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第二章烃和卤代烃石门中学狮山校区高二化学备课组第一课时苯问题:将下列物质分类,并说明分类标准?烷烃：烯烃：炔烃：芳香烃：①⑤②⑥③⑦④⑧⑨⑩【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10一、苯(benzene)的结构与化学性质1.苯的结构苯分子比例模型苯分子的大π键模型苯分子中的σ键模型【苯的分子结构】(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH(2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。(3)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）或CCCCCCHHHHHH【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。2.苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。3.苯的化学性质苯与溴水不反应，但溴水层却变为无色？此液体位于上层吗？在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）1.苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？2.分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37）（2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）（1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明亮伴有浓烟+Br2Br+HBrFeBr3说出反应条件？*溴苯是密度比水大且不溶于水的无色液体液溴、铁粉做催化剂*硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味。密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：50℃～60℃水浴加热③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H小结：易取代、难加成、难氧化+H2O（苯磺酸）苯的磺化反应（取代）－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。苯磺酸浓硫酸（3）苯的加成反应（与H2、Cl2)（环己烷）+3H2Ni+3Cl2紫外线ClClClClClClHHHHHH【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧易取代难加成能氧化。加热加压根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）请同学们设计实验时，考虑以下问题：1.选用装置2.加入药品的顺序3.如何控温4.产物提纯等【链接1】1.溴是一种易挥发有剧毒的药品2.溴的密度比苯大3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂4.该反应是放热反应，不需要加热【苯与溴的实验设计】ACD从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该产物【链接2】1.反应后苯和溴有剩余且均易挥发2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流3.溴化氢的性质与氯化氢相似1.用什么试剂去检验?现象是什么？2.检验过程中有没有其他物质干扰，若有如何解决问题？有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？CCl42Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3设计制备溴苯实验方案【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3.【苯与溴的反应实验思考】1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。溴应是纯溴。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。3、反应后的产物是什么？如何分离？导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。4、实验现象：纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？3.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？【再思考】苯与溴的反应设计制备溴苯实验方案——改进液溴、苯、铁粉硝酸银溶液两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更好(2)有尾气吸收装置，能防止污染。(3)NaOH溶液除去溴苯中的溴，使现象更明显设计苯的硝化反应实验方案三.苯的化学性质⒉取代反应①卤代②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）+HO－NO2浓H2SO450℃~60℃－NO2（硝基苯）+H2O+Br2Fe（溴苯）+HBr+Cl2Fe（氯苯）+HCl1.苯与硝酸的反应在50℃--60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4.苯和硝酸都易挥发。在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。[实验方案和装置图]观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。【苯的硝化反应——实验思考】1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？①先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。②向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。3、浓硫酸的作用？4、温度计的位置？5、如何得到纯净的硝基苯？对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高