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有机推断与合成专题复习（2011年全国新课标卷）8．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．6种B．7种C．8种D．9种【高考题再现】（2011年全国新课标卷）9．下列反应中，属于取代反应的是（）①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA．①②B．③④C．①③D．②④CCl4浓H2SO4浓H2SO4浓H2SO4（2011年全国新课标卷）[选修5：有机化学基础]香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为_______；（2）由甲苯生成A的反应类型为_____________；A的化学名称为__________（3）由B生成C的化学反应方程式为__________；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有___种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________（写结构简式）1、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。2、综合应用各类化合物的不同性质，推到未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。【考纲要求】1、有机物分子式及结构简式的确定；2、有机反应类型和反应条件的推断；3、官能团性质的推断；4、有机化学方程式的书写；5、同分异构体的书写及判断。【考查要点】有机推断题解题思路：找突破口假设验证筛选信息推测结构确定结构审题提取信息条件信息数字信息性质信息结构信息全新信息一、基础知识回顾紧扣“一条主线、七大反应类型、三大突破口”复习。一条主线还原水解酯化氧化氧化水解取代取代加成消去加成加成卤代烃醇醛羧酸炔烃烯烃烷烃酯七大反应类型：卤代硝化水解酯化：烷烃光照卤代苯和苯的同系物的卤代酚卤代：浓溴水（邻、对位氢）（苯及苯的同系物）卤代烃（NaOH水溶液/△）酯（H+/△或NaOH溶液/△）酸、醇在浓H2SO4/△1、取代反应醇CCCC、—C—HOR1—C—R2O苯及含有苯环结构（）3、消去反应：卤代烃与H2、HX、X2、H2O加成；与H2加成；2、加成反应：与H2加成。油脂氢化（油脂与H2加成）：（NaOH/醇△）（浓H2SO4/△）4、氧化反应：被酸性KMnO4溶液氧化褪色：银镜反应：与新制Cu(OH)2溶液反应：含有什么官能团的物质?醇、醛催化氧化烯烃、炔烃、苯的同系物、含有（、）结构的物质CCCC醇、酚、醛；得氧或失氢—C—HO5、还原反应：苯加氢生成环己烷；不饱和烃及不饱和化合物的加氢；油脂的氢化；乙醛与氢气的加成；得氢或失氧6、加聚反应：7、缩聚反应：单体含不饱和键；单体含至少两种官能团；三大突破口：1、由反应条件物质及反应类型：推3、根据特定的转化关系物质或官能团：推2、由特殊现象官能团：推1、由反应条件物质及反应类型：推反应条件物质及反应类型X2、光照溴水或Br2的CCl4溶液浓溴水液Br2、FeBr3O2、Cu、△Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2△H2、Ni（催化剂）不饱和有机物的加成醛的氧化醇的催化氧化烷烃或芳香烃烷基上的取代苯环上的取代酚的取代不饱和有机物的加成(或还原)反应条件反应类型NaOH水溶液、△NaOH醇溶液、△稀H2SO4、△浓H2SO4、△浓H2SO4、170℃卤代烃的消去酯或糖类的水解酯化反应或醇的消去乙醇的消去卤代烃或酯类的水解【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。⑴D的化学名称是。⑵反应③的化学方程式是。⑶B的分子式是，A的结构简式是。反应①的反应类型是。ANaOH,H2O△①C13H16O4CH+BDC2H6O浓H2SO4△②③FC4H8O2浓H2SO4170℃GC2H4④浓H2SO4△OOE乙醇C9H10O3水解反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△2、由特殊现象官能团推现象官能团与Na反应放出H2与NaOH溶液反应与Na2CO3溶液反应与NaHCO3溶液反应能与H2O、HX、X2发生加成反应与H2发生加成反应（即能被还原）羧基酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)醇羟基、酚羟基、羧基、苯环、醛基酚羟基、羧基CCCC、CCCC、现象官能团使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀能发生水解反应醛基酚羟基苯的同系物、醛基酯类、卤代烃、糖类、蛋白质CCCC、则A中有-CHOR-CH2OH→R-CHO→R-COOH3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团BAC还原氧化R-COOHRCOOR’ACB氧化氧化(1)R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)R’-OH(3)?CCCCOHCCOOH从上图中你能得出A的哪些结构信息？问题【例2】有四个C有羧基有醛基根据以上信息能否确定A的结构？有不饱和键CABDBr2水H2NiC4H6O2环状化合物银氨溶液加热D的碳链没有支链NaHCO3GF浓硫酸无支链若1molA可与2molH2加成，则A的结构简式是：________________________OHC－CH＝CH－COOH酯化ABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O与FeCl3溶液作用显紫色C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2△浓硫酸△HBr浓硫酸△JC4H6O2五原子环酯①NaOH/H2O△②H+①银氨溶液△②酸化KO2，催化剂△【例3】下图中X是一种具有水果香味的合成香料.请根据框图推出框图中各物质的结构简式：OCCCCCCCCOOH醛基逆推法CCCCOOHBrCCCCOOHOHCH2CHCH2CHOOHOHC4H8O2【练习1】A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表化学键——单键或双键)。（1）根据分子结构模型写出A的结构简式。（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。（a）写出反应③的反应类型。（b）写出H的结构简式。（c）已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是：；（d）写出⑥的反应方程式（注明必要的条件）：。【练习2】某芳香烃A有如下转化关系：回答下列问题：(1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________(2)写出结构简式：A___________，F_______________(3)写出反应的化学方程式：②________________________________________________⑦_______________________________________________(4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有______________种(E除外)其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应，回答：⑴反应①、_____和______属于取代反应。⑵化合物的结构简式是：B___________，C__________。⑶反应④所用试剂和条件是________________。【练习3】从环己烷可制备1,4－环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）【练习4】（2011年全国卷）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）环戊二烯分子中最多有__________个原子共平面：（2）金刚烷的分子式为___________，其分子中的CH2基团有______个；（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是__________，反应③的反应类型是__________；（4）已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（—CH3，—CHR，一CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：。祝愿：全体同学在高考中取得好成绩!我努力!我成功!我快乐!