选修5-有机合成课件

定义：小分子间通过加成聚合形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。一、加成聚合反应nCH2＝CH2—CH2—CH2—催化剂[]n加热nCH＝CH2—CH—CH2—催化剂[]n加热CH3COOH+HO-CH2-CH3CH3COOC2H5+H2O浓硫酸加热HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH乙二酸乙二醇nnnHOOC－COOH＋nHOCH2CH2OH催化剂OOOOHO-C-C-OH＋H-OCH2CH2O-H···HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2OHOOOO-C-C-O-CH2CH2O-···-C-C-O-CH2CH2O-＋2nH2O即：HO－OCCOOCH2CH2O－nH＋(2n-1)H2O聚乙二酸乙二(醇)酯断键分析(-1)HOH有机物单体经多次缩合而聚合成大分子的反应。该反应常伴随着小分子的生成。（酯化、成肽…）二、缩合聚合反应nHO－C(CH2)4C－OH+nHO(CH2)2OHO＝O＝催化剂O＝－C(CH2)4C－O(CH2)2O－+(2n-1)H2OO＝[]n已二酸乙二醇聚已二酸乙二酯HOH加热聚合反应练习：写出下列单体发生聚合反应所生成聚合物的结构式1.CH3COOCH＝CH2CH2=CCH3COOCH32.HOOCCH2CH2CH2OH3.1、什么是有机合成？有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成2.有机合成过程基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物3.有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线，最终产率较高3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”的要求。有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架构建和官能团的引入。4.有机合成的任务有哪些？1、如何增长碳链？(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN：CH3CH2CN+NaBr2、如何缩短碳链？(1)烯烃、炔烃的氧化：(2)羧酸盐脱羧基(与碱石灰共热)(1)有机合成的关键—碳骨架的构建。1官能团的引入引入的C=C三法：卤代烃消去、－OH消去、CC不完全加氢引入卤原子三法：烃的卤代、C=C加卤、－OH卤代引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加成水、醛基，酮羰基加氢、酯基水解(2)官能团的引入和转化重点掌握提示：怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例)，并写出相应的化学方程式。CH2=CH2CH3CH2CI水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH3水解CH3C—OHO氧化COHCH3还原氧化酯化卤代烃醇醛羧酸酯引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化,醛化反应（CO、H2）引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解，苯同系物的氧化有机物成环的方法有：加成法、酯化法a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br2官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH35.逆合成分析法例如：乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]水解练习：已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH如何以溴乙烷为基础原料,无机原料任选,合成8个原子组成的环状化合物环丁二酸乙二酯NaCNH2O1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl