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第三章有机化合物复习课第一课时所学有机物的分类有机物烃。CxHy烃的衍生物烷烃CH4烯烃：CH2=CH2芳香烃：苯含氧衍生物醇：C2H5OH醛：CH3CHO羧酸：CH3COOH酯：CH3COOC2H5糖、油脂蛋白质卤代烃•有机化学的基本概念•三种烃的结构特点、性质•重要的衍生物1、成键特点：在有机物分子中碳呈四价。碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键；既可以形成单键，也可以形成双键或三键；碳碳之间可以形成长的碳链，也可以形成碳环。当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的最大数值为2n+2，这是氢原子个数的上限值。以烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较：在结构中，若增加一个C＝C或C＝O双键，就少2个H；在结构中若出现一个C≡C就少4个H；在结构中若出现一个环状结构也少2个H；所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有3个C＝C双键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去4×2＝8个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH(2n+2-4×2)即CnH2n-6(n≥6)。分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）A．只有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物A2、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷······(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。(2)同系物在组成上相差一个或若干个“CH2”，即相对分子质量相差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2＝CH2和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OHCH3－OH和CH3－O－CH3等都不是同系物.下列各组物质中一定属于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烃和环烷烃；C．C2H4和C4H8D．C5H12和C2H6D练习：3、同分异构体：具有同分异现象的不同化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为同分异现象。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)碳链异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能团异构)烷烃同分异构体的书写1、主链由长变短2、支链位置由心到边3、支链类型先简后繁（不考虑立体异构，主要考虑碳架异构）2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的是----（）A、（CH3）2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3D、CC－C－C－C①C②③DA、C③④⑤②C－C－C－CC①熟记一氯取代产物只有一种的10碳以下的烷烃CHHHHCCH3CH3CH3CH3CHHHCHHHCCH3CH3CH3CCH3CH3CH3根据同分异构体数目推测其母体结构例1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是（）A、C3H8B、C4H10C、C5H12D、C6H14例2、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：。这五种化合物中，互为同分异构体的是。B和C练习1.如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有:A.3种B.6种C.12种D.24种A4、原子共平面问题•几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面，双键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面例1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是：Ａ、CH2＝CH－CNＢ、CH2＝CH－CH＝CH2C、－CH＝CH2D、CH2＝C－CH＝CH2CH3D一、甲烷甲烷1.存在与用途2.几个式子3.结构：4.物理性质5.化学性质6.注意：点燃甲烷前必须验纯正四面体CH4CH4分子式结构式结构简式电子式三种烃的结构特点、性质【例4】给该物质的命名【例1】1mol甲烷与氯气发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代产物物质的量相等，则消耗氯气的物质的量为（）A．1molB2molC.2.5molD．4molC【例2】1mol丙烷最多和几摩尔氯气发生取代反应（）Ａ.4molＢ.8molＣ.10molＤ.2molB【例3】等物质的量的下列烃完全燃烧，生成CO2和H2O，耗氧量最多的是（）Ａ．C2H6Ｂ．C3H8Ｃ．C4H10Ｄ．C5H12D3,5–二甲基–3–乙基庚烷二、烷烃7、同分异构体烷烃1、定义：2、结构特征：5、化学性质（较稳定）在空气中燃烧（氧化反应）取代反应4、物理性质：碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余的价键均与氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫烷烃。碳碳单键随着碳原子数的增加：②相对密度依次增大且小于1③均不溶于水易溶于有机溶剂①沸点依次升高（碳原子数相同时，一般带有支链多，熔沸点越低）CnH2n+2(n≥1)3、通式：6、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同系物同分异构体同素异形体同位素分子相差一个或几个CH2原子团分子组成相同分子组成不同质子数相同，中子数不同结构相似结构不同结构不同——化合物单质化合物同一元素的不同种原子组成结构研究对象【练习】35、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）43.HHClCClHCClCl、HCH3CHCH3CH34.CH3CH3、145下列五组物质中___互为同位素，___是同素异形体，___是同分异构体，___是同系物，___是同一物质。