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第2课时溶解性、手性、无机含氧酸分子的酸性目标导航预习导引1.了解常见物质的溶解性,能用“相似相溶”原理来解释有关物质的溶解性。2.了解手性原子、手性分子的概念,能准确判断有机物中是否含有手性碳原子。3.掌握常见酸的酸性强弱,能比较不同含氧酸的酸性强弱1.从结构的角度认识“相似相溶”规律。2.学会判断手性分子。3.能判断与解释无机含氧酸的酸性强弱目标导航预习导引一二三一、溶解性1.“相似相溶”规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。2.应用:水是极性溶剂,根据“相似相溶”的规律,极性溶质比非极性溶质在水中的溶解度大。如果存在氢键,则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。相反,无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。此外,“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。例如,乙醇能与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。目标导航预习导引一二三为什么NH3极易溶于水,而CH4难溶于水?答案:NH3是极性分子,CH4为非极性分子,而水是极性分子,根据“相似相溶”规律,NH3易溶于水,而CH4不易溶于水。并且NH3与H2O分子之间还可以形成氢键,使得NH3更易溶于水。目标导航预习导引一二三二、手性具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。目标导航预习导引一二三三、无机含氧酸分子的酸性我们常把H2SO4、HNO3等无机含氧酸看成是由氢离子和酸根离子组成的。实际上在含氧酸分子结构中,氢离子却是和酸根上的一个氧相连接的,故两种酸的结构可表示为通过比较常见同种元素形成的含氧酸的酸性强弱后不难看出,对于同一种元素的含氧酸来说,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。化学上有一种见解,认为含氧酸的通式可写成(HO)mROn,如果成酸元素R相同,则n值越大,酸性越强。、。目标导航预习导引一二三强酸溶液的酸性一定强于弱酸溶液的酸性吗?答案:不一定。溶液的酸性取决于溶液中氢离子浓度的大小,氢离子浓度越大,溶液的酸性越强。一二三知识精要典题例解迁移应用一、影响物质溶解性的因素1.内因:(1)分子结构——“相似相溶”规律。(2)氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶解度增大,且氢键作用力越大,溶解度越大。(3)发生反应——溶质与水发生反应时可增大其溶解度,如SO2与H2O反应生成H2SO3,SO3与H2O反应生成H2SO4,NH3与H2O反应生成NH3·H2O等。2.外因:(1)温度——一定压强下,温度越高,气体的溶解度越小,而大部分固体物质的溶解度越大。(2)压强——一定温度下,压强越大,气体的溶解度越大。一二三知识精要典题例解迁移应用【例1】从碘水中提取碘,可供选择的有机溶剂是()A.苯、酒精B.汽油、甘油C.四氯化碳、汽油D.二硫化碳、酒精解析:从碘水中提取碘要求碘在该有机溶剂(萃取剂)中的溶解度比在水中的大,且有机溶剂与水互不相溶、不反应,碘不与有机溶剂反应,只有这样才能使碘转移到有机溶剂中,从而与水分离。碘属于非极性分子,易溶于苯、汽油、四氯化碳、酒精等有机溶剂,但甘油、酒精由于分子中存在—OH,能与水互溶,所以不能用作萃取剂,故答案为C。答案:C一二三知识精要典题例解迁移应用碘单质在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,这是因为()(导学号52700032)A.CCl4与I2相对分子质量相差较小,而H2O与I2相对分子质量相差较大B.CCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子C.CCl4和I2都不含氢元素,而H2O中含有氢元素D.CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子解析:CCl4是非极性分子,I2是非极性分子,水是极性分子,所以根据“相似相溶”原理可知,碘单质在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大。答案:D一二三知识精要典题例解迁移应用二、手性碳原子的判断当4个不同的原子或基团连接在碳原子上时,这个碳原子是不对称的。这种分子和它“在镜中的像”就不能重叠,因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性原子。