应实为Lewis酸碱反应(酸正碱负).FeCl3AlCl3BF3NH3CH2CH22019/8/309四.有机化学中的结构理论简介1.分子结构的确定:(1.)分子中原子排列顺序的确定;(2.)分子中原子在空间的排列方式(即分子的形状)确定;例:2.化合价:C(4);H(1);X(1);O/S(2);N/P(3);C3H8T:CH3CH2CH3F:CH3CH3CH2C4H8T:CH3CHCHCH3;F;CHCH3CHCH3CCHHCH3CH3CCHCH3CH3HT:2019/8/30103.原子轨道----形象地描述原子核外电子的运动状态(状态涵数描述)(1.)不同形状:C原子---只有两种S和P;S轨道:球形P轨道:哑铃形(2.)不同趋向:S---只有一种;P---有三种,即有PX﹑PY﹑PZ,而且它们间位置是互相垂直的;XYZ2019/8/3011(3.)原子轨道形成共价键时交盖的主要方式:头—头交盖:肩并肩交盖:*据价键埋论，共价键也能通过原子核外最外层的成单电子配对而形成，例：HHH22019/8/30124.原子轨道的杂化:不同原子轨道的混合以满足成键需要,解释分子结构的形成;(1.)C原子核外电子排布是:基态时:核外共有6个电子,化合价该是2价,*化合价可间单理解为核外最外层用于成键的成单电子数;SP3杂化：1S22S22P22S2PPXPYPZ2019/8/3013(基态----＞)激发态-----＞杂化态:每个是胡芦形四个组合在一起是正四面体与过杂化原子轨道间夹角是109.5度SP3杂化：SP3SP31S2S2PPXPYPZ说明C原子是四价说明C原子是四价等同的SP3SP32019/8/3014(2.)每个是胡芦形;三个组合在一起是平面三边形,与杂化原子轨道间夹角是120度;留下P与杂化原子轨道垂直;SP2杂化PZ说明C原子是三价等同的SP2SP2SP2SP2SP22019/8/3015(3.)每个SP是仍是胡芦形;二个SP组合在一起是水线的,SP与SP杂化原子轨道间夹角是180度;留下两个互相垂直的P哑铃轨道与SP杂化原子轨道也垂直;SP杂化：PYPZ说明C原子是二价等同的2019/8/3016*有机化学中碳原子轨道杂化总结•凡是C—C单键（饱和碳原子-烷烃）均为SP3杂化，得四个SP3胡芦组合在一起是四面体结构（109.5度）•凡是C=C双键(不饱和碳原子-烯烃)均为SP2杂化,得三个SP2胡芦，组合在三维空间是平面结构(120度)•凡是碳碳叁键(炔烃)的碳原子均为SP杂化得二个SP胡芦组合在一起是水平的（180度）•凡是S和P轨道混合后的杂化轨道形状均为胡芦形2019/8/30175.分子结构式的表达:6.共价键的参数:(1.)键长:(2.)键角:(3.)键能:(4.)键极性(分子极性和元素电负性):五.有机化合物的分类六.研究有机化合物的一般程序2019/8/3018第二章饱和烃（SaturatedHydrocarbon)烃:仅仅含有C和H两元素组成,烃开链烃(脂肪烃)饱和烃(烷烃)如CH3－CH3不饱和烃烯烃如CH2＝CH2炔烃如CH≡CH闭链烃(环烃)脂环烃如芳(香)烃如二烯烃如CH2＝CH－CH＝CH22019/8/3019饱和链烃（烷烃---Alkane)一.结构1.通式:CnH2n+2n=1CH4;n=2CH3-CH3;n=3CH3CH2CH3etc.2.结构---透视式:3.共价单键C—H;C—C特征:饱和C杂化；σ单键特点:头—头交盖;成键电子云呈轴对称;可旋转.CCCCCCHHHHHHHHHHSP32019/8/3020例子：甲烷分子CH4结构图SP3CH1SSP3CCSP32019/8/30214.烷烃的同分异构体:同分异构体的类型:(1.)结构(构造)异构---因分子中原子不同排列顺序而产生的;例:烷烃的碳链异构(2.)立体(构型)异构----因分子中原子不同排列方式(排列顺序同)而产生的;例:烷烃的构象异构-----因σ单键旋转而引起的不同排列方式;丁烷分子式是C4H8有正丁烷CH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CH(CH3)2CCHHHHHHCCHHHHHH重叠式交叉式2019/8/3022二.C、H原子及烃基R的类型1.C和H氢原子的类型:2.烃基R的类型:CH3-甲基(1.)RCH2-伯碳基(2.)R2CH-仲碳基(3.)R3C-叔碳基3.重要烃基:CH3CHCH3CH3CH2CH3CCH312342019/8/3023三.