21.H、D、T2.白磷、红磷【思考】1、乙烷的一氯取代产物有几种？2、乙烷的二氯取代产物又有几种？3、乙烷分子中，位于同一平面上的原子最多有几个？两种一种4个1．若甲烷与氯气以物质的量之比1：3混合，在光照下得到的产物：（1）CH3Cl（2）CH2Cl2（3）CHCl3（4）CCl4，其中正确的是（）A只有(1)B只有（3）C(1)(2)(3)的混合物D(1)(2)(3)(4)的混合物D2、可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()A．混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C．混合气通过盛水的洗气瓶D．混合气跟氯化氢混合3、制取一氯乙烷，采用的最佳方法是（）A．乙烷和氯气取代反应B．乙烯和氯气加成反应C．乙烯和HCl加成反应D．乙烯和盐酸作用BC4、下列关于甲烷的叙述错误的是A．天然气的主要成分B．最简单的有机物C．含碳质量分数最大的有机物D．与氯气在光照条件下能发生取代反应C1mol某烷烃可与8molCl2完全取代，求此烷烃的分子式。该烷烃的分子式为C3H8HH..H:C::C:H..三、乙烯乙烯1.存在与用途2.几个式子C2H4CH2=CH2分子式：结构式：结构简式：电子式：3.空间构型：平面型4.性质物理性质化学性质氧化反应加成反应：与Br2（鉴别）、H2O、HClHBr等H2、燃烧与酸性高锰酸钾溶液【练一练】1.试写出乙烯与下列物质的加成反应（与Br2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2+H2CH3-CH3CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br催化剂CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH催化剂CH2=CH2+HXCH3-CH2X催化剂2.乙烯的聚合反应2．乙烷与氯气、乙烯与氯化氢反应都可得到一氯乙烷，为制取纯净的氯乙烷，哪种方法更好？后者5mol【思考】：1.1molCH2=CH2与Cl2发生加成反应，然后产物再与Cl2发生完全取代反应，整个过程需要Cl2的物质的量为多少？【例5】把amol的乙烯跟bmolH2混合于一密闭容器中，在适当条件下反应并生成pmolC2H6，若将所得的混合气体燃烧，并全部生成C02和H20，需要氧气的物质的量为(单位：mo1)（）A.3a+bB．3a+b/2C．3a+3p+b/2D．3a+b/2-2pB介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；平面正六边形与液溴、浓硝酸等与氢气四、苯苯1.存在与用途2.分子结构：3.空间构型：4.性质化学性质物理性质：加成反应：氧化反应：取代反应：无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小易燃烧，不能被酸性KMnO4溶液氧化请大家写出苯与液溴、浓硝酸、氢气的反应化学方程式并说出反应类型HO－NO2+浓硫酸+H2O－NO2催化剂△+3H2取代反应取代反应加成反应下层紫红色不褪色上层橙红色下层几乎无色萃取0.5ml溴水振荡0.5mlKMnO4(H+)溶液振荡1ml苯1ml苯上层几乎无色（）（）（）（）请同学们回顾在苯中分别滴入KMnO4(H+)溶液和溴水将会有什么现象？苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应铁屑的作用是什么？用作催化剂长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流右边导管口为什么有白雾产生？有溴化氢气体生成实际是FeBr3起催化作用导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBr易溶，防止倒吸如何除去无色溴苯中溶解的溴？用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.例1、苯是最重要的基本有机化工原料之一，现利用苯，同时使用其他部分试剂，可实现如下转化：•请回答下列问题：•C的结构简式为•写出下列反应的化学方程式：•反应①：反应②：上述反应①～③中，属于加成反应的是（填序号）。例2、将浓溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了A．化学反应B．取代反应C．加成反应D．萃取过程例3、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是A．乙烷B．苯C．乙烯D．乙醇例4、新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体（如图所示）（1）写出该烃的分子式。（2）该烃的一氯取代物是否有同分异构体。（3）该烃的二氯取代物有多少种。（4）该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2-CCl4溶液褪色，但在一定条件下能跟溴（或H2）发生取代（或加成）反应，这种同分异构体的结构简式是（1）C6H6（2）无（3）3种（4）（各2分）烷烃、烯烃、苯比较烯烃烷烃苯与Br2作用KMnO4酸性溶液点燃与Br2试剂反应条件反应类型现象现象结论结论纯溴纯溴溴水光照无铁粉取代取代加成不褪色褪色不褪色不被KMnO4溶液氧化易被KMnO4溶液氧化难被KMnO4溶液氧化火焰色浅，无烟火焰明亮，伴有黑烟火焰明亮，伴有浓烟C%低C%较高C%高第二课时我们已经学习过乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要用途及性质，本节课通过复习，使我们对其结构、性质、用途有更深刻的了解。先回顾一下乙醇，乙醇俗称酒精，在日常生活中用途广泛。现在请同学们讨论一下，并归纳出乙醇的用途。你能说说对乙醇你知道多少？请同学各抒己间，概括归纳。再请部分同学演板写出乙醇的“几个式子”一、乙醇乙醇用途：分子结构饮料、香料、医用消毒剂等分子式结构式结构简式C2H6OCH3CH2OH或C2H5OHCCOHHHHHH密度(ρ)：0.7898g/cm3＜1沸点：78.5℃＜100℃溶解性：与水以任意比例互溶性质物理性质化学性质与Na反应氧化反应燃烧催化氧化化学性质结构与性质分析C—C—O—HHHHHH官能团:羟基（－OH）乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在化学性质中要注意是在哪里断键的。①②④③化学性质（１）乙醇与金属钠的反应项目物质金属钠的变化气体燃烧现象检验产物水乙醇浮、游、熔、响、红火焰呈淡蓝色火焰呈淡蓝色反应后的溶液加入酚酞,变红,说明有碱性物质生成沉在底部