例如:CHBrClF是一个简单的手性分子,下图所示的两个分子互为镜像。CHBrClF手性分子一二三知识精要典题例解迁移应用【例2】下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3CH2OHC.D.一二三知识精要典题例解迁移应用解析:中心原子连有四个不同的原子或基团,化合物的分子才具有手性。A项,C原子只连有Cl、F2种原子,故A项错误;分子中两个C原子分别连有2种和3种不同的原子或原子团,故B项错误;一二三知识精要典题例解迁移应用分子中1、3号C原子结构对称,故2号C原子连有3种原子或原子团,1、3号C原子各连有2个氢原子、1个碳原子和1个—OH,即1、3号C原子连有3种不同原子或原子团,故C项错误;分子中2号C原子连有—CH3、—H、—COOH、—OH4种不同的原子或原子团,2号C原子为手性碳原子,故D项正确。答案:D一二三知识精要典题例解迁移应用下列有机物分子中属于手性分子的是()(导学号52700033)①乳酸[CH3CH(OH)COOH]②2-丁醇A.①B.①②C.①②③D.①②③④③④丙三醇一二三知识精要典题例解迁移应用解析:写出各分子的结构简式:①、②、③、④,可知①②③中存在手性碳原子(用*标记的)。④中2号碳原子连有2个相同的—CH2OH,不是手性碳原子,1、3号碳原子也不是手性碳原子。答案:C一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用三、无机含氧酸的酸性1.经验规律:含氧酸的强度随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧原子的数目增多而增强,即(HO)mROn中n值越大,酸性越强,n值与酸性强度的一般关系是:2.解释:n值越大,则R的正电性越高,导致R—O—H中O的电子向R偏移,因而在水分子的作用下就越容易电离出H+,酸性越强。n0弱酸如HClO1中强酸如H2SO32强酸如HNO33极强酸如HClO4一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用H3PO4、HClO4、H2SO4的酸性由强到弱的顺序是。答案:HClO4H2SO4H3PO4一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用【例3】20世纪60年代,美国化学家鲍林提出了一个经验规则:设含氧酸的化学式为HnROm,其中(m-n)为非羟基氧原子数。鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数(m-n)的关系如下表:(导学号52700034)试简要回答下列问题:(1)按此规则判断,H3AsO4、H2CrO4、HMnO4酸性由弱到强的顺序为。(2)H3PO3和H3AsO3的形式一样,但酸性强弱相差很大。已知H3PO3为中强酸,H3AsO3为弱酸,试推断H3PO3和H3AsO3的分子结构:。(3)按此规则判断碳酸应属于酸,与通常认为的碳酸的强度是否一致?,其可能的原因是。一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用解析:(1)根据题中非羟基氧原子数与酸性强弱的关系可得:酸性:H3AsO4H2CrO4HMnO4。酸H3AsO4H2CrO4HMnO4m-n123(2)因为酸性:H3PO3H3AsO3,则H3PO3分子中非羟基氧原子的数目应大于H3AsO3分子中非羟基氧原子的数目,且H3AsO3为弱酸,所以可推知H3AsO3中没有非羟基氧原子,H3PO3和H3AsO3的分子结构分别为、。一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用(3)H2CO3中非羟基氧原子数为1,应为中强酸,与通常认为碳酸是弱酸不一致。其可能原因是溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3。答案:(1)H3AsO4H2CrO4HMnO4(3)中强不一致溶于水的那部分CO2不能完全转化为H2CO3(2)、一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用已知含氧酸可用通式XOm(OH)n表示,如X是S,m=2,n=2,则这个式子表示为H2SO4。一般而言,该式中m大的是强酸,m小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最强的是()A.HClO3B.H2SeO3C.H2BO2D.HMnO4解析:HClO3可写成ClO2(OH),m=2;H2SeO3可写成SeO(OH)2,m=1;H2BO2可写成B(OH)2,m=0;HMnO4可写成MnO3(OH),m=3,故选D。答案:D