烷烃的命名1.普通法—适用较简单者(1.)碳数10;甲̖乙̖丙….癸(烷)(2.)碳数10;十一烷,十二烷,十三烷……(3.)正…;异….;新…..(烷)CH3CHCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2正丁烷异丁烷2019/8/30242.系统法（IUPAC）——适合所有的有机物命名（1.）选母体链（即主链母体的命名）—称某（烷）a.含母体官能团（FG–FunctionalGroup）；b.取代基最多；c.碳链最长；（2.)编号:a.母体官能团优先编;b.取代基位置的代数和为最小;（3.)书写:a.先写下母体(右边);b.后写取代基(左边);c.如需要的话则最后写构型;d.同取代基/同官能团合并(其数目用中国字一、二、三而其位置用1、2、3----标清楚)即书写顺序：构型—取代基—母体（从右到左写）2019/8/3025命名举例(CH3CH2)2CHCH2C(CH3)3CH3CH2CHCH2CCH3CH3CH2CH3CH3OH12345戊醇3甲基113562，2，二甲基4乙基己烷2019/8/3026四.烷烃的构象异构体1.定义:σ-单键旋转而产生的不同排列方式,2.乙烷分子构象:C-Cσ-单键可任意旋转则产生了无数的构象异构体,它们共处平衡体中,其中最稳定的构象(优势构象)占比例最大.3.优势构象:占比例最大(最稳定)的构象.透视式：（较直观）2019/8/3027Newman投影式：（适合开链烷烃的构象）HHHHHHHHHHHH最稳（全交式）最不稳（全重叠式）2019/8/3028特别提醒•构象异构体是不可拆分的,最稳者（优势构象，占比例最多）和最不稳者（全重叠式，占比例最少）共处于一个平衡体系中。举例：1)用Newman投影式写出下列化合物的优势构象.正丁烷、正戊烷和1，2—二溴乙烷2019/8/3029CH3CH2CH2CH3;CH3CH2CH2CH2CH3;BrCH2CH2BrCH3HHCH3HHCH2CH3HHCH3HHHHHBrHBrCH3HCH3BrCH3CH3CH22).命名下列化合物：CH3CHBrC(CH3)2CH2CH32溴3，3二甲基戊烷；2019/8/3030五.烷烃的性质1.物性：1）来源：来自天燃气和石油2）色和态：C1—C4是气体；C5-C16为液体；＞C17为固体3）BP/MP(沸点和熔点)：同系物CnH2n+2中隋着Cn升高而升高；同Cn（同分异构体）则碳链长沸点高；结构上对称性好熔点高。例：正戊烷、异戊烷和新戊烷4）水溶性：极性与水匹配-S小5）比重：D比小轻2019/8/30312.化性：1）相对讲较稳定，与金属钾钠;碱NaOH、KOH;氧化剂KMnO4;硫酸盐酸等不易反应。2）但是易燃易爆。3）烷烃的光卤代反应－自由基反应（链式反应），即链的引发（产生自由基）、增长（每一步产生新的自由基）、终止，产物生成了卤代烃。2019/8/3032举例CH3CH2CH3Br2光照CH3CHCH3CH3CH2CH2BrBr93%6%Cl2光照HClCH3CH2C(CH3)2CH3CH2C(CH3)2ClH2019/8/3033H原子的相对活性：比较C-H键能（离解能）的大小越小越易断2019/8/3034再举例2019/8/3035提醒：H原子的类型--反应涉及到C-H键的断裂；H原子的活性（易断）--叔氢仲氢伯氢;烃基(碳基R)的类型--反应涉及到烃基R(自由基)的稳定性（易生成）；烃基R的稳定性—叔碳基仲碳基伯碳基反应进程中能量的变化图--从反应物（原料）到产物（产品）过程中的能量变化；例子：A-B+CB-C+A一步完成反应自由基（游离基）链式反应--分三个阶段进行，即链的引发、增长、终止；是多步反应2019/8/3036反应进程中能量的变化图从反应物（原料）到产物（产品）过程中的能量变化；例子：2019/8/3037多步链式反应2019/8/3038提醒：光卤代反应产物方向(即主产物)有选择性;该选择性由中间体碳基自由基（游离基）的稳定性决定;即中间体自由基稳定性决定主产物的生成;α--氢原子类型和烯丙基碳基类型;氢原子活性:α--氢叔氢仲氢伯氢;稳定性:烯丙基碳叔碳基仲碳基伯碳基;卤素：氯和溴；碘不用；产生游离基的条件是：有光照、高温加热、还可用过氧物来引发等方法产生；例：α--氢活性CH3CHCH2Cl2500。cClCH2CHCH2HClR.R.R.2019/8/3039又例：α--氢活性CH3CH2CHCH2Cl2500c。C