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1有机物总复习1、知识网卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR’酯化二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸，△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）③硝化稀硫酸，△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液，△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液，△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa2、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A——→氧化B——→氧化CA是醇（－CH2OH）23、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基三、注意问题1．官能团引入:官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（—O—）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯典型例题例1：有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是______________________________。（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，②属于___________反应。AC9H8O4稀硫酸△反应①B相对分子质量：60CDEC2H5OH浓硫酸反应②NaHCO3反应③3（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。例2：下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。根据上图回答问题：（1）C分子中的官能团名称是______________；化合物B不能．．发生的反应是（填字母序号）：a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应（2）反应②的化学方程式是__________________。（3）反应②实验中加热的目的是：Ⅰ.；Ⅱ.。（4）A的结构简式是。（5）同时．．符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：实验编号C物质的量浓度(mol·L-1)NaOH物质的量浓度(mol·L-1)混合溶液的pHm0.10.1pH＝9n0.20.1pH＜7从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH－)＝mol·L－1。n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。练习1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；③A可与FeCl3溶液发生显色反应；④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。4请回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。（2）按要求写出下面反应的化学方程式：A+NaHCO3（溶液）：。（3）已知：Ⅰ—ONa+CH3I→—OCH3+NaIⅡ—OCH3+HI→—OH+CH3IⅢ—CH3——————→KMnO4(H+)—C‖O—OH有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：B———→NaOH溶液反应ⅠC———→CH3I反应ⅡD——————→KMnO4(H+)ⅢE———→HI反应ⅣA请回答：①反应Ⅱ的化学方程式是。②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。③B可发生的反应有（填字母）。a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式。2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3，有机物B的分子式为（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与．．碱反应，也不能．．．使Br2（CCl4）褪色。C的结构简式为。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：A：R—CH‖O+R'—CHCHOH——→OH—R—CH—CHCHOOHR'（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）。用B和C为原料按如下路线合成①上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号）a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应②B转化D的化学方程式：__________________________________________③F的结构简式为：。④G和B反应生成A的化学方程式：_________________________（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构(C11H12O2)5△NaOH溶液H+CO2A(C9H8O4)BC(CH3COONa)DE体的结构简式3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。已知：RCHO+CH2(COOH)2————→一定条件RCH=C(COOH)2+H2ORCH=C(COOH)2————→一定条件RCH=CHCOOH+CO2（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。a．氧化反应b．水解反应c．消去反应d．酯化反应（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。（3）A的分子式是____________。（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。（1）丁子香酚分子式为。（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种．．的结构简式。①与NaHCO3溶液反应；②苯环上只有两个取代基；③苯环上的一氯取代物只有两种___________________________________、_________________________________。（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。提示：RCH=CHR’————→一定条件RCHO+R’CHOA→B的化学方程式为_______________________________________________，A→B的反应类型为______________________。6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。AB(含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件①一定条件②COCH3OHCH2CH=CH2CH26③H2O催化剂请回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。（3）D的结构简式为__________________。（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________________________。（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：R—C—Cl‖O+CH3CH2OH—→H—C—OCH2CH3‖O+HCl写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：CCOClOCl）与足量有机物D反应的化学方程式________________________________________________________________________。（6）已知：请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。(邻甲基苯酚)（中间产物）7、有机物A（C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：1D←———————Br2/CCl4溶液①A———————→足量NaHCO3溶液②BC———————→浓硫酸△，④（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）；。（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。_________________________________________________________________________________________________________________________________。8、乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精